methyl 3-iodobiphenyl-2-carboxylate | 960286-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-iodobiphenyl-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-iodo-6-phenylbenzoate
• CAS: 960286-19-5
• 化学式: C₁₄H₁₁IO₂
• 分子量: 338.145
• InChiKey: BPZLDHVYZABPLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  408.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-iodobiphenyl-2-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [1,1':3',1'']三联苯-2'-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed C(sp²)–H Functionalization/C–O Cyclization Reaction at Room Temperature

  摘要：

  Silver-catalyzed C(sp(2))-H functionalization/CO cyclization has been developed. The scalable reaction proceeds at room temperature in an open flask. The present method exhibits good functional-group compatibility because of the mild reaction conditions. Using a AgNO3 catalyst and a (NH4)(2)S2O8 oxidant in CH2Cl2/H2O solvent, various lactones are obtained in good to excellent yields. A kinetic isotope effect (KIE) study indicates that the reaction may occur via a radical process.

  DOI：

  10.1021/jo5024238
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 仲丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-iodobiphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Uranyl ion coordination with rigid aromatic carboxylates and structural characterization of their complexes

  摘要：

  刚性芳香羧酸盐的铀酰配合物已被合成，并通过X射线晶体学对其固态结构进行表征。这些新配体创造了内壁带有内腔功能的空间，用以包封铀酰离子。

  DOI：

  10.1039/c3cc43358g

文献信息

• MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Parham Amir Hossain

  公开号：US20130012700A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The present invention relates to compounds of the formula (1) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices.

  本发明涉及适用于电子设备，特别是有机电致发光器件的化合物（1）的公式。
• Construction of Polycyclic β-Ketoesters Using a Homoconjugate Addition/Decarboxylative Dieckmann Annulation Strategy
  作者：Zhiwei Chen、Allen Y. Hong、Xin Linghu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00754

  日期：2018.6.1

  arene-fused cyclic β-ketoesters from 2-iodoaryl esters and 1,1-cyclopropane diesters is detailed. The synthetic method takes advantage of a CuI·SMe2-mediated homoconjugate addition followed by a decarboxylative Dieckmann cyclization to afford valuable polycyclic building blocks. Various iodoaryl esters and 1,1-cyclopropane diesters were evaluated, and the limitations of both reactions are discussed. Several

  详细说明了由2-碘芳基酯和1,1-环丙烷二酯构建芳烃稠合的环状β-酮酸酯。该合成方法利用了CuI·SMe 2介导的均聚物加成，然后进行脱羧Dieckmann环化的优势，从而提供了有价值的多环结构单元。评价了各种碘代芳基酯和1,1-环丙烷二酯，并讨论了两个反应的局限性。详细介绍了几种机械探针，并介绍了其综合应用。
• Synthesis of Dicarboxylate “C-Clamp” 1,2-Diethynylarene Compounds as Potential Transition-Metal Ion Hosts
  作者：Erwin Reisner、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1002/ejoc.200700816

  日期：2008.1

  We report an efficient convergent synthesis of a new type of C-clamp ligand with a 1,2-diethynylarene scaffold involving a chelate host capable of binding a guest molecule in its endo-dicarboxylate pocket. The chemistry involves a combination of palladium-catalyzed Sonogashira, Heck, and Suzuki cross-coupling reactions. The compounds 2,3-bis[2-(2′-carboxybiphenyl-4-yl)ethynyl]triptycene and 4,5-bi

  我们报告了一种新型 C 钳配体与 1,2-二乙炔基芳烃支架的高效收敛合成，该支架涉及螯合宿主，能够在其内二羧酸盐口袋中结合客体分子。该化学反应涉及钯催化的 Sonogashira、Heck 和 Suzuki 交叉偶联反应的组合。化合物2,3-双[2-(2'-羧基联苯-4-基)乙炔基]三苯并4,5-双[2-(2'-羧基联苯-4-基)乙炔基]藜芦醇及其2'-羧基-间-三联苯-4-基类似物被设计为双核配体，以组装具有风车几何形状的羧酸根桥接过渡金属配合物。一种含有共结晶水分子的 C 型钳化合物的 X 射线晶体结构揭示了水客体与 C 型钳主体的内取向羧酸实体之间的强氢键。此外，制备了两个syn-N-供体配体作为合成支架，以模拟羧酸桥双核蛋白中N-供体原子的几何排列。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CHELATING METALS IN AQUEOUS SOLUTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE CHÉLATION DE MÉTAUX EN SOLUTIONS AQUEUSES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2010138720A9

  公开（公告）日：2011-04-07
• US8835626B2
  申请人：——

  公开号：US8835626B2

  公开（公告）日：2014-09-16