N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)hydroxylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)hydroxylamine
• 英文别名: 4-(Trifluoromethyl)-1-[(hydroxyamino)methyl]benzene；N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]hydroxylamine
• 化学式: C₈H₈F₃NO
• 分子量: 191.153
• InChiKey: XBVCFMXLPMBKCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)hydroxylamine 在 甲基二甲氧基硅烷 、 (S)-DTBM-SEGPHOS 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 (R)-2-butyl-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  用于合成烷基取代手性氮丙啶的 CuH 催化的区域选择性分子内加氢胺化

  摘要：

  本报告详细介绍了合成烷基取代氮丙啶的一般和对映选择性方法。该协议为从非手性原料合成烷基取代的手性氮丙啶提供了直接途径。容易获得的烯丙基羟胺酯经过氢化铜催化的分子内加氢胺化，具有高度的区域和对映体控制，以高度对映体富集的形式以良好至极好的收率提供氮丙啶产物。通过手性氮丙啶产品的衍生化，获得了多种功能化的对映体富集胺，进一步证明了该方法衍生的产品的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04816
• 作为产物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)benzaldehyde oxime 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  有机硼酸与N-烷基羟胺的无金属和无碱室温胺化

  摘要：

  我们发现，现成的N烷基羟胺是在三氯乙腈存在下胺化有机硼酸的有效试剂。该胺化反应在室温下快速进行，在不添加金属或碱的情况下，它可以耐受各种官能团，可用于两个复杂单元的后期组装。

  DOI：

  10.1002/anie.201802782

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Dipolar [3+2] Cycloadditions of Acetylenic Aldehydes with Nitrones for the Formation of Chiral 4-Isoxazolines
  作者：Xianrong Cai、Chao Wang、Jian Sun

  DOI：10.1002/adsc.201100351

  日期：2012.2

  organocatalytic enantioselective protocol has been developed for the dipolar [3+2] cycloaddition between acetylenic aldehydes and nitrones through an iminium activation pathway. This protocol uses L-α,α-bis(3,5-ditrifluoromethylphenyl)prolinol as catalyst and 3,5-dinitrobenzoic acid as additive and is friendly for one-pot operation for the nitrone formation and the subsequent cycloaddition. It also exhibits

  已经开发出第一个有机催化对映选择性方案，用于通过亚胺基活化途径在乙炔醛和硝酮之间进行偶极[3 + 2]环加成。该方案使用L-α，α-双（3,5-二三氟甲基苯基）脯氨醇作为催化剂，并使用3,5-二硝基苯甲酸作为添加剂，对于一锅操作形成硝酮和随后的环加成反应是友好的。它还具有广泛的底物范围，并允许在温和条件下以高产率（68-92％）和高对映选择性（高达96％ee）高效生产具有各种取代基的手性4-异恶唑啉。
• Regioselective Asymmetric Formal (3+2) Cycloadditions of Nitrone Ylides from Isatins and Enals
  作者：Yu-Rong Chen、Gu Zhan、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201600805

  日期：2016.12.7

  A highly regio‐, diastereo‐ and enantioselective formal (3+2) cycloaddition reaction of nitrone ylides from isatins and α,β‐unsaturated aldehydes was developed via iminium catalysis in the presence of an additional base, furnishing a spectrum of 1′‐hydroxy‐3,2′‐pyrrolidinylspirooxindole frameworks. Interestingly, the regioselectivity could be finely switched in the reactions between nitrone ylides and

  在另外的碱的存在下，通过亚胺鎓催化作用，开发了高度的区域，非对映体和对映体选择性对映体（3 + 2）的硝基亚硝基化物和α，β-不饱和醛的正环加成反应，提供了1'-羟基的光谱‐3,2'吡咯烷基吡咯并辛醇骨架。有趣的是，通过加入催化量的高氯酸锂和溴化铜（II），可以在硝酰基亚砜和巴豆醛之间的反应中很好地切换区域选择性。
• 3,4,5-trisubstituted aryl nitrone compounds, pharmaceutical compositions containing the same and methods for treating inflammation
  申请人：Centaur Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06342523B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  Disclosed are 3,4,5-trisubstituted aryl nitrone compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds. The 3,4,5-trisubstituted aryl nitrone compounds have the formula: where R1-R4 are as defined in the specification. The disclosed compositions are useful as therapeutics for inflammation-related conditions in mammals, such as arthritis, and as analytical reagents for detecting free radicals.

  揭示了3,4,5-三取代芳基亚硝基化合物及含有这种化合物的药物组合物。3,4,5-三取代芳基亚硝基化合物的化学式如下：其中R1-R4如规范中所定义。所披露的组合物可用作治疗哺乳动物炎症相关疾病，如关节炎，以及用作检测自由基的分析试剂。
• Asymmetric Construction of 2,3-Dihydroisoxazoles via an Organocatalytic Formal [3 + 2] Cycloaddition of Enynes with <i>N</i>-Hydroxylamines
  作者：Wenbo Li、Xiuzhao Yu、Zhenting Yue、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01737

  日期：2016.8.19

  An organocatalytic asymmetric formal [3 + 2] cycloaddition of enynones with N-hydroxylamines has been described. A newly designed multifunctional organocatalyst was found to be highly effective, and the method allowed the synthesis of a variety of 2,3-dihydroisoxazoles in good yields with excellent enantioselectivity.

  已经描述了烯酮与N-羟胺的有机催化不对称的正式[3 + 2]环加成反应。发现一种新设计的多功能有机催化剂非常有效，该方法可以良好的收率和优异的对映选择性合成多种2,3-二氢异恶唑。
• Hydrogen Bonding Directed Intermolecular Cope-Type Hydroamination of Alkenes
  作者：Shu-Bin Zhao、Eric Bilodeau、Valérie Lemieux、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/ol3023177

  日期：2012.10.5

  Intermolecular hydroamination of unactivated alkenes represents a significant synthetic challenge. An efficient Cope-type hydroamination is achieved under mild conditions for reactions of N-alkylhydroxylamines with allylic amines, using hydrogen bonding to achieve increased reactivity and high regioselectivity. This approach provides a number of highly functionalized vicinal diamine motifs as Markovnikov

  未活化烯烃的分子间加氢胺化是一个重大的合成挑战。N-烷基羟胺与烯丙基胺在温和条件下进行有效的Cope型加氢胺化反应，使用氢键可提高反应活性和区域选择性。这种方法提供了许多高度功能化的邻位二胺基序作为Markovnikov加成产物。