2-溴-3-三氟甲基-5-氰基吡啶 | 1496535-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-3-三氟甲基-5-氰基吡啶
• 中文别名: 6-溴-5-三氟甲基烟腈
• 英文名称: 6-bromo-5-(trifluoromethyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 6-Bromo-5-(trifluoromethyl)nicotinonitrile；6-bromo-5-(trifluoromethyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1496535-09-1
• 化学式: C₇H₂BrF₃N₂
• 分子量: 251.005
• InChiKey: HYBDAQSICMATNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-三氟甲基-5-氰基吡啶 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-iodo-5-trifluoromethylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  TRPV1拮抗剂的工艺开发和多千克级合成

  摘要：

  描述了TRPV1拮抗剂1的工艺开发和多千克制备。通过两个关键片段，乙二醛2和二胺3的偶联，以收敛的方式制备了吡咯并[2,3- b ]吡嗪1。乙二醛2是通过六个化学步骤合成的，总产率为20％，关键步骤是安装乙二醛部分的极具挑战性的格氏反应。二胺3还可以通过六个化学步骤以46％的总收率制备，利用区域选择性亲核芳族取代获得关键的硝基二胺中间体19。

  DOI：

  10.1021/op400304h
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-三氟甲基吡啶 在 disodium hydrogenphosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 三溴氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-溴-3-三氟甲基-5-氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  TRPV1拮抗剂的工艺开发和多千克级合成

  摘要：

  描述了TRPV1拮抗剂1的工艺开发和多千克制备。通过两个关键片段，乙二醛2和二胺3的偶联，以收敛的方式制备了吡咯并[2,3- b ]吡嗪1。乙二醛2是通过六个化学步骤合成的，总产率为20％，关键步骤是安装乙二醛部分的极具挑战性的格氏反应。二胺3还可以通过六个化学步骤以46％的总收率制备，利用区域选择性亲核芳族取代获得关键的硝基二胺中间体19。

  DOI：

  10.1021/op400304h

文献信息

• [EN] SSAO INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE SSAO ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METACRINE INC

  公开号：WO2019241751A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  Described herein are compounds that are semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO) inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in treating or preventing a liver disease or condition.

  本文描述了一些半羧肼敏感胺氧化酶（SSAO）抑制剂化合物，制备这类化合物的方法，包括这类化合物的药物组合物和药物，以及使用这类化合物治疗或预防肝脏疾病或症状的方法。
• Process Development and Multikilogram-Scale Synthesis of a TRPV1 Antagonist
  作者：Ed Cleator、Jeremy P. Scott、Paulo Avalle、Matthew M. Bio、Sarah E. Brewer、Antony J. Davies、Andrew D. Gibb、Faye J. Sheen、Gavin W. Stewart、Debra J. Wallace、Robert D. Wilson.

  DOI：10.1021/op400304h

  日期：2013.12.20

  The process development and multikilogram preparation of a TRPV1 antagonist, 1, is described. Pyrido[2,3-b]pyrazine 1 was prepared in a convergent manner by the coupling of two key fragments, glyoxal 2 and diamine 3. Glyoxal 2 was synthesized in six chemical steps in 20% overall yield, the key step being a challenging Grignard reaction to install the glyoxalate moiety. Diamine 3 was also prepared in

  描述了TRPV1拮抗剂1的工艺开发和多千克制备。通过两个关键片段，乙二醛2和二胺3的偶联，以收敛的方式制备了吡咯并[2,3- b ]吡嗪1。乙二醛2是通过六个化学步骤合成的，总产率为20％，关键步骤是安装乙二醛部分的极具挑战性的格氏反应。二胺3还可以通过六个化学步骤以46％的总收率制备，利用区域选择性亲核芳族取代获得关键的硝基二胺中间体19。