5-benzyloxy-2-bromobenzyl alcohol | 1084897-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-benzyloxy-2-bromobenzyl alcohol
• 英文别名: (5-(benzyloxy)-2-bromophenyl)methanol；2-bromo-5-benzyloxybenzyl alcohol；(2-bromo-5-phenylmethoxyphenyl)methanol
• CAS: 1084897-39-1
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₂
• 分子量: 293.16
• InChiKey: DKAQADNPOACIKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  420.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-bromobenzyl alcohol 在 5%-palladium/activated carbon 、 异丙基氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 1,3-二氢-2,1-苯并恶唑-1,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  克立硼罗中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种克立硼罗中间体的制备方法，克立硼罗中间体具有式Ⅵ所示结构，包括式Ⅰ化合物和卤化苄接触反应，得式Ⅱ化合物；式Ⅱ化合物和碱金属硼氢化物接触反应，得式Ⅲ化合物；式Ⅲ化合物和化合物a接触反应，或者式Ⅲ化合物和二氢吡喃接触反应，得式Ⅳ化合物；化合物a为三甲基氯硅烷、叔丁基二甲基氯硅烷、氯甲基甲醚；式Ⅳ化合物和异丙基氯化镁溶液接触反应；将接触反应所得溶液加入化合物b与第四有机溶剂混合液中进行接触反应，再加入盐酸接触反应，得式Ⅴ化合物；化合物b为2‑烷氧基‑4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧硼戊环、三异丙基硼酸酯或三甲基硼酸酯；式Ⅴ化合物进行氢化反应，得式Ⅵ化合物；

  公开号：

  CN108997399A
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-benzyloxy-2-bromobenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  克立硼罗中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种克立硼罗中间体的制备方法，克立硼罗中间体具有式Ⅵ所示结构，包括式Ⅰ化合物和卤化苄接触反应，得式Ⅱ化合物；式Ⅱ化合物和碱金属硼氢化物接触反应，得式Ⅲ化合物；式Ⅲ化合物和化合物a接触反应，或者式Ⅲ化合物和二氢吡喃接触反应，得式Ⅳ化合物；化合物a为三甲基氯硅烷、叔丁基二甲基氯硅烷、氯甲基甲醚；式Ⅳ化合物和异丙基氯化镁溶液接触反应；将接触反应所得溶液加入化合物b与第四有机溶剂混合液中进行接触反应，再加入盐酸接触反应，得式Ⅴ化合物；化合物b为2‑烷氧基‑4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧硼戊环、三异丙基硼酸酯或三甲基硼酸酯；式Ⅴ化合物进行氢化反应，得式Ⅵ化合物；

  公开号：

  CN108997399A

文献信息

• New Derivatives of 3,4-Dihydroisoquinoline-3-carboxylic Acid with Free-Radical Scavenging, D-Amino Acid Oxidase, Acetylcholinesterase and Butyrylcholinesterase Inhibitory Activity
  作者：Jolanta Solecka、Adam Guśpiel、Magdalena Postek、Joanna Ziemska、Robert Kawęcki、Katarzyna Łęczycka、Agnieszka Osior、Bartłomiej Pietrzak、Krzysztof Pypowski、Agata Wyrzykowska

  DOI：10.3390/molecules191015866

  日期：——

  A series of 3,4-dihydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives were synthesised and tested for their free-radical scavenging activity using 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical (DPPH·), 2,2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) radical (ABTS·+), superoxide anion radical (O2·−) and nitric oxide radical (·NO) assays. We also studied D-amino acid oxidase (DAAO), acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitory activity. Almost each of newly synthesised compounds exhibited radical scavenging capabilities. Moreover, several compounds showed moderate inhibitory activities against DAAO, AChE and BuChE. Compounds with significant free-radical scavenging activity may be potential candidates for therapeutics used in oxidative-stress-related diseases.

  合成了一系列3,4-二氢异喹啉-3-羧酸衍生物，并使用2,2-二苯基-1-苦味肼自由基（DPPH·）、2,2'-联吡啶双（3-乙基苯噻唑啉-6-磺酸）自由基（ABTS·+）、超氧阴离子自由基（O2·−）和一氧化氮自由基（·NO）进行自由基清除活性测试。我们还研究了D-氨基酸氧化酶（DAAO）、乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制活性。几乎每一种新合成的化合物都表现出了清除自由基的能力。此外，几种化合物对DAAO、AChE和BuChE表现出了中等的抑制活性。具有显著自由基清除活性的化合物可能是用于氧化应激相关疾病治疗的潜在候选药物。
• Simple, Copper(I)-Catalyzed Oxidation of Benzylic/Allylic Alcohols to Carbonyl Compounds: Synthesis of Functionalized Cinnamates in One Pot
  作者：Alavala Gopi Krishna Reddy、Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1080/00397911.2013.879389

