6-iodo-5-trifluoromethylnicotinamide | 1496535-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-iodo-5-trifluoromethylnicotinamide
• 英文别名: 6-Iodo-5-(trifluoromethyl)nicotinamide；6-iodo-5-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 1496535-11-5
• 化学式: C₇H₄F₃IN₂O
• 分子量: 316.021
• InChiKey: WHTHNWFLIUVMIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-5-trifluoromethylnicotinamide 、 2,2-diethoxy-N,N-diethylacetamide 在 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以39%的产率得到6-diethoxyacetyl-5-trifluoromethylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  TRPV1拮抗剂的工艺开发和多千克级合成

  摘要：

  描述了TRPV1拮抗剂1的工艺开发和多千克制备。通过两个关键片段，乙二醛2和二胺3的偶联，以收敛的方式制备了吡咯并[2,3- b ]吡嗪1。乙二醛2是通过六个化学步骤合成的，总产率为20％，关键步骤是安装乙二醛部分的极具挑战性的格氏反应。二胺3还可以通过六个化学步骤以46％的总收率制备，利用区域选择性亲核芳族取代获得关键的硝基二胺中间体19。

  DOI：

  10.1021/op400304h
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-三氟甲基吡啶 在 disodium hydrogenphosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 三溴氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 6-iodo-5-trifluoromethylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  TRPV1拮抗剂的工艺开发和多千克级合成

  摘要：

  描述了TRPV1拮抗剂1的工艺开发和多千克制备。通过两个关键片段，乙二醛2和二胺3的偶联，以收敛的方式制备了吡咯并[2,3- b ]吡嗪1。乙二醛2是通过六个化学步骤合成的，总产率为20％，关键步骤是安装乙二醛部分的极具挑战性的格氏反应。二胺3还可以通过六个化学步骤以46％的总收率制备，利用区域选择性亲核芳族取代获得关键的硝基二胺中间体19。

  DOI：

  10.1021/op400304h