(Z)-(2-ethoxyethenyl)benzene | 13294-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(2-ethoxyethenyl)benzene
• 英文别名: cis-β-ethoxystyrene；cis-β-Ethoxy-styrol；cis-Styryl ethyl ether；[(Z)-2-ethoxyethenyl]benzene
• CAS: 13294-31-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: FZHNODDFDJBMAS-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole 、 (Z)-(2-ethoxyethenyl)benzene 在 辛酸铑 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（II）催化的1-甲苯磺酰基1,2,3-三唑与甲硅烷基或烷基烯醇醚的环转移反应，轻松合成吡咯

  摘要：

  已经开发了新颖的Rh（II）催化的1-甲苯磺酰基-1,2,3-三唑与甲硅烷基或烷基烯醇醚的环过环化反应，该反应能够以区域可控的方式容易地合成取代的吡咯。此外，该方法可以扩展为使用甲硅烷基乙烯酮缩醛作为反应伙伴来获得3-吡咯啉-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.134
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 苯乙炔 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到(Z)-(2-ethoxyethenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Patel, Monika; Sushmita; Verma, Akhilesh Kumar, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 1, p. 169 - 175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Interrogating Pd(II) Anion Metathesis Using a Bifunctional Chemical Probe: A Transmetalation Switch
  作者：John J. Molloy、Ciaran P. Seath、Matthew J. West、Calum McLaughlin、Neal J. Fazakerley、Alan R. Kennedy、David J. Nelson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/jacs.7b11180

  日期：2018.1.10

  Ligand metathesis of Pd(II) complexes is mechanistically essential for cross-coupling. We present a study of halide→OH anion metathesis of (Ar)PdII complexes using vinylBPin as a bifunctional chemical probe with Pd(II)-dependent cross-coupling pathways. We identify the variables that profoundly impact this event and allow control to be leveraged. This then allows control of cross-coupling pathways

  Pd(II) 配合物的配体复分解对于交叉偶联在机械上是必不可少的。我们使用vinylBPin作为具有Pd（II）依赖性交叉偶联途径的双功能化学探针，对（Ar）PdII复合物的卤化物→OH阴离子复分解进行了研究。我们确定了对这一事件产生深远影响的变量，并允许利用控制权。然后，这允许通过促进或抑制有机硼金属转移来控制交叉偶联途径，从而产生 Suzuki-Miyaura 或 Mizoroki-Heck 产品。我们展示了这种金属转移开关如何用于级联交叉偶联/Diels-Alder 反应中的合成增益，提供硼酸化或非硼酸化碳环，包括类固醇类支架。
• Condensed heteroaromatic ring systems. XVIII. Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of aryl bromides with (Z)-1-ethoxy-2-tributylstannylethene and its utilization for construction of condensed heteroaromatics
  作者：Takao Sakamoto、Yoshinori Kondo、Akito Yasuhara、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96100-9

  日期：1991.3

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of bromobenzenes or bromoheteroarenes such as pyridine, thiophene, indole with (Z)-1-ethoxy-2-tributylstannylethene gives good yields of the corresponding (Z)-1-ethoxy-2-(aryl and heteroaryl)ethenes. This method is effective for introducing an ethoxyethenyl group into an aromatic and heteroaromatic ring and is proved to have versatile utility for the

  钯催化的溴苯或溴杂芳烃（如吡啶，噻吩，吲哚）与（Z）-1-乙氧基-2-三丁基锡烷基苯的钯催化交叉偶联反应可得到相应的（Z）-1-乙氧基-2-（芳基和杂芳基）乙烯。该方法可有效地将乙氧基乙烯基引入芳族和杂芳族环中，并被证明具有广泛的用途，可用于由2-溴苯酚，2-溴苯胺和2-溴苯甲酸酯衍生物构建苯并[ b ]呋喃，吲哚，异香豆素环。 。
• Synthesis of Chiral Acetals by Asymmetric Selenenylations
  作者：Lars Uehlin、Thomas Wirth

  DOI：10.1080/10426500902930167

  日期：2009.6.23

  Asymmetric selenenylations of (E)-ethoxystyrene are described leading to chiral acetals. An efficient synthesis of such compounds including the determination of their absolute configuration is described.

  (E)-乙氧基苯乙烯的不对称硒基化被描述为导致手性缩醛。描述了此类化合物的有效合成，包括确定它们的绝对构型。
• Asymmetric methoxyselenenylation of alkyl vinyl ethers: a new route to chiral acetals
  作者：Masahiko Uchiyama、Shinya Satoh、Akihiro Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02285-1

  日期：2001.2

  The asymmetric methoxyselenenylation of alkyl vinyl ethers afforded the corresponding chiral acetals with moderate to good diastereoselectivity. This reaction and subsequent deselenenylation provided a new method of preparing enantiomerically enriched acetals in which the acetal carbon was the only stereogenic center.

  烷基乙烯基醚的不对称甲氧基硒烯基化得到相应的手性缩醛，具有中等至良好的非对映选择性。该反应和随后的去硒烯基化提供了一种制备对映体富集的缩醛的新方法，其中缩醛碳是唯一的立体异构中心。
• Oxygenation of Aromatic Vinyl Ethers. A Noticeable Formation of Epoxides and Reaction Mechanism
  作者：Tatsuya Kanno、Motoyuki Hisaoka、Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.54.2330

  日期：1981.8

  and the use of a radical generator facilitated the oxygenation of these olefins. These oxidations afforded the corresponding epoxides or their derivatives in considerable yields as well as carbonyl compounds resulting from oxidative cleavage of the double bonds. The mechanisms for these oxidations are proposed to involve free-radical chain pathways and charge-transfer complexes between the olefins and

  顺式-β-烷氧基苯乙烯，例如顺式-β-甲氧基-、顺式-β-乙氧基-和顺式-β-异丙氧基苯乙烯，即使在没有任何自由基产生剂的情况下，在黑暗中在室温下也能自动氧化为纯净物。紫外线照射和自由基发生器的使用促进了这些烯烃的氧化。这些氧化反应以相当大的产率提供相应的环氧化物或其衍生物，以及双键氧化裂解产生的羰基化合物。提出这些氧化的机制涉及自由基链途径和烯烃和氧之间的电荷转移复合物，它们在引发步骤中起重要作用。