3-(benzylideneamino)propanol | 5433-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzylideneamino)propanol
• 英文别名: N-Benzyliden-3-amino-propanol；3-(Benzylideneamino)propan-1-ol
• CAS: 5433-11-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: WNHJLSFOWGPFFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylideneamino)propanol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-苄基-3-氨基丙醇
  参考文献：
  名称：

  走向[4]轮烷的两种逐步合成途径

  摘要：

  异庚烷已作为一类重要的机械互锁分子出现，并在近年来引起了很多关注。在冠醚大环与不同尺寸的铵之间可区分的主客相互作用的驱动下，通过铜催化的“喀哒”反应和P（n -Bu）3的组合成功制备了新型杂[4]轮烷。-催化的酯化反应作为终止反应。杂[4]轮烷烷包含一个互锁的物种，其中一个二苯并[24] cro-8环被含二苄基铵的组分穿线，两端带有两个苯并[21] crown-7大环以充当塞子，并且每个两个苯并[21] crown-7环也与苄基烷基铵单元连接形成第二个互锁物种。杂[4]轮烷的制备是通过两种不同的逐步合成路线，杂[4]轮烷的复杂化学结构具有良好的特征，即1。1 H NMR光谱和高分辨率电喷雾电离（HR-ESI）质谱。研究表明，可以通过高效的独特方法来构建复杂的拓扑异轮烷，这可能为构建更复杂的杂轮烷体系或功能性超分子提供基础。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00627
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3-氨基-1-丙醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(benzylideneamino)propanol
  参考文献：
  名称：

  [Co（TPP）]-取代哌啶的催化形成

  摘要：

  通过钴（III）-卡宾自由基中间体进行的自由基环化是合成（杂环）环状结构的有力方法。以最近报道的Co II催化的五元N-杂环吡咯烷的合成为基础卟啉，本文介绍了直接由线性醛类[Co（TPP）]催化形成的有用的六元N-杂环哌啶。以总的高收率获得哌啶，并以少量副产物形式形成直链烯烃。进行了DFT研究，以更深入地了解钴（II）-卟啉催化的吡咯烷，哌啶和线性烯烃的形成。计算表明，烯烃不可能通过预期的1,2-氢原子转移至卡宾碳而形成。取而代之的是，该计算与涉及苄基自由基形成，随后进行自由基反弹的闭环形成哌啶的途径是一致的。竞争性1

  DOI：

  10.1002/chem.201900587

文献信息

• Enantioselective Radical Cyclization for Construction of 5-Membered Ring Structures by Metalloradical C–H Alkylation
  作者：Yong Wang、Xin Wen、Xin Cui、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b01662

  日期：2018.4.11

  use of unsaturated substrates. Guided by the concept of metalloradical catalysis, a different mode of radical cyclization that can employ saturated C-H substrates is demonstrated through the development of a Co(II)-based system for catalytic activation of aliphatic diazo compounds for enantioselective radical alkylation of various C(sp3)-H bonds. It allows for efficient construction of chiral pyrrolidines

  自由基环化代表了构建环状结构的强大策略。传统的自由基环化以自由基加成为关键步骤，需要使用不饱和底物。在金属自由基催化概念的指导下，通过开发基于Co(II)的系统，展示了一种可以使用饱和CH底物的不同自由基环化模式，该系统用于催化活化脂肪族重氮化合物，以实现各种C(sp3)的对映选择性自由基烷基化)-H键。它可以有效构建手性吡咯烷和其他有价值的五元环状化合物。这种自由基环化的替代策略提供了一种新的逆合成范例，通过 CH 和 C=O 元素的结合形成 CC 键，从容易获得的开链醛制备五元环状分子。
• 一种氨基醚类化合物的制备方法
  申请人：帕潘纳（北京）科技有限公司

