1-benzyloxy-2-hydroxy-3-phenoxypropane | 50610-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-2-hydroxy-3-phenoxypropane
• 英文别名: 1-O-benzyl-3-phenoxy-1,2-propanediol；1-Benzyloxy-3-phenoxy-propanol-(2)；1-(Benzyloxy)-3-phenoxypropan-2-ol；1-phenoxy-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• CAS: 50610-95-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: LMGLEIAYFYAJGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.1238 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-2-hydroxy-3-phenoxypropane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-（Benzodioxan-2-ylmethoxy）-2,6-difluorobenzamides在苯二恶烷核的7位带有疏水取代基，可有效抑制耐甲氧西林的Sa和Mtb细胞分裂

  摘要：

  3-（苯并二恶烷-2-基甲氧基）-2,6-二氟苯甲酰胺的苯并二恶烷C（7）上的亲脂取代基可提高对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株的抗菌活性，使其MIC值在0.2–2.5μg/ mL的范围内，而除了被2-cromanyl取代外，在相同位置的亲水取代基和在苯并二恶烷亚结构上的修饰是有害的。一些铅化合物还表现出良好的抗Mtb活性。与众所周知的FtsZ抑制剂3-（2-苯并噻唑-2-基甲氧基）-2,6-二氟苯甲酰胺的SAR平行，以及FtsZ抑制的典型细胞改变表明这种蛋白质是这些有效的抗菌苯并二恶烷-苯甲酰胺的靶标。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.068
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1,2-丙二醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-benzyloxy-2-hydroxy-3-phenoxypropane
  参考文献：
  名称：

  Carlsen, Per H.; Aase, Kristin J., Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 6, p. 617 - 619

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Erbium(III) Triflate is a Highly Efficient Catalyst for the Synthesis of β-Alkoxy Alcohols, 1,2-Diols and β-Hydroxy Sulfides by Ring Opening of Epoxides
  作者：Monica Nardi、Renato Dalpozzo、Manuela Oliverio、Rosina Paonessa、Antonio Procopio

  DOI：10.1055/s-0029-1216956

  日期：2009.10

  ring-opening reaction of epoxides with erbium(III) triflate are described. Epoxides can be cleaved under neutral conditions with alcohols and thiols in the presence of catalytic amounts of Lewis acid, affording the corresponding β-alkoxy alcohols and β-hydroxy sulfides in high yields. In water, epoxide ring opening occurs to produce the corresponding diols in good yields epoxides - Lewis acids - nucleophilic

  描述了环氧化物与三氟甲磺酸（（III）开环反应中的化学和立体选择性。可以在催化量的路易斯酸存在下，在中性条件下用醇和硫醇裂解环氧化物，以高收率得到相应的β-烷氧基醇和β-羟基硫化物。在水中，发生环氧化物开环以高产率生产相应的二醇 环氧-路易斯酸-亲核加成-开环-绿色化学
• An Iron(III) Catalyst with Unusually Broad Substrate Scope in Regioselective Alkylation of Diols and Polyols
  作者：Bo Ren、Olof Ramström、Qiang Zhang、Jiantao Ge、Hai Dong

  DOI：10.1002/chem.201504477

  日期：2016.2.12

  mechanism is proposed to proceed via a cyclic dioxolane‐type intermediate, formed between the iron(III) species and two adjacent hydroxyl groups. This approach represents the first transition‐metal catalysts that are able to replace stoichiometric amounts of organotin reagents in regioselective alkylation. The reactions generally lead to very high regioselectivities and high yields, on par with, or better

  在这项研究中，[Fe（dibm）3 ]（dibm = diisobutyrylmethane）被证明具有广泛的适用范围，可作为选择性地对包含1,2-和1,3--二醇的各种结构进行选择性单烷基化的催化剂。建议通过在铁（III）物种和两个相邻羟基之间形成的环状二氧戊环型中间体进行该机理的研究。这种方法代表了第一种能够在区域选择性烷基化反应中取代化学计量的有机锡试剂的过渡金属催化剂。该反应通常导致非常高的区域选择性和高产率，与先前用于区域选择性烷基化的方法相当或更好。
• Efficient and Regioselective Ring-Opening of Epoxides with Alcohols and Sodium Azide by using Catalytic Amounts of GaCl₃/Polyvinylpyrrolidone
  作者：Ali Reza Pourali、Samaneh Ghayeni、Fatemeh Afghahi

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.6.1741

  日期：2013.6.20

  efficient and regioselective ring-opening reaction of epoxides by variousalcohols under solvent-free conditions at room temperature. In our procedure, this heterogeneous catalyst wasused at neutral and mild reaction conditions to afford high yields of β-alkoxy alcohols. Also, regioselectiveconversion of epoxides to β-azidohydrines was accomplished by sodium azide in MeOH in the presence ofGaCl

  /PVP）。该催化剂用于在室温无溶剂条件下，由各种醇对环氧化物进行高效的区域选择性开环反应。在我们的程序中，这种非均相催化剂在中性和温和的反应条件下使用，以提供高产率的 β-烷氧基醇。此外，在 GaCl 存在下，通过 MeOH 中的叠氮化钠实现环氧化物向 β-叠氮醇的区域选择性转化
• Purine derivatives
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0145207A1

  公开（公告）日：1985-06-19

  Novel purine derivatives of formula as agents for treating autoimmune diseases are described. Also disclosed are processes for their production and pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as novel intermediates in the manufacture thereof.

  描述了新颖的式嘌呤衍生物 作为治疗自身免疫性疾病的药物。此外，还公开了其生产工艺和包含这些化合物的药物组合物，以及生产这些化合物的新型中间体。
• Glycerol derivatives
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0249249A2

  公开（公告）日：1987-12-16

  Novel glycerol derivatives of the following general formula: wherein Y is an acetyloxy or a chloro radical and R₇ is a C1-8 alkyl radical, a cycloalkyl radical of from five to seven ring members, a cycloalkylalkyl, an aryl or an aralkyl radical are described as intermediates in the manufacture of compounds for treating autoimmune diseases.

  以下通式的新型甘油衍生物： 其中 Y 是乙酰氧基或氯基，R₇ 是 C1-8 烷基、五到七个环成员的环烷基、环烷基烷基、芳基或芳烷基。