2,3-dichloro-4,6-dinitrophenol | 55346-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,3-dichloro-4,6-dinitrophenol
• 英文别名: 2,3-Cl-4,6-DNP；2,3-Dichlor-4,6-dinitro-phenol
• CAS: 55346-96-8
• 化学式: C₆H₂Cl₂N₂O₅
• 分子量: 252.998
• InChiKey: NJOGBEJNDBBDIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  321.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-4,6-dinitrophenol 在 对甲苯磺酰氯 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 生成 1,2,3-三氯-4,6-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Deorha,D.S. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1963, vol. 40, # 8, p. 689 - 692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三氯-4,6-二硝基苯 在 水 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3-dichloro-4,6-dinitrophenol
  参考文献：
  名称：

  胶束催化的1,2,3-三氯-4,6-二硝基苯的羟基化：阳离子头基-π相互作用的作用

  摘要：

  用阳离子，阴离子和非离子水研究了胶束催化1,2,3-三氯-4,6-二硝基苯（DNTCB）在NaOH水溶液中的羟基化反应，合成2-氯-4,6-二硝基间苯二酚（CDNR）。离子型表面活性剂以不同的浓度促进反应动力学。使用最佳浓度的阳离子表面活性剂进行胶束催化可有效实现DNTCB的最高转化率（92–100％），这归因于胶束溶液对DNTCB的高溶解能力，胶束的表面正电荷增加了OH –胶束表面附近的离子浓度，以及表面活性剂分子（通过阳离子头基）与DNTCB分子的阳离子-π相互作用。阳离子-π相互作用在增溶过程，底物活化和反应催化中起重要作用。较高的表面活性剂浓度延缓由于DNTCB的强溶解在胶束中的反应和减少的OH -离子浓度周围的胶束。阳离子胶束溶液在最佳表​​面活性剂浓度下可以成为芳族亲核取代反应的有效催化体系。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.112429

文献信息

• Process for the preparation of diaminoresorcinol
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US05399768A1

  公开（公告）日：1995-03-21

  The present invention relates to a method of preparing 4,6-diaminoresorcinol from 1,2-dichloro-3,5-dinitrobenzene comprising the steps of: (a) contacting 1,2-dichloro-3,5-dinitrobenzene with a hydroperoxide in the presence of anhydrous base to form 2,3-dichloro-4,6-dinitrophenol; (b) contacting 2,3-dichloro-4,6-dinitrophenol with a hydroxy-containing compound to form 2-chloro-4,6-dinitroresorcinol; and (c) converting 2-chloro-4,6-dinitroresorcinol to 4,6-diaminoresorcinol, which is isolated as a salt or other stabilized form thereof,

  本发明涉及一种从1,2-二氯-3,5-二硝基苯制备4,6-二氨基间苯二酚的方法，包括以下步骤：(a)在无水碱存在下，将1,2-二氯-3,5-二硝基苯与过氧化氢接触，形成2,3-二氯-4,6-二硝基苯酚；(b)将2,3-二氯-4,6-二硝基苯酚与含有羟基的化合物接触，形成2-氯-4,6-二硝基邻苯二酚；(c)将2-氯-4,6-二硝基邻苯二酚转化为4,6-二氨基间苯二酚，其以盐或其他稳定形式分离。
• AQUEOUS SYNTHESIS OF 2-HALO-4,6-DINITRORESORCINOL AND 4,6-DIAMINORESORCINOL
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0500790A1

  公开（公告）日：1992-09-02
• EP0500790A4
  申请人：——

  公开号：EP0500790A4

  公开（公告）日：1993-03-10
• US5001279A
  申请人：——

  公开号：US5001279A

  公开（公告）日：1991-03-19
• US5399768A
  申请人：——

  公开号：US5399768A

  公开（公告）日：1995-03-21