5-hydroxy-2-methylisoindoline-1,3-dione | 4112-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-methylisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 4-hydroxy-N-methylphthalimide；5-hydroxy-N-methylphthalimide；5-hydroxy-2-methyl-isoindole-1,3-dione；5-hydroxy-2-methyl-isoindoline-1,3-dione；5-Hydroxy-2-methyl-isoindolin-1,3-dion；4-hydroxy-N-methyl-phthalimide；5-hydroxy-2-methylisoindole-1,3-dione
• CAS: 4112-65-6
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: NPGOHPCRXNKNQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-methylisoindoline-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-hydroxy-3-propyl-N-methylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  前列腺素和相关化合物。七。具有对血栓烷A2类似物（U-46619）诱导的血管收缩具有抑制活性的1-异吲哚啉酮衍生物的合成和抑制活性。

  摘要：

  我们已经合成了一系列新型的1-isoindolinone衍生物，它们抑制了由血栓烷A2类似物U-46619诱导的猪冠状动脉的收缩。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.529
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-氨基邻苯二甲酰亚胺 生成 5-hydroxy-2-methylisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Tirouflet; Dabard, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 242, p. 916

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Naphthalimide/benzimide-based excited-state intramolecular proton transfer active luminogens: aggregation-induced enhanced emission and potential for chemical modification
  作者：Rong Wang、Ju Ding、Yanrong Zhang

  DOI：10.1039/c9nj01685f

  日期：——

  X-ray diffraction analysis and theoretical calculations demonstrate that the ability to undergo excited-state intramolecular proton transfer is pivotal for AIEE. Further studies revealed that a terminal alkynyl chain at the N-imide site of HPIBT has little impact on the emission behavior of the resultant compound (HPIBT-yl). HPIBT-Pe, an amphiphilic molecule obtained through the click reaction of HPIBT-yl

  荧光有机颗粒在许多领域都很重要，包括医学成像；因此，开发具有聚集引起的排放的有机材料是一个重要的目标。为此目的，我们报告naphthalimide-和苯甲基-2-（2-羟基苯基）苯并噻唑（合成HBT）衍生物（HNIBT和HPIBT，分别地）其表现出聚集诱导发光增强（AIEE），与大多数萘二甲酰亚胺-或易于凝集诱导淬灭的基于苯甲酰亚胺的衍生物。单晶X射线衍射分析和理论计算等实验研究表明，进行激发态分子内质子转移的能力对于电子工程师学会。进一步研究表明，在一个终端炔基链Ñ的亚胺部位HPIBT对所得化合物（的发射行为的影响不大HPIBT基）。HPIBT- Pe是一种通过HPIBT-yl与四甘醇衍生的叠氮化物的点击反应获得的两亲分子，自组装形成高度光稳定的颗粒，该颗粒在细胞环境中具有长期的荧光成像潜力。
• Effects of [(N-alkyl-1,3-dioxo-1H,3H-isoindolin-5-yl)oxy]alkanoic acids, [(N-alkyl-1-oxo-1H,3H-isoindolin-5-yl)oxy]butanoic acids, and related derivatives on chloride influx in primary astroglial cultures
  作者：Steven D. Wyrick、Forrest T. Smith、W. Evans Kemp、Anne A. Grippo

  DOI：10.1021/jm00393a020

  日期：1987.10

  agents that inhibit chloride influx and therefore lower intracellular chloride levels in a major cell type in cerebral gray matter, the astrocyte, inhibit astrocytic swelling in vitro and in vivo. In our laboratories, 4-[(N-alkyl-1,3-dioxo-1H,3H-isoindolin-5-yl)oxy]alkanoic acids and related derivatives have been synthesized and tested for ability to lower intracellular astrocytic chloride levels in an established

  业已表明，抑制氯离子流入并因此降低脑灰质星形细胞中主要细胞类型的细胞内氯水平的试剂在体外和体内均抑制星形胶质细胞的肿胀。在我们的实验室中，已经合成了4-[（（N-烷基-1,3-二氧杂-1H，3H-异吲哚基-5-基）氧基]链烷酸和相关衍生物，并测试了降低细胞内星形细胞氯化物水平的能力。建立了体外培养的大鼠星形胶质细胞模型。通常，具有氮取代基（例如相对小的烷基）的衍生物在0.1 mM和/或0.5 mM的水平上具有活性，而较大的取代基（例如环戊基和环己基）的活性较低。芳环上的卤素取代没有增强活性。
• Discovery of non-competitive thrombin inhibitor derived from competitive tryptase inhibitor skeleton: Shift in molecular recognition resulted from skeletal conversion of carboxylate into phosphonate
  作者：Hiroshi Aoyama、Ryosuke Ijuin、Jun-ya Kato、Sarasa Urushiyama、Masashi Tetsuhashi、Yuichi Hashimoto、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.039

