2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopentan-1-one | 1253111-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopentan-1-one
• 英文别名: 2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 1253111-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O
• mdl: MFCD16659594
• 分子量: 228.214
• InChiKey: YMZZBSKQIAYNGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopentan-1-one 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 Bis(1-adamantyl)-[2-[3-(4-butylphenyl)-2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]-3,6-dimethoxyphenyl]phosphane 、 sodium hydride 、 三乙基(三氟甲基)硅烷 、 cesium fluoride 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-fluoro-2-(p-trifluoromethylphenyl)cyclo-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环乙烯基三氟甲磺酸酯氟化：TESCF3作为添加剂的作用

  摘要：

  已经开发了钯催化的环状乙烯基三氟甲磺酸酯氟化方法。与以前使用氟化物盐进行的钯催化的氟化反应一样，控制区域选择性对开发实用的合成方法提出了挑战。加入三乙基（三氟甲基）硅烷（TESCF 3）被发现可以有效地解决这个问题，并在钯催化的氟化反应中显着提高了区域选择性。这一发现，加上使用新的联芳基膦配体，为氟代三氟甲磺酸酯的氟化开发了一种高效且高度区域选择性的方案。该方法与一系列敏感的官能团兼容，并可以使用五元，六元和七元环状氟乙烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201608927
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 1-(重氮甲基)-4-(三氟甲基)苯 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Enantioselective α-Arylation of Cycloalkanones by Scandium-Catalyzed Diazoalkane-Carbonyl Homologation

  摘要：

  功能化的α-叔和α-季2-芳基环烷酮通过三氟甲磺酸钪(III)催化的重氮甲烷-羰基同系化反应迅速获得。最近的进展使得碳插入反应能够在催化剂负载量低至0.5 mol%的情况下进行，规模可达5 mmol。结合易于获得的基于双和三噁唑啉的配体与三氟甲磺酸钪，可以合成具有高达98:2 对映体比和>98%产率的芳基化中环碳环。芳基重氮甲烷在无取代环烷酮中的正式C-C插入提供了一种一步解决α-芳基化持续挑战的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289650

文献信息

• Practical Direct α-Arylation of Cyclopentanones by Palladium/Enamine Cooperative Catalysis
  作者：Yan Xu、Tianshun Su、Zhongxing Huang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201510638

  日期：2016.2.12

  Direct arylation of cyclopentanones has been a long‐standing challenge because of competitive self‐aldol condensation and multiple arylations. Reported herein is a direct mono‐α‐C−H arylation of cyclopentanones with aryl bromides which is enabled by palladium/amine cooperative catalysis. This method is scalable and chemoselective with broad functional‐group tolerance. Application to controlled sequential

  由于竞争性的自我醛醇缩合和多种芳基化，环戊酮的直接芳基化一直是一个长期的挑战。本文报道的是环戊酮与芳基溴化物的直接单α-CH芳基化反应，这是通过钯/胺协同催化实现的。该方法具有可扩展性和化学选择性，并具有广泛的功能组耐受性。还证明了其在环戊酮的受控顺序芳基化中的应用。
• Organocatalytic asymmetric Michael addition of α-aryl cyclopentanones to nitroolefins for construction of adjacent quaternary and tertiary stereocenters
  作者：Xiu-Qin Dong、Huai-Long Teng、Min-Chao Tong、He Huang、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c0cc01987a

  日期：——

  The first asymmetric Michael addition of alpha-aryl cyclopentanones to nitroolefins for construction of adjacent quaternary and tertiary stereocenters has been achieved with excellent diastereo-/enantioselectivity.

  首次以非对映体/对映体选择性实现了将α-芳基环戊烯酮不对称迈克尔加成到硝基烯烃中以构建相邻的季和叔立体中心。
• 10.1002/cctc.202400635
  作者：Aman, Hasil、Chang, Rui、Ye, Juntao

  DOI：10.1002/cctc.202400635

  日期：——

  A transition metal-free approach for α-arylation of cyclic ketones using readily available and inexpensive aryl chlorides as the arylating reagent is achieved under electrophotocatalysis.

  在电光催化下，使用易于获得且廉价的芳基氯化物作为芳基化试剂，实现了环酮α-芳基化的无过渡金属方法。
• Catalytic Diazoalkane-Carbonyl Homologation: Synthesis of 2,2-Diphenylcycloheptanone and Other Quaternary or Tertiary Arylalkanones and Spirocycles by Ring Expansion
  作者：Jason S. Kingsbury

  DOI：10.15227/orgsyn.098.0343

  日期：——
• C–C Bond Acylation of Oxime Ethers via NHC Catalysis
  作者：Hai-Bin Yang、Dan-Hong Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04248

  日期：2021.2.5