5-(3-hydroxyphenyl)-3,4-diamino-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-hydroxyphenyl)-3,4-diamino-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3,4-diamino-5-(3-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazole；3-(4,5-Diamino-1,2,4-triazol-3-yl)phenol；3-(4,5-diamino-1,2,4-triazol-3-yl)phenol
• 化学式: C₈H₉N₅O
• 分子量: 191.192
• InChiKey: LJGJUEQNESAHKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-hydroxyphenyl)-3,4-diamino-1,2,4-triazole 、 乙酸酐 生成 7-(3-hydroxyphenyl)-4-methyl-2H-[1,2,4]triazolo[3,2-c][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  正确的氢键配对驱动的近等能量互变异构形式之间的固态选择

  摘要：

  我们制备了新的[1,2,4]三唑[3,2- c ] [1,2,4]三唑的羟苯基衍生物，并通过计算和实验研究了它们的互变异构行为，涉及中性和单质子化形式和固态。我们的分析结果表明，互变异构行为，特别是单质子化形式的互变异构行为，强烈依赖于苯环中OH基团的位置。该基团的不同位置（邻位，间位，对位）对阳离子的各种互变异构形式的相对能量有影响，但对它们获得最佳堆积的能力也有影响，这是由方向性氢键驱动的。特别是在OH处于对位的情况下，两个互变异构体1 H -3 H和2 H单质子化形式的-3 H具有相似的能量，可以用不同的抗衡离子选择性地分离成固态；在OH处于间位的情况下，尽管互变异构体之间的能量差甚至更小，但由于最佳的堆积相互作用（氢键配对），因此仅以固态存在2 H -3 H；最后，用邻OH，只有1 ħ -3 ħ在固态分离，因为它已能显著低于2 ħ -3 ħ。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.8b01158
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氨基胍盐酸盐 、 间羟基苯甲酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 生成 5-(3-hydroxyphenyl)-3,4-diamino-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  正确的氢键配对驱动的近等能量互变异构形式之间的固态选择

  摘要：

  我们制备了新的[1,2,4]三唑[3,2- c ] [1,2,4]三唑的羟苯基衍生物，并通过计算和实验研究了它们的互变异构行为，涉及中性和单质子化形式和固态。我们的分析结果表明，互变异构行为，特别是单质子化形式的互变异构行为，强烈依赖于苯环中OH基团的位置。该基团的不同位置（邻位，间位，对位）对阳离子的各种互变异构形式的相对能量有影响，但对它们获得最佳堆积的能力也有影响，这是由方向性氢键驱动的。特别是在OH处于对位的情况下，两个互变异构体1 H -3 H和2 H单质子化形式的-3 H具有相似的能量，可以用不同的抗衡离子选择性地分离成固态；在OH处于间位的情况下，尽管互变异构体之间的能量差甚至更小，但由于最佳的堆积相互作用（氢键配对），因此仅以固态存在2 H -3 H；最后，用邻OH，只有1 ħ -3 ħ在固态分离，因为它已能显著低于2 ħ -3 ħ。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.8b01158

文献信息

• A new biologically active molecular scaffold: crystal structure of 7-(3-hydroxyphenyl)-4-methyl-2<i>H</i>-[1,2,4]triazolo[3,2-<i>c</i>][1,2,4]triazole and selective antiproliferative activity of three isomeric triazolo–triazoles
  作者：Sandra Fusco、Domenica Capasso、Roberto Centore、Sonia Di Gaetano、Emmanuele Parisi

  DOI：10.1107/s2053229619012403

  日期：2019.10.1

  A study of three isomeric compounds containing a phenolic moiety attached to the nitrogen-rich triazolo–triazole bicycle is presented. In the three isomers, the phenolic OH group is in the ortho, meta and para positions. The crystal structure analysis of the meta isomer (C₁₀H₉N₅O) shows that the 2H-tautomer is present in the crystal and that the molecule adopts a substantially planar geometry. However, the conformation found in the crystal is different compared to the monoprotonated cation of the same compound previously investigated in several salts. The packing of the meta isomer is driven by the formation of strong hydrogen bonds and shows the formation of infinite planar ribbons, parallel to a, formed around 2₁ crystallographic axes. The three isomers were tested against some cancer cell lines and also against normal cell lines. The ortho isomer shows a weak antiproliferative activity, the meta isomer shows significant antiproliferative activity against some cancer lines and no activity against healthy cell lines, and the para isomer is active against all the tested cell lines.

  本文介绍了对三种异构体化合物的研究，这三种异构体含有一个连接到富氮三唑并三唑自行车上的酚基。在这三种异构体中，酚羟基分别位于正位、偏位和对位。对元异构体（C10H9N5O）的晶体结构分析表明，晶体中存在 2H-同分异构体，分子基本呈平面几何形状。不过，晶体中的构象与之前研究过的几种盐类中同一化合物的单质子阳离子不同。元异构体的堆积是由强氢键的形成所驱动的，并显示出围绕 21 条晶体学轴线形成了平行于 a 的无限平面带状结构。对这三种异构体进行了针对一些癌细胞系和正常细胞系的测试。正异构体显示出微弱的抗增殖活性，元异构体对一些癌症细胞株显示出显著的抗增殖活性，而对健康细胞株没有活性，对位异构体对所有测试的细胞株都有活性。