(2,4-dinitrophenyl)(phenyl)selane | 67516-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4-dinitrophenyl)(phenyl)selane
• 英文别名: 2,4-dinitrophenyl phenyl selenide；2,4-dinitrodiphenyl selenide；(2,4-dinitro-phenyl)-phenyl selenide；(2,4-Dinitro-phenyl)-phenyl-selenid；Benzene, 2,4-dinitro-1-(phenylseleno)-；2,4-dinitro-1-phenylselanylbenzene
• CAS: 67516-66-9
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₄Se
• 分子量: 323.167
• InChiKey: VCUYZZTYFVLFTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-dinitrophenyl)(phenyl)selane 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 2,4-二硝基苯肼
  参考文献：
  名称：

  Bartolotti; Cerniani, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1956, vol. 14, p. 33

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 1-氯-2,4-二硝基苯 在 十六烷基三甲基溴化铵 sodium hydroxide 、 二氧化硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(2,4-dinitrophenyl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  在相转移条件下使用氨基亚氨基甲烷亚磺酸（二氧化硫脲）生成有机硫属酸根阴离子。硫化物，硒化物和碲化物的合成

  摘要：

  描述了一种方法，该方法允许在相转移条件下从相应的二有机二硫代碳酸酯开始原位合成芳基烷基，二芳基和二烷基硫属化物。在碱性介质中，氨基亚氨基甲烷亚磺酸（二氧化硫脲）可还原二氰化物，并由季铵盐催化。对于二芳基二硫化物和二芳基二硒化物，在氢氧化钠浓度为13％时，还原很容易进行；二芳基二碲化物需要50％的氢氧化钠溶液以生成芳基碲酸根阴离子。二烷基二硒化物和二烷基二碲化物更难以还原。用烷基和活化的芳基卤化物淬灭中间体芳基硫醇盐和芳基硒酸酯，可以高产率（77-97％）得到相应的硫化物和硒化物。芳碲酸铝盐与烷基卤化物反应，得到芳基烷基碲化物，收率为81–96％。该方法不能成功地用于合成二烷基硒化物和二烷基碲化物。收率低并且形成了产物的混合物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80095-5

文献信息

• Evidence for a common selenolate intermediate in the glutathione peroxidase-like catalysis of α-(phenylselenenyl) ketones and diphenyl diselenide
  作者：Lars Engman、Claes Andersson、Ralf Morgenstern、Ian A. Cotgreave、Carl-Magnus Andersson、Anders Hallberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87004-6

  日期：1994.2

  glutathione peroxidase-like catalysis of α-(phenylselenenyl) ketones was investigated. Degradation studies demonstrated the rapid cleavage of the aliphatic carbon-selenium bond of α-(phenylselenenyl) ketones by glutathione at pH 6.9 in a methanolic phosphate buffer under argon. On treatment with excess glutathione under aerobic conditions, α-(phenylselenenyl) ketones, S-(phenylselenenyl)glutathione and

  研究了谷胱甘肽过氧化物酶样α-（苯基硒烯基）酮的催化作用。降解研究表明，在氩气下，在pH值为6.9的甲醇磷酸盐缓冲液中，谷胱甘肽可快速裂解α-（苯基硒烯基）酮的脂肪族碳-硒键。在有氧条件下用过量的谷胱甘肽处理后，α-（苯基硒烯基）谷胱甘肽和S-（苯基硒烯基）谷胱甘肽和二苯基二硒化物都显示出苯硒酸酯。发现该材料被过氧化氢的氧化比α-（苯基硒烯基）酮，S-（苯基硒烯基）谷胱甘肽或二苯基二硒化物快得多。涉及苯硒酸酯的催化机理，
• Iron(0) nanoparticles mediated direct conversion of aryl/heteroaryl amines to chalcogenides via in situ diazotization
  作者：Subir Panja、Pintu Maity、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.070

  日期：2017.8

  A simple procedure for the synthesis of organo-chalcogenides has been developed by the reaction of aryl/heteroaryl amines with di-aryl/heteroaryl dichalcogenides in the presence of tBuONO and Fe(0) nanoparticles. The reaction proceeds via in situ diazotization followed by chalcogenation. A series of functionalized diaryl/aryl heteroaryl/diheteroaryl/aryl-alkyl selenides, sulfides and tellurides have

