1H-pyrrole-2,5-dicarbonyl dichloride | 1005389-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1H-pyrrole-2,5-dicarbonyl dichloride
• 英文别名: 1H-pyrrole-2,5-dicarbonyl chloride
• CAS: 1005389-26-3
• 化学式: C₆H₃Cl₂NO₂
• 分子量: 192.001
• InChiKey: CFXVWMXOPSNARO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.592±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-pyrrole-2,5-dicarbonyl dichloride 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 calix[4]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯和萘联吡咯基的杯[4]吡咯作为叠氮化物阴离子受体

  摘要：

  叠氮化物阴离子之间的结合相互作用（N 3 - ）和绑杯[4]吡咯2和3上的桥连部分轴承辅助氢键供体，以及正常的杯[4]吡咯1，分别通过调查1个ħ NMR光谱和等温滴定热分析。所得数据表明，与未官能化的杯[4]吡咯1相比，受体2和3在有机介质中对叠氮化物阴离子具有显着更高的亲和力。以及迄今为止报道的其他叠氮化物受体。使用密度泛函理论的单晶X射线衍射分析和计算表明，受体2以两种不同的结构形式结合CsN 3。从度量参数判断，在所得的配合物中，一种限制叠氮化物阴离子共振的贡献者优于另一种，具体取决于结合方式。与针对2所见相反，受体3在CDCl 3中的20％CD 3 OD中形成CsN 3复合物，其中叠氮化物阴离子仅垂直结合到杯[4]吡咯的NH质子上，铯阳离子在圆锥形杯[4]吡咯碗中络合。结合的铯阳离子也与存在于不同分子中的萘并吡咯亚基非常接近，从而形成表观阳离子-π复合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03135
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡咯-2,5-二羧酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1H-pyrrole-2,5-dicarbonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  吡啶/吡啶对称双酰胺作为功能材料：聚集，选择性传感和药物释放†

  摘要：

  设计并合成了吡咯和呋喃基吡啶/吡啶双酰胺1–4，目的是建立新的超分子凝胶剂。探索中性胶凝剂1和2与阳离子的结合。呋喃类似物1在DMSO：H 2 O（1：1，v / v）中存在Ag +和Cu 2+离子时形成凝胶，而吡咯共轭物2则选择性地与Ag +离子形成金属盐并证实了这一作用间隔基中杂原子的位置，可调节胶凝剂的自组装行为。作为应用程序，1-Cu凝胶选择性区分基于硫醇的氨基酸的一系列其他氨基酸以及有效地辨别d从葡萄糖其C 2差向异构体d甘露糖通过显示出凝胶到溶胶的转变。另外，已经使用1- Cu凝胶研究了化学预防药物姜黄素的包封和随后的释放。胆固醇单元的放置到结构1和2导致带电结构3和4，其中化合物4产生的F一个明确的视觉读出-和ACO -通过展示溶胶凝胶转变离子。

  DOI：

  10.1039/c7nj03931j

文献信息

• Synthesis, structure and the binding properties of the amide-based anion receptors derived from 1H-indole-7-amine
  作者：Tomasz Zieliński、Paweł Dydio、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.012

  日期：2008.1

  to aniline in construction of amide-based anion receptors. Replacement of aniline with indolamine introduces additional binding site—indolyl NH, which can enhance anion binding for more than five times. The molecular modelling of indole-containing receptors revealed the correlation between their conformational preferences and their affinity towards anions.

  在基于酰胺的阴离子受体的构建中，对吲哚-7-胺进行了研究，以替代苯胺。用吲哚胺代替苯胺会引入额外的结合位点-吲哚基NH，可将阴离子结合力提高五倍以上。含吲哚的受体的分子模型揭示了它们的构象偏好与它们对阴离子的亲和力之间的相关性。
• Bifunctional cytotoxic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10086085B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  Cytotoxic dimers comprising CBI-based and/or CPI-based sub-units, antibody drug conjugates comprising such dimers, and to methods for using the same to treat cancer and other conditions.

  细胞毒性二聚体，包括基于CBI和/或基于CPI的亚单位，抗体药物偶联物包括这样的二聚体，以及使用同一方法治疗癌症和其他疾病。
• LUMINESCENT SQUARAINE ROTAXANE COMPOUNDS
  申请人：SETA BioMedicals, LLC

  公开号：US20190048196A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  Luminescent reporter compounds that are rotaxanes having the structure where B—Z—C is a reporter molecule based on a squaraine type molecule, or similar reporter, and K is a macrocycle that encircles and interlocks with the reporter molecule. Applications of the reporter compounds are provided, as well as reactive intermediates used to synthesize the reporter compounds, and methods of synthesizing the reporter compounds.

  具有如下结构的发光报告化合物，是一种轮烷： 其中B—Z—C是基于方酸染料类型分子或类似报告分子的报告分子，K是一个环绕并与报告分子互锁的大环。报告化合物的应用被提供，以及用于合成报告化合物的反应中间体，以及合成报告化合物的方法。
• BIFUNCTIONAL CYTOTOXIC AGENTS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20150209445A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Cytotoxic dimers comprising CBI-based and/or CPI-based sub-units, antibody drug conjugates comprising such dimers, and to methods for using the same to treat cancer and other conditions.

  细胞毒性二聚体包括基于CBI和/或CPI的亚单位，包括这种二聚体的抗体药物结合物，以及使用它们治疗癌症和其他疾病的方法。
• LUMINESCENT COMPOUNDS
  申请人：Terpetschnig Ewald A.

  公开号：US20100266507A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Luminescent reporter compounds that are rotaxanes having the structure where B—Z—C is a reporter molecule based on a cyanine, squaric acid, or other reporter, and K is a macrocycle that encircles and interlocks with the reporter molecule. Applications of the reporter compounds are provided, as well as reactive intermediates used to synthesize the reporter compounds, and methods of synthesizing the reporter compounds.

  具有以下结构的轮烷的发光报告化合物，其中B—Z—C是基于青菁、方酸或其他报告物质的报告分子，K是环绕并与报告分子相互锁定的大环。提供了报告化合物的应用，以及用于合成报告化合物的反应中间体和合成报告化合物的方法。