4-(4-methoxyphenyl)-1,1-dicyano-1,3-butadiene | 122055-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-1,1-dicyano-1,3-butadiene
• 英文别名: 2-[3-(4-Methoxyphenyl)prop-2-enylidene]propanedinitrile
• CAS: 122055-54-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00170118
• 分子量: 210.235
• InChiKey: ASQQJHPXTIBFRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-1,1-dicyano-1,3-butadiene 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-3-Dicyanomethyl-2,2-dimethoxy-5-(4-methoxy-phenyl)-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  四烷氧基乙烯的化学。第七部分 1-氰基丁二烯的热[2 + 2]环加成

  摘要：

  在C-1处具有第二个吸电子取代基的无环1-氰基丁二烯（2）像同等取代的简单烯烃一样对四烷氧基乙烯（1）起作用。正常乘积是[2 + 2]，而不是[4 + 2]环加成产物。这些贫电子的烯烃和丁二烯对亲核四烷氧基乙烯的反应性的对应性进一步通过取代基对环加成的相似作用来例证。给出了可能的解释。

  DOI：

  10.1039/p19760001538
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 丙二腈 在 L-精氨酸 作用下， 反应 0.07h， 以100%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-1,1-dicyano-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  L-Arginine as a Cost-Effective and Recyclable Catalyst for the Synthesis of α,β-Unsaturated Nitriles and Ketones in an Ionic Liquid

  摘要：

  L-Arginine 催化了芳香族、杂芳香族和 α,β-不饱和醛与丙二腈和乙酰丙酮的 Knoevenagel 缩合反应，生成了 α,β-不饱和腈和酮。反应在室温离子液体 1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙基硫酸盐中进行。获得了中等到极好的产率（45%-100%）。L- 精氨酸/离子液体组合成功地循环使用了五次，活性没有明显下降。

  DOI：

  10.3184/030823409x12615671424822

文献信息

• [5C + 1N] Annulation of 2,4-pentadienenitriles with hydroxylamine: a synthetic route to multi-substituted 2-aminopyridines
  作者：Xiaoqing Xin、Peng Huang、Dexuan Xiang、Rui Zhang、Fengyu Zhao、Ning Zhang、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c2ob27053f

  日期：——

  A facile and efficient synthetic route to multi-substituted 2-aminopyridines has been developed via a formal [5C + 1N] annulation of readily available 2,4-pentadienenitriles with hydroxylamine (NH2OH) under very mild conditions, which involves sequential intermolecular aza-nucleophilic addition of hydroxylamine, intramolecular aza-cyclization, and dehydration reactions.

  开发了一种简便且高效的合成多取代2-氨基吡啶的方法，通过在非常温和的条件下，将易于获得的2,4-戊二烯腈与羟胺（NH2OH）进行形式上的[5C + 1N]环化反应，涉及连续的分子间氮亲核加成、分子内氮环化和脱水反应。
• 3-Butyl-1-methylimidazolinium borohydride ([bmim][BH4])—a novel reducing agent for the selective reduction of carbon–carbon double bonds in activated conjugated alkenes
  作者：Jiayi Wang、Gonghua Song、Yanqing Peng、Yidong Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.110

  日期：2008.11

  A novel ionic reducing reagent, 3-butyl-1-methylimidazolium borohydride ([bmim][BH4]), was synthesized and successfully used for the selective reduction of carbon–carbon double bonds in conjugated alkenes as well as the α,β-carbon–carbon double bonds in highly activated α,β,γ,δ-unsaturated alkenes. The reagent can be regenerated and reused several times without losing its activity.

  合成了一种新型的离子还原剂，3-丁基-1-甲基咪唑硼氢化物（[bmim] [BH 4 ]），并成功地用于选择性还原共轭烯烃中的碳-碳双键以及α，β-高度活化的α，β，γ，δ不饱和烯烃中的碳碳双键。该试剂可以再生并重复使用几次，而不会失去其活性。
• A Concise Assembly of Electron-Deficient 2,4-Dienes and 2,4-Dienals: Regio- and Stereoselective<i>exo</i>-Diels-Alder and Redox Reactions through Sequential Amine and Carbene Catalysis
  作者：Chao Ma、Zhi-Jun Jia、Jing-Xin Liu、Qing-Qing Zhou、Lin Dong、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201208349

  日期：2013.1.14

  catalysis: A γ,δ‐regioselective anomalous exo‐Diels–Alder reaction with electron‐deficient β‐substituted 2,4‐dienes and 2,4‐dienals has been developed by using trienamine activation. The resulting multifunctional cycloadducts contain perfectly positioned functional groups, thereby facilitating a 1,5‐hydride transfer from the C–H group of an aldehyde to an activated alkene under sequential catalysis of

  理想的中继催化作用：通过使用三烯胺活化作用，开发了具有电子缺陷的β-取代的2,4-二烯和2,4-二烯的γ，δ-区域选择性异常exo -Diels-Alder反应。生成的多功能环加合物包含位置完美的官能团，从而有助于在卡宾的顺序催化下，将1，5-氢化物从醛的C–H基团转移至活化的烯烃（参见方案）。
• Styryl compounds which inhibit EGF receptor protein tyrosine kinase
  申请人：Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem

  公开号：US05217999A1

  公开（公告）日：1993-06-08

  A method of inhibiting cell proliferation in a patient suffering from such disorder comprising administering to said patient an effective amount of a composition comprising, in admixture with a pharmaceutically acceptable carrier, a compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is a substituted styrene compound which can also be a naphthalene, an indane or a benzoxazine; including nitrile and molononitrile compounds, and pharmaceutical compositions comprising, in admixture with a pharmaceutically acceptable carrier, a pharmaceutically-effective amount of such compound.

  一种抑制患有该疾病的患者细胞增殖的方法，包括向该患者投予与药学上可接受的载体混合的有效量的组合物，所述组合物包括一种取代苯乙烯化合物，该化合物还可以是萘、茚或苯并噁嗪；包括腈和莫洛腈化合物，以及与药学上可接受的载体混合的药物组合物，其中包括药学上有效量的该化合物。
• DABCO-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Isatin-Derived Nitrones and Electron-Deficient Dienes via a 1,6-Addition Reaction
  作者：Zhen Wang、Weijun Yao、Zihao Luo

  DOI：10.1055/a-1863-3494

  日期：2022.10

  diastereoselective [3+2] dipolar cycloadditions of isatin-derived nitrone ylides with penta-2,4-dienenitriles have been developed. The reaction proceeds through the organic base DABCO catalyzed 1,6-addition to linear penta-2,4-dienenitriles, followed by the intramolecular cyclization. This procedure is capable of tolerating a relatively wide range of nitrone ylides under mild conditions, facilitating the preparation

  已经开发了靛红衍生的硝酮叶立德与五-2,4-二烯腈的区域选择性、化学选择性和非对映选择性 [3+2] 偶极环加成反应。该反应通过有机碱 DABCO 催化 1,6-加成到线性五-2,4-二烯腈，然后进行分子内环化。该过程能够在温和条件下耐受范围相对较宽的硝酮叶立德，有助于制备各种 1'-羟基螺[二氢吲哚-3,2'-吡咯烷] 衍生物。