  在t BuONO和Fe（0）纳米粒子的存在下，通过芳基/杂芳基胺与二芳基/杂芳基二卤化氢的反应，已经开发出一种简单的有机硫属元素化物合成方法。反应通过原位重氮化，然后硫属元素化进行。通过该方法获得了一系列官能化的二芳基/芳基杂芳基/二杂芳基/芳基-烷基硒化物，硫化物和碲化物。显着地，使用该方法将2，4-二硝基苯胺转化为（2，4-二硝基苯基）（苯基）硒烷，其被称为硫氧还蛋白还原酶（TR）和谷胱甘肽还原酶（GR）抑制剂。该反应通过自由基途径进行，并且已经提出了合理的机制。
• Solvent-Controlled Halo-Selective Selenylation of Aryl Halides Catalyzed by Cu(II) Supported on Al₂O₃. A General Protocol for the Synthesis of Unsymmetrical Organo Mono- and Bis-Selenides
  作者：Tanmay Chatterjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/jo401062k

  日期：2013.7.19

  Alumina-supported Cu(II) efficiently catalyzes selenylation of aryl iodides and aryl bromides by diaryl, dialkyl, and diheteroaryl diselenides in water and PEG-600, respectively, leading to a general route toward synthesis of unsymmetrical diaryl, aryl–alkyl, aryl–heteroaryl, and diheteroaryl selenides. A sequential reaction of bromoiodobenzene with one diaryl/diheteroaryl/dialkyl diselenide in water and another

  氧化铝负载的Cu（II）分别在水和PEG-600中有效地催化二芳基，二烷基和二杂芳基二硒化物对芳基碘化物和芳基溴化物的硒化，从而通向合成不对称二芳基，芳基-烷基，芳基-杂芳基和二杂芳基硒化物。在第二步中，溴碘代苯与一种二芳基/二杂芳基/二烷基二硒化物和另一种二芳基/二杂芳基/二烷基二硒化物在水中的顺序反应在第二步中产生不对称的二芳基，二杂芳基或芳基-烷基双-硒基苯。通过该方案，可以高收率获得功能化的有机单硒化物和双硒化物的文库，包括一个有效的生物活性分子和一对生物活性硒化物的类似物。反应是化学选择性的和高产率的。铜铝2O 3催化剂可循环使用七次，而不会损失任何活性。
• Preparation of the First Bench-Stable Phenyl Selenolate: an Interesting “On Water” Nucleophilic Reagent
  作者：Claudio Santi、Stefano Santoro、Benedetta Battistelli、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1002/ejoc.200800869

  日期：2008.11

  In this communication we report the synthesis and the characterization of the first solid and air-stable selenolates, starting from commercially available phenylselenenyl halides and elemental zinc. These reagents were efficiently employed in the ring opening of epoxides as well as in other nucleophilic substitution and addition reactions showing an unexpected rate acceleration in water suspension

  在这篇通讯中，我们报告了第一个固体和空气稳定硒醇盐的合成和表征，从市售的苯基硒基卤化物和元素锌开始。这些试剂有效地用于环氧化物的开环以及其他亲核取代和加成反应，在室温下在水悬浮液中显示出意外的速率加速。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• On the equilibrium between molecular complexes and trigonal bipyramidal adducts of diaryl selenide dibromides in solution
  作者：War? Nakanishi、Satoko Hayashi

  DOI：10.1002/hc.1056

  日期：——

  both δ(Ci) in 5. The equilibrium between MC's and TB adducts is clearly shown in 4. The equilibrium constants K (K = [MC]/[TB]) are also calculated: they are ca. 0.20 for 2 and 3 and 0.16, 0.33, and 0.73 for 4i, 4a, and 4e, respectively. The contribution of MC is negligible in 1a, and the contribution of the TB adduct is negligible in 5. The results show that TB adducts become unstable relative to MCs

  已经设计了一种可视化 ArSeBr2Ar' 的分子复合物 (MC) 和三角双锥 (TB) 加合物之间的平衡的方法。TB 地层引起同碳 δ(Ci) 的大的下场位移，而上场位移是 MC 地层中 δ(Ci) 的特征。因此，如果制备了这样的 ArSeAr'，当溴被添加到 ArSeAr' 溶液中时，平衡被清楚地证明，该 ArSeAr' 显示在一个 ipso 碳上的上场位移，而另一个则向下场。测量 4-YC6H4SePh (1a–1g)、2-YC6H4SePh (2d, 2e, 2h), 2-YC6H4SeC6H4Br-p (3d, 3e, 3h), 2-O2NC6H4SeC6H4Y-的卤素引起的化学位移 (Δδ) (4a, 4e, 4i), 和 2,4-(O2N)2C6H3SeC6H4Y-p (5a, 5e, 5i), 其中 Y = H (a), OMe (b), Me (c), Cl (d), Br