2-氰基-3-(4-甲氧基苯基)硫代丙烯酰胺 | 68029-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-氰基-3-(4-甲氧基苯基)硫代丙烯酰胺
• 英文名称: 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)thioacrylamide
• 英文别名: 2-Propenethioamide, 2-cyano-3-(3-methoxyphenyl)-；(E)-2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enethioamide
• CAS: 68029-57-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• 分子量: 218.279
• InChiKey: NSDYZWFBGUGNTC-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-3-(4-甲氧基苯基)硫代丙烯酰胺 在 哌啶 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 10-(p-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-thioxocyclopenta-[5',6']pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Bakhite; Abdel-Rahman; Mohamed, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 8, p. 577 - 583

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 4-甲氧基苯甲醛 在 aluminum oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氰基-3-(4-甲氧基苯基)硫代丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Condensation of α-Cyanothioacetamide with Aldehydes Catalysed by Alumina

  摘要：

  Alpha-cyanothioacetamide was condensated with aldehydes at room temperature with alumina as catalyst.

  DOI：

  10.1080/00397919308013782

文献信息

• Acetoacetanilides in Heterocyclic Synthesis, Part 1: An Expeditious Synthesis of Thienopyridines and Other Fused Derivatives
  作者：A. A. Harb、A. M. Hussein、I. A. Mousa

  DOI：10.1080/10426500600614808

  日期：2006.10.1

  3-Oxo-N-4-[(pyrimidin-2-ylamino)sulfonyl]phenyl}butanamide 1 reacts with arylidinecyanothioacetamide in refluxing ethanolic TEA to give the pyridinethione 2 rather than thiopyrane 4. Compound 2 reacts with α-haloketones to give the s-alkylated derivatives 7a–e. Compound 7a–e undergoes cyclization into thieno[2,3-b]pyridine derivatives 8a–e. The saponification of 8a gives the amino acid 9, which affords

  3-氧代-N-4-[(嘧啶-2-基氨基)磺酰基]苯基}丁酰胺1在回流的乙醇TEA中与芳基氰硫代乙酰胺反应得到吡啶硫酮2而不是噻喃4。化合物2与α-卤代酮反应得到s-烷基化衍生物 7a-e。化合物 7a-e 环化为噻吩并 [2,3-b] 吡啶衍生物 8a-e。8a 的皂化得到氨基酸 9，当在 Ac2O 中回流时得到 10。用NH4OAc/AcOH处理10得到11。当8e在Ac2O中回流时也得到化合物II。8a与水合肼反应得到12，与甲酰胺反应得到13。化合物13也由8e与原甲酸三乙酯反应得到。8a 用 Ac2O 乙酰化得到酰胺衍生物 14，用芳香胺处理后得到 15a-c。化合物 15a-c 用 H2SO4 环化为 16a-c。化合物 16 也由化合物 8c, d 通过 Ac 2 O 乙酰化得到。化合物 8e 与 CS2 在回流的二恶烷中反应得到 17。8e 的重氮化和自偶联得到吡啶并噻吩并三嗪
• Studies on the Synthesis of Some New Cyanopyridine-Thione and Thieno[2,3-<i>b</i>]pyridine Derivatives
  作者：Omima S. Mohamed、Elham A. Al-Taifi、Talaat I. El-Emary、Etify Abdel-Ghafar Bakhite

  DOI：10.1080/10426500601096369

  日期：2007.3.15

  reaction of 1a,b with ethyl acetoacetate produced 4-aryl-3-cyano-5-ethoxycarbonyl-6-methylpyridine-2(1H)-thiones ( 12a,b ). The reaction of compound 4a with methyl iodide gave 2-methylthio derivative 6 , which upon treatment with hydrazine hydrate furnished pyrazolopyridine 7 . Treatment of 4a–c with chloroacetaimde, in the presence of sodium ethoxide, led to the formation of 3-amino-4-aryl-6-(2-thienyl)thieno[2

  本文中包括的工作涉及合成新的氰基吡啶硫酮作为具有预期生物活性的新噻吩并 [2,3-b] 吡啶的良好合成子。因此，β-芳基-α-硫代氨基甲酰基丙烯腈 (1a-c) 与 (2-thenoyl)-ω,ω,ω-三氟丙酮的反应导致了 4-芳基-3-氰基-6-(2- thienyl)pyridine-2(1H)-thiones (4a–c)。相反，1a,b 与乙酰乙酸乙酯的反应产生 4-aryl-3-cyano-5-ethoxycarbonyl-6-methylpyridine-2(1H)-thiones (12a,b)。化合物 4a 与甲基碘反应得到 2-甲硫基衍生物 6 ，其在用水合肼处理后得到吡唑并吡啶 7 。在乙醇钠存在下用氯乙酰胺处理 4a–c 导致形成 3-amino-4-aryl-6-(2-thienyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamides (8a -C
• Reactions of Cyanothioformamide and Thiohydantoin Derivatives With Some Arylidenes of Cyanothioacetamide and Other Elecetrophilic and Nucleophilic Reagents
  作者：A. M. Sh. El-Sharief、F. F. Mahmoud、N. M. Taha、E. M. Ahmed

