5-[furan-3-yl]-5-hydroxy-3-oxo-pentanoic acid methyl ester | 185038-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 5-[furan-3-yl]-5-hydroxy-3-oxo-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-(furan-3-yl)-5-hydroxy-3-oxopentanoate
• CAS: 185038-71-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: YAJHFXJSMLQLLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[furan-3-yl]-5-hydroxy-3-oxo-pentanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lipase from Pseudomonas fluorescens 、 polymer-bounded rose bengal catalyst 、 二乙基甲氧基硼烷 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-acetoxy-4-[(6R)-2-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  酶和化学方法对映选择性地合成Manoalide和Cacospongionolide B的吡喃呋喃酮部分

  摘要：

  报道了导致对映异构体富集形式的Manoalide和Cacospongionolide B的吡喃呋喃酮部分的两个合成序列。关键步骤涉及对映选择性羟醛缩合或酶促拆分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00122-8
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到5-[furan-3-yl]-5-hydroxy-3-oxo-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Manoalide和cacospongionolide B类似物的抗炎活性的合成和比较。

  摘要：

  我们已经合成了两种天然存在的抗炎海洋化合物的类似物，其中包括吡喃呋喃酮部分（被认为是药效基团）的甘露糖苷和椰油苷内酯B。两种化合物及其类似物在二氢吡喃环中是否存在半缩醛功能有所不同，这被认为是不可逆地灭活磷脂酶A2（PLA2）所必需的。测试了这两个系列的化合物对属于I，II和III组的分泌性PLA2的抑制作用，并且发现这两个系列中的活性是相似的，而与是否存在附加的半缩醛功能无关。另外，PLA 2抑制活性随与吡喃呋喃酮部分连接的侧链的疏水性增加而增加。最具活性的化合物FCA和FMA带有与吡喃呋喃酮亚结构相连的法呢基残基。最有效的PLA2抑制剂FMA在小鼠角叉菜胶爪水肿中以10 mg / kg的口服剂量进行了测试，其活性类似于参考消炎药吲哚美辛。

  DOI：

  10.1021/jm980027h

文献信息

• Silicon tetrachloride in organic synthesis: new applications for the vinylogous aldol reaction
  作者：Maria R. Acocella、Margherita De Rosa、Antonio Massa、Laura Palombi、Rosaria Villano、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.020

  日期：2005.4

  efficient methodology for vinylogous aldol reactions based on SiCl4 catalysis. According to the nucleophilicity Mayr's scale, vinylogous aldol reaction of Chan's diene proved to be effective by using catalytic amount of SiCl4, without any other promoter. On the contrary, the SiCl4/Lewis base system has been conveniently exploited for the efficient and selective vinylogous reaction of less nucleophilic

  本文介绍了一种基于SiCl 4催化的乙烯基醇醛醇缩醛反应的新颖而有效的方法。根据亲核性迈尔（Mayr）规模，通过使用催化量的SiCl 4而不使用任何其他助催化剂，证明了陈氏二烯的乙烯基醇醛醇缩醛反应是有效的。相反，SiCl 4 / Lewis碱系统已被方便地用于较少亲核的Danishefsky's二烯和2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃（TMSOF）的高效选择性乙烯基反应。实际上，许多路易斯碱（例如亚砜，甲酰胺和磷酰胺）已成功用作SiCl 4发起人。由2,2,6-三甲基-[1,3]-二恶英-4-酮衍生物衍生而来的TMSOF和甲硅烷基氧二烯需要化学计量的SiCl 4，而Chan和Danishefsky的二烯的乙烯基醇醛缩合反应在存在催化或亚化学计量的催化剂。
• Study on an Aldol Reaction Catalyzed by Ti(IV)/Calix[n]arene Complexes
  作者：Annunziata Soriente、Margherita De Rosa、Marina Fruilo、Laura Lepore、Carmine Gaeta、Placido Neri

