3-(4-nitrophenyl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide | 57864-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 57864-71-8
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₄S
• 分子量: 303.298
• InChiKey: VFEWKNKOFQRJRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  376-377.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  537.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 、 邻氨基苯磺酰胺 在 氧气 、 copper diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化芳族酸的C H官能化反应合成苯并噻二嗪1,1-二氧化物

  摘要：

  已经开发了铜催化的合成苯并噻二嗪1，1-二氧化物的实用路线。该方法包括芳基丙烯酸的C H官能化以形成芳族醛，以及它们随后与2-氨基苯磺酰胺的缩合。这种对官能团的耐受性使苯并噻二嗪1,1-二氧化物衍生物具有良好或优异的收率。该方案的显着特点是广泛的底物范围，廉价的催化剂和高产品收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.031

文献信息

• Wang-OSO3H catalyzed one-pot sonochemical synthesis of 1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide derivatives: Their in silico / in vitro assessments against MtbCM
  作者：Narender Addu、Hinuja Miriyala、Ravikumar Kapavarapu、Sunder Kumar Kolli、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135313

  日期：2023.7

  yields. The use of heterogeneous catalyst, common oxidant, water as a solvent and ultrasound as the source of green energy in addition to the mild conditions, shorter reaction time and simple operational procedure are the key features of this methodology. In silico studies suggested that most of the synthesized compounds interacted with the external surface pockets of the MtbCM (PDB: 2FP2) active site cavity

  描述了一系列 1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物衍生物的声化学合成、计算机评估和体外Mtb CM 抑制活性。这些化合物是通过一锅两步声化学方法合成的，该方法涉及 Wang-OSO 3 H 催化 2-氨基苯磺酰胺与醛的反应，然后用 NaHSO 3处理在同一个锅里。反应在室温下在纯水中进行，以良好的产率提供所需产物。使用非均相催化剂、普通氧化剂、水作为溶剂和超声波作为绿色能源以及温和的条件、较短的反应时间和简单的操作程序是该方法的主要特点。计算机研究表明，大多数合成化合物与Mtb CM（PDB：2FP2）活性位点腔的外表面袋相互作用。事实上，在这些化合物结合和对齐的地方注意到了一个弯曲的环位点。三种化合物如3c 、3d和3e通过-NHSO 2 - 它们的 2 H -benzo[ e ][1,2,4]thiadiazine-1,1-dioxide 环的部分显示出与 SER70 的共同 H 键。当以
• A Convenient Synthesis of 2<i>H</i>-1,2,4-Benzothiadiazine 1,1-Dioxides from 2-Aminobenzenesulfonamide and Carboxylic Acids by using Polyphosphoric Acid Trimethylsilyl Ester as Condensing Agent
  作者：Y. Imai、A. Mochizuki、M. Kakimoto

  DOI：10.1055/s-1983-30543

  日期：——
• TANIMOTO S.; YOSHIDA N.; SUGIMOTO T.; OKANO M., BULL. INST. CHEM. RES. KYOTO UNIV., 1979, 57, NO 5-6, 381-384
  作者：TANIMOTO S.、 YOSHIDA N.、 SUGIMOTO T.、 OKANO M.

  DOI：——

  日期：——
• IMAI, Y.;MOCHIZUKI, A.;KAKIMOTO, M., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 10, 851
  作者：IMAI, Y.、MOCHIZUKI, A.、KAKIMOTO, M.

  DOI：——

  日期：——
• Transition metal-catalyzed C H functionalization of arylacetic acids for the synthesis of benzothiadiazine 1,1-dioxides
  作者：Bhausaheb N. Patil、Jatin J. Lade、Aniket S. Karpe、B. Pownthurai、Kamlesh S. Vadagaonkar、V. Mohanasrinivasan、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.031

  日期：2019.3

  Copper-catalyzed practical route for the synthesis of benzothiadiazine 1,1-dioxides has been developed. The method involves CH functionalization of arylacetic acids to form aromatic aldehydes and their subsequent condensation with 2-aminobenzenesulfonamide. This functional group tolerant approach furnished benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives in good to excellent yields. Broad substrate scope,

  已经开发了铜催化的合成苯并噻二嗪1，1-二氧化物的实用路线。该方法包括芳基丙烯酸的C H官能化以形成芳族醛，以及它们随后与2-氨基苯磺酰胺的缩合。这种对官能团的耐受性使苯并噻二嗪1,1-二氧化物衍生物具有良好或优异的收率。该方案的显着特点是广泛的底物范围，廉价的催化剂和高产品收率。