2,2-Diphenylcyclopropancarbonsaeurechlorid | 7746-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Diphenylcyclopropancarbonsaeurechlorid
• 英文别名: 2,2-diphenylcyclopropanecarbonyl chloride；2,2-Diphenyl-cyclopropancarbonsaeurechlorid；2,2-Diphenyl-cyclopropyl-carbonylchlorid；2,2-Diphenyl-cyclopropane-carboxylic acid chloride；2,2-diphenylcyclopropane-1-carbonyl chloride
• CAS: 7746-95-4
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: WAVYMOJAHLGDCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  356.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Diphenylcyclopropancarbonsaeurechlorid 在 正丁基锂 、 sodium ethanolate 、 二异丙胺 、 氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-(2,2-diphenylcyclopropyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Compatible Injection and Detection Systems for Studying the Kinetics of Excess Electron Transfer

  摘要：

  [GRAPHICS]A design for fast kinetic studies of electron transfer in radical anions is reported. alpha-Hydroxy radicals formed by 355 nm laser flash photolysis of alpha-phenacyl alcohols are deprotonated under basic conditions to give ketyl radical anions that serve as electron injectors in inter- and intramolecular electron-transfer reactions. The 2,2-diphenylcyclopropyl group serves as a reporter. When an electron is injected and transferred such that spin character is adjacent to the reporter, cyclopropyl ring opening gives a readily detected diphenylalkyl radical.

  DOI：

  10.1021/ol070593j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate 在 氯化亚砜 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2-Diphenylcyclopropancarbonsaeurechlorid
  参考文献：
  名称：

  1-[[（E）-2-芳基乙烯基] -2-，2-二苯基环丙烷：动力学和重排成环戊烯的机理

  摘要：

  在十氢化萘中将2,2-二苯基-1-[[（E）-苯乙烯基]环丙烷（22a）热重排为3,4,4-三苯基环戊-1-烯（23a）的动力学测量ΔH = 31.0±1.2 kcal mol -1和ΔS = -6.0±2.6 eu与乙烯基环丙烷母体的重排相比，ΔH ≠降低20 kcal mol -1归因于具有烯丙基双自由基的过渡结构（TS）的稳定特点。的外消旋化（+） - （小号） - 22A前进至Δ ħ = 28.2±0.8千卡摩尔-1和Δ小号= −5±2 eu，比重排快150°106倍。合成并表征了另外七个七个1-（2-芳基乙烯基）-2,2-二苯基环丙烷22（E）和（Z）-异构体。（E）化合物在其k rac（在119.4°）和k isom（在159.3°）值中仅显示出适度的取代基影响。缺乏对速率的溶剂依赖性，从而在TS中反对了电荷分离，但是log k rac与log prf的线性关系（即ArH自由基

  DOI：

  10.1002/hlca.201100135

文献信息

• Reactivity of cyclopropanic δ-oxo-α,β-unsaturated esters towards SmI2: 3-exo-trig cyclisation versus cyclopropane ring opening
  作者：Chama Cammoun、Riadh Zriba、Sophie Bezzenine-Lafollée、François Guibé

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.080

  日期：2007.4

  acid methyl ester 9, undergoes 3-exo-trig cyclisation in the presence of SmI2 without competitive ring opening of Newcomb's bicyclopropylic probe next to the carbonyl group. From this result, it may be concluded that the absence of ring opening observed earlier in the case of 5-cyclopropyl-4,4-dimethyl-5-oxo-pent-2-enoate 7 is not due to the potentially reversible character of this process. Meanwhile,