  日期：2015.9

  and internal phosphonate esters based on our previously developed aryl carboxylate-type tryptase selective inhibitor 1 was synthesized. The potency of these synthesized compounds was assessed in vitro with an enzyme inhibition assay using three available serine proteases, that is, tryptase, trypsin, and thrombin. The internal phosphonate derivative 6 showed potent thrombin inhibitory activity with

  基于我们先前开发的芳基羧酸酯型类胰蛋白酶选择性抑制剂1，合成了一系列新的末端和内部膦酸酯。使用三种可用的丝氨酸蛋白酶，即胰蛋白酶，胰蛋白酶和凝血酶，通过酶抑制试验在体外评估了这些合成化合物的效力。内部膦酸酯衍生物6表现出强力的凝血酶抑制活性，IC 50值为1.0μM，而在10μM时没有或仅有弱的胰蛋白酶和胰蛋白酶抑制作用。Lineweaver-Burk图分析表明，尽管存在羧酸铅化合物1，但凝血酶对6的抑制作用是非竞争性的。是竞争性抑制剂。因此，羧酸盐向膦酸酯的骨架转化改变了凝血酶对这些抑制剂的分子识别方式。
• Distinctive effects on fluorescence quantum yields of 4-substituted N-methylphthalimides by inclusion complexation with β-cyclodextrins
  作者：Yoshimi Sueishi、Yuki Matsumoto、Junko Sohama、Yoshihiro Osawa、Hideki Okamoto

  DOI：10.1007/s10847-018-00877-4

  日期：2019.4.15

  The inclusion constants K for the complexation of 4-substituted N-methylphthalimides with β-cyclodextrins [β-CD and 2,6-di-O-methylated β-CD (DM-β-CD)] were determined from the fluorescence spectra that were enhanced by the inclusion. The structures of the 1:1 inclusion complexes were characterized using 2D ROESY NMR measurements. 4-Substituted N-methylphthalimides showed higher stability for the inclusion

  4-取代 N-甲基邻苯二甲酰亚胺与 β-环糊精 [β-CD 和 2,6-二-O-甲基化 β-CD (DM-β-CD)] 络合的包合常数 K 由荧光光谱确定加入后得到了增强。使用 2D ROESY NMR 测量表征 1:1 包合物的结构。与天然 β-CD 相比，4-取代的 N-甲基邻苯二甲酰亚胺对甲基化 β-CD 形成的包合物表现出更高的稳定性（KDM-β-CD/Kβ-CD = 1.2-2.1）；这是由于边缘 OH 基团的甲基化导致疏水相互作用增强。具有供体-受体 (D-A) 特性的 4-取代 N-甲基邻苯二甲酰亚胺显示出荧光最大值的大蓝移。此外，我们使用配备半月单元的量子测量装置确定了包合物的荧光量子产率（Φ 值）。通过包含β-CD，D-A N-甲基邻苯二甲酰亚胺的Φ值显着增强。结果表明，β-CD 环的 OH 基团与 N-甲基邻苯二甲酰亚胺的氢键相互作用不起作用，并且包含后量子产率的提高归因于疏水性
• Phosphazenium salt phase transfer catalysts
  申请人：Brunelle Joseph Daniel

  公开号：US20060069291A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  A method for carrying out a chemical reaction between at least two reactants occupying separate phases within a multiphase reaction mixture has been discovered in which at least one phosphazenium salt is employed as a phase transfer catalyst. The remarkable utility of phosphazenium salts as phase transfer catalysts is illustrated by the preparation of aromatic ethers. The phosphazenium salt phase transfer catalysts are shown to be especially useful in the preparation of aromatic polyethers such as polyether sulfones.

  已经发现了一种在多相反应混合物中进行至少两种占据不同相位的反应物之间的化学反应的方法，其中至少一种磷氮盐被用作相转移催化剂。磷氮盐作为相转移催化剂的显著实用性可通过芳香醚的制备来说明。磷氮盐相转移催化剂在芳香聚醚如聚醚砜的制备中被证明特别有用。