  公开号：CN106631832A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明属于有机合成技术领域，涉及一种氨基醚类化合物的制备方法，以氨基醇为原料，先对所述氨基醇中的氨基进行保护，得希夫碱，然后再对所述席夫碱中的羟基进行醚化反应，最后对所述氨基脱保护，即得相应的氨基醚。本发明的方法具有高度的区域选择性，大于99.9％的底物均发生醚化反应，且每步的反应转化率都高于99.8％，总收率大于95％；当氨基醇为手性氨基醇时，能够得到构型保持的氨基醚；该方法各步均为常规操作，工艺成本低，三废少，能耗低，环保，易于工业化大规模生产。
• Manganese catalyzed reductive amination of aldehydes using hydrogen as a reductant
  作者：Duo Wei、Antoine Bruneau-Voisine、Dmitry A. Valyaev、Noël Lugan、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c8cc01787e

  日期：——

  A one-pot two-step procedure was developed for the alkylation of amines via reductive amination of aldehydes using molecular dihydrogen as a reductant in the presence of a manganese pyridinyl-phosphine complex as a pre-catalyst. After the initial condensation step, the reduction of imines formed in situ is performed under mild conditions (50–100 °C) with 2 mol% of catalyst and 5 mol% of tBuOK under

  开发了一种一锅两步的方法，用于在胺基吡啶膦-锰配合物作为前催化剂存在下，使用分子二氢作为还原剂，通过醛的还原胺化反应，将胺烷基化。最初的缩合步骤后，在温和条件下（50–100°C），在50 bar氢气下，使用2 mol％的催化剂和5 mol％的t BuOK ，还原原位形成的亚胺。对于醛类和胺类（包括脂肪族醛和氨基醇）的大量组合（40个实例），均获得了优异的收率（> 90％）。
• 8-叔丁基-1-乙基-6,7-二氢-5H-咪唑并[1,5-a][1,4]二氮杂卓-1,8(9H)-二甲酸基酯制法
  申请人：上海药明康德新药开发有限公司

  公开号：CN110563731A

  公开（公告）日：2019-12-13

  本发明涉及一种8‑叔丁基‑1‑乙基‑6,7‑二氢‑5H‑咪唑并[1,5‑a][1,4]二氮杂卓‑1,8(9H)‑二甲酸基酯制法，主要解决目前没有适合工业化合成方法的技术问题。本发明分9步，合成路线如下：，本发明获得的化合物为许多药物合成的有用中间体或产品。
• Cyclometallated imine complexes with oxygen-functionalised side-chains: Effect of the nature of the functional group, chain length and charge on coordination of the oxygen
  作者：David L. Davies、Omar Al-Duaij、John Fawcett、Kuldip Singh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.12.012

  日期：2008.3

  undergo cyclometallation with [Pd(OAc)2]3 (in some cases the dimeric products 2 were isolated) and subsequently react with lithium chloride to give chloride complexes, which are dimeric 3a–c, or monomeric for the C3H6OH-functionalised complexes 4d,e which have a C,N,O tridentate imine. The chloride complexes subsequently react with triphenylphosphine, and in some cases pyridine, to give mononuclear complexes

  衍生自苯甲醛或3,4-二甲氧基苯甲醛和醚或醇官能化胺H 2 NR（R = C 2 H 4 OMe，C 3 H 6 OMe，C 2 H 4 OH，C 3 H 6的亚胺1a – e OH，）全部与[Pd（OAc）2 ] 3进行环金属化反应（在某些情况下，分离出二聚产物2），然后与氯化锂反应生成氯化物络合物，该络合物为二聚体3a – c或对C 3而言是单体高6具有C，N，O三齿亚胺的OH-官能化的络合物4d，e。氯化物络合物随后与三苯基膦反应，在某些情况下与吡啶反应，分别与双齿C，N亚胺反应生成单核络合物5和6。用银盐处理5会导致阳离子，系链的长度（C2或C3）和供体的性质（醚或醇）以及抗衡离子均会影响氧的配位情况。