C-(4-methoxycarbonylphenyl)-N-phenylnitrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C-(4-methoxycarbonylphenyl)-N-phenylnitrone
• 英文别名: 4-[(oxy-phenyl-imino)-methyl]-benzoic acid methyl ester；1-(4-methoxycarbonylphenyl)-N-phenylmethanimine oxide
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: IPVHMSYXATZPGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-(4-methoxycarbonylphenyl)-N-phenylnitrone 、 1-乙炔基-2-(3-甲基丁-2-烯基)苯 在 C₇₄H₁₀₄Au₂Cl₂O₆P₂ 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到methyl 4-((4S,10aS)-1,1-dimethyl-3-phenyl-3,4,10,10a-tetrahydro-1H-indeno[1,2-e][1,2]oxazepin-4-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  分子间金催化的1,6-烯炔的非对映和对映选择性[2 + 2 + 3]环加成反应

  摘要：

  争夺金：已经开发了标题反应，展示了关于1,6-炔烃和硝酮的较宽的底物范围（请参阅方案； DCE = 1,2-二氯乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。还给出了对映选择性形式的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201203507
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 水 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 C-(4-methoxycarbonylphenyl)-N-phenylnitrone
  参考文献：
  名称：

  针对生物正交化学应用优化的Kinugasa水溶液反应。

  摘要：

  Kinugasa反应在生物正交化学方面具有潜力，因为试剂可以是生物相容的。与其他生物正交反应产物不同，β-内酰胺具有潜在的反应性，可用于合成新的生物材料。应用的限制因素包括反应速度慢。本文中，我们报告了一种优化的含水铜（i）催化的炔烃-硝酮环加成反应，该反应涉及重排（CuANCR），并且通过使用表面活性剂胶束可以加快速率。我们研究了加速含水CuANCR反应的因素，并证明了与膜相关的模型肽的修饰得到增强。我们发现脂质/表面活性剂和炔烃结构对反应速率有重大影响，生物脂质和电子贫乏的炔烃表现出更大的反应活性。

  DOI：

  10.1039/c9cc09473c

文献信息

• Rhodium(III)‐Catalyzed Asymmetric Access to Spirocycles through C−H Activation and Axial‐to‐Central Chirality Transfer
  作者：Lingheng Kong、Xi Han、Song Liu、Yun Zou、Yu Lan、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.202000174

  日期：2020.4.27

  Axial-to-central chirality transfer is an important strategy to construct chiral centers, where the axially chiral reagents are mostly limited to atropomerically stable ones. Reported herein is a RhIII -catalyzed enantioselective spiroannulative synthesis of nitrones. The coupling proceeds via C-H arylation to give an atropomerically metastable biaryl, followed by intramolecular dearomative trapping

  轴向向中心手性转移是构建手性中心的重要策略，其中轴向手性试剂主要限于阻转稳定剂。本文报道了RhIII催化的硝酮的对映选择性螺环合成。偶联通过CH芳基化进行，得到阻转异构的亚稳联芳基，然后在具有高度手性转移的氧化条件下进行分子内脱芳香化捕集。
• A [4+1] Cyclative Capture Approach to 3 <i>H</i> ‐Indole‐ <i>N</i> ‐oxides at Room Temperature by Rhodium(III)‐Catalyzed CH Activation
  作者：Yaxi Yang、Xuan Wang、Yuanchao Li、Bing Zhou

  DOI：10.1002/anie.201508702

  日期：2015.12.14

  The rhodium(III)‐catalyzed [3+2] CH cyclization of aniline derivatives and internal alkynes represents a useful contribution to straightforward synthesis of indoles. However, there is no report on the more challenging synthesis of pharmaceutically important N‐hydroxyindoles and 3H‐indole‐N‐oxides. Reported herein is the first rhodium(III)‐catalyzed [4+1] CH oxidative cyclization of nitrones with

  铑（III）催化苯胺衍生物和内部炔烃的[3 + 2] CH环化反应对吲哚的直接合成做出了有益的贡献。但是，尚无关于具有重要药学意义的N-羟基吲哚和3 H-吲哚-N-氧化物的合成方法更具挑战性的报道。本文报道的是第一铑（III）催化的[4 + 1]Ç  ħ氧化与重氮化合物访问3硝酮的环化ħ -吲哚Ñ -oxides。更重要的是，该反应在室温下进行，并已扩展到N-羟基吲哚和N-羟基二氢吲哚的合成。
• An asymmetric oxidative cyclization/Mannich-type addition cascade reaction for direct access to chiral pyrrolidin-3-ones
  作者：Su Zhou、Xiongda Xie、Xinxin Xu、Shanliang Dong、Wenhao Hu、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/d1cc04830a

  日期：——

  gold and chiral phosphoric acid cooperatively catalyzed enantioselective oxidative cyclization/Mannich-type addition reaction of homopropargyl amides with nitrones has been developed, which provides chiral pyrrolidin-3-ones in high yields with excellent enantioselectivities under mild conditions. This reaction employed stable and readily available alkynes as non-diazo carbene precursors, which provides

  已经开发出一种高效的金和手性磷酸协同催化高炔丙基酰胺与硝酮的对映选择性氧化环化/曼尼希型加成反应，在温和的条件下以高产率提供具有优异对映选择性的手性吡咯烷-3-酮。该反应使用稳定且容易获得的炔烃作为非重氮卡宾前体，提供了一种具有高成键效率的 100% 原子经济方法。
• Highly atom efficient synthesis of 2,2,4,5-tetrasubstituted 3(2<i>H</i>)-furanones having both hydroxyl and amino substituents
  作者：Jesna Antony、Sumi P. Musthafa、Rakesh Natarajan、Sindhu Mathai、Karakkattu S. Devaky、John P. Rappai

  DOI：10.1080/00397911.2022.2036347

  日期：2022.2.16

  Abstract We have developed a highly atom efficient synthesis of tetrasubstituted 3(2H)-furanones from easily accessible starting materials such as C,N-diarylaldonitrones and dibenzoylacetylene. Control experiments revealed that reaction of aldonitrones having electron-withdrawing groups on the C-aryl substituent in polar aprotic solvents exhibited high product selectivity while reaction temperature

  摘要 我们已经开发出一种高效的四取代 3(2 H )-呋喃酮合成方法，该合成方法由容易获得的起始材料（如C,N-二芳基醛固酮和二苯甲酰基乙炔）构成。对照实验表明，在C-芳基取代基上具有吸电子基团的醛固酮在极性非质子溶剂中的反应表现出高产物选择性，而反应温度对产物收率和选择性的影响可忽略不计。
• NO Cations as Highly Efficient Catalysts for Carbon–Carbon Bond Forming Reactions
  作者：Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2009.678

  日期：2009.7.5

  NO cations were found to be a highly effective catalysts in several carbon–carbon bond forming reactions. For example, [3+2] cycloadditions of nitrones or azomethine imines with vinyl ethers procee...

  发现 NO 阳离子是几种碳-碳键形成反应中的高效催化剂。例如，硝酮或偶氮甲亚胺与乙烯基醚的 [3+2] 环加成反应...