  反式-（2'，2'-二苯基-二环丙基-2-基）-4,4-二甲基-5-氧代戊-2-烯酸甲酯9在SmI存在下经历3- exo - trig环化2没有在羰基旁边的纽康双环丙基探针竞争性开环。从该结果可以得出结论，在5-环丙基-4,4-二甲基-5-氧代-戊-2-烯酸酯7的情况下，较早地观察到没有开环并不是由于该化合物的潜在可逆特性。过程。同时，作为基于该文献的数据动力学的考虑推导出，由于没有开环的并不必然意味着羰自由基的那形成不参与3-外型-δ-氧代-α，β-不饱和酯的trig环化。
• Reaction of aromatic nitroso compounds with chemical models of ‘thiamine active aldehyde’
  作者：Luísa M. Ferreira、M. Manuel B. Marques、Paulo M.C. Glória、Humberto T. Chaves、João-Pedro P. Franco、Isabel Mourato、José-Rafael T. Antunes、Henry S. Rzepa、Ana M. Lobo、Sundaresan Prabhakar

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.008

  日期：2008.8

  Aromatic nitroso compounds in the presence of base and 2-(α-hydroxyalkyl)-3,4-dimethylthiazolium trifluoromethanesulfonate and related salts furnish in variable yields O- and N-acyl-aryl hydroxylamines and 3,4-dimethylthiazolium trifluoromethanesulfonate. A primary kinetic isotope effect of 4.9, obtained for the appropriate 2α-deuterated thiazolium salt, points to the C2α–H bond cleavage as the rate

  在碱和2-（α-羟基烷基）-3,4-二甲基噻唑三氟甲烷磺酸盐和相关盐存在下的芳族亚硝基化合物，其收率可变，可得到O-和N-酰基-芳基羟胺以及3,4-二甲基噻唑三氟甲烷磺酸盐。对于适当的2α氘代噻唑鎓盐而言，一次动力学同位素效应为4.9，指向C2α-H键断裂作为速率确定步骤。通过ESR检测到的自由基种类明确地鉴定为苯基氢硝基氧化物，但是用TEMPO尝试捕获相应的C-杂环自由基没有成功，并且带有潜在的环丙基自由基钟的底物得到了具有完整的环丙基环的产物。理论计算表明，这种反应具有很大的活化能，因此本身不能排除这类自由基的干预。涉及两种同时存在的机制的可能操作的证据，自由基和优势离子途径涉及噻唑鎓盐的共轭碱基，是“活性硫胺素”的化学模型，而ArNO则可用于形成反应产物。
• Esters of 2,2-diphenyl-cyclopropane-carboxylic acids as cough
  申请人：Societe anonyme dite: Hexachimie

  公开号：US03937832A1

  公开（公告）日：1976-02-10

  The invention provides novel aminoethyl esters of 2,2-diphenylcyclopropane carboxylic acids which are anti-tussive agents.

  本发明提供了2,2-二苯基环丙烷羧酸的新型氨乙酯，其为镇咳剂。
• trans N-Methyl-N-[2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexyl] cycloprop-2-ene-1-carboxamides: Novel lipophilic kappa opioid agonists
  作者：V. Sabin、D.C. Horwell、A.T. McKnight、P. Broqua

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00615-4

  日期：1997.2

  The synthesis and kappa opioid agonist activities of some lipophilic analogues of the kappa opioid agonist U-50488 incorporating motifs bearing two aromatic rings in place of the 3,4-dichlorophenyl group are described, Trans 2,3-diphenyl-N-methyl-N[2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexyl]-2-cyclopropene-1-carboxamide, 7, is a potent kappa opioid agonist. A diphenylcyclopropene analogue of CI-977, trans 2,3-diphenyl-N-methyl-N-[7-(1-pyrrolidinyl)-1-oxaspiro[4.5]dec-8-yl]-2-cyclopropene-1-carboxamide, 13, is a highly lipophilic chemically novel potent selective kappa opioid agonist. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Hahn, Ekkehardt; Maetzke, Thomas; Plattner, Dietmar A., Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 10, p. 2059 - 2064
  作者：Hahn, Ekkehardt、Maetzke, Thomas、Plattner, Dietmar A.、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——