N-(pyridin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine | 610255-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(pyridin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: (1H-benzoimidazol-2-yl)-pyridin-3-yl-amine；N-pyridin-3-yl-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 610255-36-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: XLDQQAZUFNRXDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 2,2'-联吡啶 、 copper diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(pyridin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C ？2-氨基苯并咪唑和相关C-氨基-NH-唑的NH2酰化反应

  摘要：

  的铜（II） -催化选择性Ç  NH 2的2-氨基苯并咪唑和露天的条件下在60℃下在2,2'-联吡啶和碳酸铯的存在下实现的相关C-氨基-NH-唑类芳基化，这为第一种方法的铜催化的选择性ç  NH 2的芳基化在其它反应性亲核位点的存在。以前未开发杂具有多个亲核部位被在C选择性芳基化 NH 2位置获得，为药用重要℃的不同阵列的快速递送一个特殊工具无任何保护/脱保护aminoazoles的NH（芳基）衍生物N环H键。它是用于选择性C首先例如 NH 2 5氨基吲唑，4-氨基吡唑，5-氨基吡唑，9的芳基化ħ嘌呤-6-胺和1- ħ -吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600035

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING 2-ARYLAMINO OR HETEROARYLAMINO SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE BENZIMIDAZOLE SUBSTITUÉS PAR 2-ARYLAMINO OU HÉTÉROARYLAMINO
  申请人：SANOFI AVENTIS US LLC

  公开号：WO2011019781A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The present invention is related to a process for preparing 2-arylamino or heteroarylamino substituted benzimidazole compounds.

  本发明涉及一种制备2-芳胺基或杂芳胺基取代苯并咪唑化合物的方法。
• [EN] INDOLE/BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AS mTOR KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLE OU BENZIMIDAZOLE CONVENANT COMME INHIBITEURS DE LA KINASE MTOR
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2010096314A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention provides compounds that are kinase inhibitors, specifically PIK kinase inhibitors, more specifically, mTOR inhibitors and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of kinases, specifically PIK kinase inhibitors, more specifically, mTOR such as cancer. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本发明提供了一种激酶抑制剂化合物，具体来说是PIK激酶抑制剂，更具体地说是mTOR抑制剂，因此适用于治疗通过抑制激酶治疗的疾病，特别是PIK激酶抑制剂，更具体地说是mTOR抑制剂，例如癌症。还提供了含有这些化合物的药物组合物和制备这些化合物的方法。
• Nickel-catalyzed Chan–Lam cross-coupling: chemoselective N-arylation of 2-aminobenzimidazoles
  作者：K. Anil Kumar、Prakash Kannaboina、D. Nageswar Rao、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c6ob01307d

  日期：——

  A complementary set of Ni- and Cu-based catalyst systems for the selective N-arylation of 2-aminobenzimidazoles have been developed. Selective N-arylation of the primary amine (C-NH2) group was achieved by Ni-catalyzed, boronic acid promoted cross-coupling reactions in air, whereas, selective N-arylation of the azole nitrogen was achieved with Cu-catalysis and aryl halides. These protocols are general

  已经开发出用于2-氨基苯并咪唑的选择性N-芳基化的一组互补的Ni和Cu基催化剂体系。选择性Ñ伯胺（C-NH的-arylation 2）基团，通过实现镍催化，硼酸促进交叉耦合在空气中反应，而选择性Ñ唑氮的-arylation用铜催化和芳实现卤化物。这些规程是通用的，可快速访问2-氨基苯并咪唑的N-芳基化异构体的阵列。
• Copper-Catalyzed CNH₂Arylation of 2-Aminobenzimidazoles and Related C-Amino-NH-azoles
  作者：Desaboini Nageswar Rao、Sk. Rasheed、Karampoori Anil Kumar、Annem Siva Reddy、Parthasarathi Das

  DOI：10.1002/adsc.201600035

  日期：2016.6.30

  nucleophilic sites that are selectively arylated at the CNH2 position are obtained, providing an exceptional tool for rapid delivery of a diverse array of medicinally important CNH(aryl) derivatives of aminoazoles without any protection/deprotection of ring NH bonds. It is first example for the selective CNH2 arylation of 5‐aminoindazole, 4‐aminopyrazole, 5‐aminopyrazole, 9H‐purine‐6‐amine, and 1H‐pyrazolo[3

  的铜（II） -催化选择性Ç  NH 2的2-氨基苯并咪唑和露天的条件下在60℃下在2,2'-联吡啶和碳酸铯的存在下实现的相关C-氨基-NH-唑类芳基化，这为第一种方法的铜催化的选择性ç  NH 2的芳基化在其它反应性亲核位点的存在。以前未开发杂具有多个亲核部位被在C选择性芳基化 NH 2位置获得，为药用重要℃的不同阵列的快速递送一个特殊工具无任何保护/脱保护aminoazoles的NH（芳基）衍生物N环H键。它是用于选择性C首先例如 NH 2 5氨基吲唑，4-氨基吡唑，5-氨基吡唑，9的芳基化ħ嘌呤-6-胺和1- ħ -吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-胺衍生物。