  DOI：10.1080/104265090517343

  日期：2005.2

  Abstract N-(1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)cyanothioformamide was synthesized from the corresponding 4-amino-pyrazole. Various cyanothioformamides were reacted with different arylidenes of cyanothioacetamide to produce either 4-imino-5-thioxo-3-(pyrroline & pyrrolidine)carbonitrile or pyrrolo[3,2-d]thiazole. Interaction of thiohydantoin with the arylidenes of either malononitrile

  摘要 以相应的4-氨基-吡唑为原料合成了N-(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基)氰硫代甲酰胺。各种氰硫代甲酰胺与氰硫代乙酰胺的不同亚芳基反应生成 4-imino-5-thioxo-3-(pyrroline & pyrrolidine)carbonitrile 或吡咯并 [3,2-d] 噻唑。乙内酰脲与丙二腈或氰基硫代乙酰胺的亚芳基的相互作用提供了相同的 5-氨基噻喃[2,3-d]-咪唑-6-腈。此外，乙内酰脲与氯乙酸的苯胺和邻氨基苯甲酸反应分别生成噻吩并[2,3-d]-咪唑-2-酮和咪唑并[4,5-b]喹啉-2,9-二酮。
• Facile Synthesis of Heterocycles via 2-Picolinium Bromide and Antimicrobial Activities of the Products
  作者：Elham Darwish

  DOI：10.3390/molecules13051066

  日期：——

  The 2-picolinium N-ylide 4, generated in situ from the N-acylmethyl-2-picolinium bromide 3, underwent cycloaddition to N-phenylmaleimide or carbon disulfide to give the corresponding cycloadducts 6 and 8, respectively similar reactions of compound 3 with some electron-deficient alkenes in the presence of MnO(2) yielded the products 11 and 12. In addition, reaction of 4 with arylidene cyanothioacetamide

  由 N-酰基甲基-2-吡啶鎓溴化物 3 原位生成的 2-吡啶鎓 N-ylide 4 与 N-苯基马来酰亚胺或二硫化碳发生环加成反应，得到相应的环加成物 6 和 8，分别与化合物 3 与一些类似的反应缺电子烯烃在 MnO(2) 的存在下产生了产品 11 和 12。此外，4 与亚芳基氰基硫代乙酰胺和丙二腈衍生物的反应分别提供了噻吩和苯胺衍生物 15 和 17。溴化吡啶鎓 3 与三乙胺在苯中加热得到 2-(2-噻吩基) 吲哚嗪 (18)。通过元素分析以及 (1) H-和 (13) C-NMR、IR 和 MS 数据确认了分离产物的结构。讨论了所研究反应的立体化学和区域选择性。
• Synthesis, Anticonvulsant, and Anti-inflammatory Activities of Some New Benzofuran-Based Heterocycles
  作者：Kamal M. Dawood、Hassan Abdel-Gawad、Mohey Ellithey、Hanan A. Mohamed、Bahira Hegazi

  DOI：10.1002/ardp.200500176

  日期：2006.3

  Treatment of 2‐bromoacetylbenzofuran (2) with pyridine afforded its corresponding pyridinium bromide 3. The latter salt reacted with some activated alkenes and acetylenes to give the corresponding indolizine derivatives. Treatment of the salt 3 with benzylidenemalononitriles 9 afforded polysubstituted aniline derivatives, however with arylidenecyanothioacetamides 15 it gave the corresponding 4,5‐dihydrothiophenes

  用吡啶处理 2-溴乙酰苯并呋喃 (2) 得到相应的溴化吡啶鎓 3。后一种盐与一些活化的烯烃和乙炔反应得到相应的吲哚嗪衍生物。用亚苄基丙二腈 9 处理盐 3 得到多取代的苯胺衍生物，但是用亚芳基氰基硫代乙酰胺 15 得到相应的 4,5-二氢噻吩。溴化物 3 还与对氯苯重氮盐和乙酸铵偶联，得到相应的 1,2,4,5-四嗪衍生物。检查了新合成化合物的生物活性，发现其中一些具有抗惊厥和抗炎活性。