  DOI：10.1002/adsc.200505023

  日期：2005.5

  Ti(IV)/calixarene complexes, formed in situ or previously prepared with standard procedures, can be conveniently used as efficient catalysts in the aldol reaction of Chan's silyloxydiene with a range of aldehydes bearing either activating or deactivating groups, including aromatic, heteroaromatic and α,β-unsaturated ones. The structure of both calixarene ligand and aldehyde, as well as the reaction

  原位形成或预先用标准方法制备的Ti（IV）/杯芳烃络合物可方便地用作Chan的甲硅烷氧基二烯与一系列带有活化或失活基团的醛（包括芳族，杂芳族和α）的醛的醛醇缩合反应中的高效催化剂，β-不饱和的。杯芳烃配体和醛的结构以及反应条件强烈影响反应效率。NMR实验和实验结果表明，原位制备的Ti（IV）/杯芳烃系统中催化物种的结构在很大程度上取决于所采用的浓度和温度。
• A new approach to pyranofuranones, advanced intermediates for the synthesis of manoalide, cacospongionolides and their analogues
  作者：Annunziata Soriente、Margherita De Rosa、Arrigo Scettri、Guido Sodano

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01811-4

  日期：1996.10

  The pyranofuranone fragment, main structural feature of many bioactive sesterterpenes of marin origin, is accessible through a simple and convenient synthetic sequence.

  吡喃呋喃酮片段是许多源自海洋的具有生物活性的五酯类酯的主要结构特征，可通过简单便捷的合成顺序获得。
• Synthesis and Comparison of the Antiinflammatory Activity of Manoalide and Cacospongionolide B Analogues
  作者：Margherita De Rosa、Silvana Giordano、Arrigo Scettri、Guido Sodano、Annunziata Soriente、Pablo García Pastor、Maria J. Alcaraz、Miguel Payá

  DOI：10.1021/jm980027h

  日期：1998.8.1

  compounds were tested for their inhibitory effects on secretory PLA2 belonging to the groups I, II, and III, and the activities were found to be similar in both series, irrespective of the presence or absence of the additional hemiacetal function. In addition, the PLA2 inhibitory activity increases with the increasing hydrophobic character of the side chain linked to the pyranofuranone moiety. The most active

  我们已经合成了两种天然存在的抗炎海洋化合物的类似物，其中包括吡喃呋喃酮部分（被认为是药效基团）的甘露糖苷和椰油苷内酯B。两种化合物及其类似物在二氢吡喃环中是否存在半缩醛功能有所不同，这被认为是不可逆地灭活磷脂酶A2（PLA2）所必需的。测试了这两个系列的化合物对属于I，II和III组的分泌性PLA2的抑制作用，并且发现这两个系列中的活性是相似的，而与是否存在附加的半缩醛功能无关。另外，PLA 2抑制活性随与吡喃呋喃酮部分连接的侧链的疏水性增加而增加。最具活性的化合物FCA和FMA带有与吡喃呋喃酮亚结构相连的法呢基残基。最有效的PLA2抑制剂FMA在小鼠角叉菜胶爪水肿中以10 mg / kg的口服剂量进行了测试，其活性类似于参考消炎药吲哚美辛。
• Enantioselective Synthesis of Pyranofuranone Moieties of Manoalide and Cacospongionolide B by Enzymatic and Chemical Approach
  作者：Margherita De Rosa、Annunziata Soriente、Guido Sodano、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00122-8

  日期：2000.3

  Two synthetic sequences leading to the pyranofuranone moieties of Manoalide and Cacospongionolide B in enantiomerically enriched forms are reported. The key steps involve either an enantioselective aldol condensation or an enzymatic resolution.

  报道了导致对映异构体富集形式的Manoalide和Cacospongionolide B的吡喃呋喃酮部分的两个合成序列。关键步骤涉及对映选择性羟醛缩合或酶促拆分。