  日期：2014.7.18

  environmentally benign [Cu(I)]-catalyzed oxidation of activated (benzylic/allylic) alcohols to the corresponding carbonyl compounds is presented. Interestingly, the reaction was also compatible with benzylic alcohols containing ortho-bromo substituents on the aromatic ring without competing with the expected intermolecular Buchwald coupling. Significantly, the catalytic system enables the synthesis of cinnamate-esters

  摘要 提出了一种环境友好的 [Cu(I)] 催化将活化的（苄基/烯丙基）醇氧化成相应的羰基化合物。有趣的是，该反应还与芳环上含有邻溴取代基的苯甲醇相容，而不会与预期的分子间 Buchwald 偶联竞争。值得注意的是，该催化系统能够通过氧化和 Wittig-Horner 协议以顺序多米诺一锅法合成肉桂酸酯。图形概要
• Total Synthesis of (+)-Gracilamine Based on an Oxidative Phenolic Coupling Reaction and Determination of Its Absolute Configuration
  作者：Minami Odagi、Yoshiharu Yamamoto、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/anie.201708575

  日期：2018.2.19

  by means of three key steps: an organocatalytic 1,2-type aza-Friedel–Crafts (aza-F-C) reaction and a diastereoselective oxidative phenolic coupling reaction followed by a regioselective aza-Michael reaction (see scheme). The efficient enantioselective total synthesis revealed the absolute configuration of the natural product.

  被迫放弃秘密：（+）-gracilamine中的ABCE环体系是通过三个关键步骤构建的：有机催化的1,2-型aza-Friedel-Crafts（aza-FC）反应和非对映选择性氧化酚醛偶联反应，然后进行区域选择性的aza-Michael反应（请参阅方案）。有效的对映选择性全合成揭示了天然产物的绝对构型。
• An efficient sequential one-pot base mediated C–O and Pd-mediated C–C bond formation: synthesis of functionalized cinnamates and isochromenes
  作者：A. Gopi Krishna Reddy、J. Krishna、G. Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.023

  日期：2012.10

  An efficient sequential one-pot intermolecular oxy-Michael addition and intermolecular Heck coupling for the synthesis of functionalized cinnamates is presented. Bulky tert-butyl acrylate was identified as a more suitable Michael acceptor for initial oxy-Michael addition, as it precludes the formation of undesired cross condensed ester. Most importantly, the present method was further divergently extended

  提出了一种有效的顺序单锅分子间氧-迈克尔加成反应和分子间Heck偶联反应，用于功能化肉桂酸酯的合成。粗大的丙烯酸叔丁酯被认为是更适合的初始氧-迈克尔加成反应的迈克尔受体，因为它阻止了不希望的交叉缩合酯的形成。最重要的是，本发明的方法进一步扩展到通过顺序一锅法O-烯丙基化和随后的分子内Heck环化成功合成异色酮。
• Copper‐Catalyzed Asymmetric Synthesis of Silicon‐Stereogenic Benzoxasiloles
  作者：Wan‐Er Gan、Yong‐Shun Wu、Bin Wu、Chun‐Yuan Fang、Jian Cao、Zheng Xu、Li‐Wen Xu

  DOI：10.1002/anie.202317973

  日期：2024.2.12

  A Cu‐catalyzed asymmetric synthesis of silicon‐stereogenic benzoxasiloles has been realized via intramolecular Si−O coupling of [2‐(hydroxymethyl)phenyl]silanes. Cu(I)/difluorphos is found to be an efficient catalytic system for enantioselective Si−C bond cleavage and Si−O bond formation. In addition, kinetic resolution of racemic substituted [2‐(hydroxymethyl)phenyl]silanes using Cu(I)/ PyrOx (pyridine‐oxazoline ligands) as the catalytic system is developed to afford carbon‐ and silicon‐stereogenic benzoxasiloles. Ring‐opening reactions of chiral benzoxasiloles with organolithiums and Grignard reagents yield various enantioenriched functionalized tetraorganosilanes.

  摘要 通过[2-(羟甲基)苯基]硅烷的分子内Si-O偶联，实现了铜催化的苯并噁唑类硅烷的不对称合成。研究发现，Cu(I)/二氟吗啉是对映体选择性 Si-C 键裂解和 Si-O 键形成的高效催化体系。此外，利用 Cu(I)/PyrOx（吡啶-噁唑啉配体）作为催化体系，开发了外消旋取代的[2-（羟甲基）苯基]硅烷的动力学解析，从而得到碳和硅稳定的苯并噁唑。手性苯并噁唑基硅烷与有机锂和格氏试剂的开环反应生成了各种对映体富集的官能化四有机硅烷。