3,5-dimethyl-4-(propyloxy)benzaldehyde | 210057-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-(propyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3,5-dimethyl-4-propoxybenzaldehyde
• CAS: 210057-00-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: TUHCHBABZCTPQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-4-(propyloxy)benzaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,5-dimethyl-4-propoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  瞬态亚胺作为苯甲醛的无金属邻-C-H硼化反应的指导基团

  摘要：

  Organoboron试剂是重要的合成中间体，在合成有机化学中具有广泛的应用。当前使用的选择性硼化策略很大程度上依赖于过渡金属催化剂的使用。因此，非常需要确定更温和的无过渡金属硼化条件。我们在本文中提出了一种统一的策略，该方法使用一种简单的无金属方法，利用一个亚胺瞬态导向基团，对缺电子的苯甲醛衍生物进行选择性C–H硼化。该策略涵盖了广泛的反应，并且（i）即使是高度空间位阻的C–H键也可以顺利地被硼化，（ii）尽管存在其他潜在的导向基团，但该反应还是选择性地在o处发生。苯甲醛部分的-C–H键，以及（iii）附加到苯甲醛衍生物上的天然产物也可以产生适当的硼化产物。此外，该方案的有效性通过以下事实得以证实：即使在一系列外部杂质的存在下，反应也会进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13013
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-丙氧基苯 、 sodium carbonate 在 乌洛托品 、 三氟乙酸 作用下， 以47%的产率得到3,5-dimethyl-4-(propyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure, and Fluorescence Properties of 5,17-Distyryl-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arenes in the Cone Conformation

  摘要：

  The HWE (Horner-Wadsworth-Emmons) reaction performed on the easily obtainable 5,17-diformylcalix[4]arenes (cone) with arylmethyl phosphorus ylides yielded 5,17-distyryl-25,26,27, 28-tetrapropoxycalix[4]arenes (cone) in high yield and purely in the E/E configuration. Compounds 2-5 were prepared this way containing bromine. Subsequent bromine-lithium exchange and reaction with trimethoxyborane yielded the dihydroxyboryl-substituted 5,17-distyrylcalix[4] arenes 6-7a. The structures of 3, 5, and 7a were determined by X-ray diffraction. The photophysical properties of 2 were established by absorption and fluorescence spectroscopy and compared to the monomeric fluorophore, 3,5-dimethyl-4-propoxy-(E)-stilbene (10).

  DOI：

  10.1021/jo980250m

文献信息

• Photochemistry of Styrylcalix[4]arenes
  作者：Michael Mastalerz、Wiebke Hüggenberg、Gerald Dyker

  DOI：10.1002/ejoc.200600265

  日期：2006.9

  The photochemical transformation of the monostyrylcalix[4]arenes 12a and 12b either leads to inherent chiral calix[4]phenanthrenes 13a and 13b under basic reaction conditions or to unexpected products of an acid-catalyzed ring cleavage of the macrocycle. Studies towards the reaction mechanism and the optimization of the reaction conditions are presented.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  单苯乙烯基杯 [4] 芳烃 12a 和 12b 的光化学转化要么在碱性反应条件下产生固有的手性杯 [4] 菲 13a 和 13b，要么产生大环的酸催化开环的意外产物。介绍了对反应机理和反应条件优化的研究。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• High Hyperpolarizabilities of Donor-π-Acceptor-Functionalized Calix[4]arene Derivatives by Pre-organization of Chromophores
  作者：Paul J. A. Kenis、Esther G. Kerver、Bianca H. M. Snellink-Ruël、Gerrit J. van Hummel、Sybolt Harkema、Marinus C. Flipse、Richard H. Woudenberg、Johan F. J. Engbersen、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1089::aid-ejoc1089>3.0.co;2-t

  日期：1998.6