Bis-trifluormethyl-prop-1-inyl-amin | 25237-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: Bis-trifluormethyl-prop-1-inyl-amin
• 英文别名: Propinyl-bis-trifluormethyl-amin；propynylamine, N,N-bis(trifluoromethyl)-；N,N-bis(trifluoromethyl)prop-1-yn-1-amine
• CAS: 25237-11-0
• 化学式: C₅H₃F₆N
• 分子量: 191.076
• InChiKey: SBUILBGEEZJFHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  41.64°C (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-trifluormethyl-prop-1-inyl-amin 在 三氯化铝 、 氢溴酸 作用下， 反应 72.0h， 生成 trans-(1-Bromprop-1-enyl)-bis-trifluormethyl-amin
  参考文献：
  名称：

  氟化乙炔。第四部分 的制备NN -bistrifluoromethylprop -1-炔基胺和的尝试制备氟NN -bistrifluoromethylethynylamine

  摘要：

  N-溴代双三氟甲基胺在自由基条件下与丙炔反应，以高收率获得顺式和反式-溴-NN-双三氟甲基丙-1-烯基胺的混合物。在脱溴化氢的顺式-反式烯烃混合物给出主要NN -bistrifluoromethylpropadienylamine和NN -bistrifluoromethylprop -1-炔基胺，用少量一起NN -bistrifluoromethylprop -2-炔基胺。溴化氢与反应NN -bistrifluoromethylprop -1-炔基胺离子条件下得到1-溴NN-双三氟甲基丙-1-烯胺，表示乙炔在（CF 3）2 N·[省略图示]·CH 3的意义上被极化。N-溴双三氟甲胺与氟乙烯在自由基条件下的反应得到2-溴-2-氟-NN-双三氟甲基乙胺和2-溴-1-氟-NN-双三氟甲基乙胺的混合物（比例为94：6）；在离子条件下的相应反应主要产生2-溴-1,1-二氟乙烷和全氟-2-氮杂丙烯。

  DOI：

  10.1039/j39690001955
• 作为产物：
  描述：

  N-bromobis(trifluoromethyl)amine 、 丙炔 生成 propadienyl-bis-trifluoromethyl-amine 、 Bis-trifluormethyl-prop-1-inyl-amin
  参考文献：
  名称：

  氟化乙炔。第四部分 的制备NN -bistrifluoromethylprop -1-炔基胺和的尝试制备氟NN -bistrifluoromethylethynylamine

  摘要：

  N-溴代双三氟甲基胺在自由基条件下与丙炔反应，以高收率获得顺式和反式-溴-NN-双三氟甲基丙-1-烯基胺的混合物。在脱溴化氢的顺式-反式烯烃混合物给出主要NN -bistrifluoromethylpropadienylamine和NN -bistrifluoromethylprop -1-炔基胺，用少量一起NN -bistrifluoromethylprop -2-炔基胺。溴化氢与反应NN -bistrifluoromethylprop -1-炔基胺离子条件下得到1-溴NN-双三氟甲基丙-1-烯胺，表示乙炔在（CF 3）2 N·[省略图示]·CH 3的意义上被极化。N-溴双三氟甲胺与氟乙烯在自由基条件下的反应得到2-溴-2-氟-NN-双三氟甲基乙胺和2-溴-1-氟-NN-双三氟甲基乙胺的混合物（比例为94：6）；在离子条件下的相应反应主要产生2-溴-1,1-二氟乙烷和全氟-2-氮杂丙烯。

  DOI：

  10.1039/j39690001955

文献信息

• Fluorinated acetylenes. Part V. Reaction of trifluoronitroso-methane with certain NN-bistrifluoromethylamino-substituted acetylenes
  作者：J. Freear、A. E. Tipping

  DOI：10.1039/j39690001963

  日期：——

  type (CF3)2N·C⋮CR [where R = H, Br, CF3, or N(CF3)2] at ca, 90° to give high yields of 1 : 1 adducts. The structures of the adducts have been assigned on the basis of their i.r., n.m.r., and mass spectra. The symmetrical acetylene [R = N(CF3)2] forms only one adduct, perfluoro(2-methyl-4-dimethylamino-2,5-diazahex-4-en-3-one)(CF3)2N·CO·C(:N·CF3)·N(CF3)2, but the acetylenes (R = H, Br, or CF3) give

  三氟亚硝基甲烷与（CF 3）2 N·C⋮CR类型的乙炔[在其中R = H，Br，CF 3或N（CF 3）2 ]在约90°下反应，可高收率1：1加合物。加合物的结构已根据其ir，nmr和质谱进行了分配。对称的乙炔[R = N（CF 3）2 ]仅形成一个加合物，全氟（2-甲基-4-二甲基氨基-2,5-二氮杂六（4-en-3-one）（CF 3）2 N·CO ·C（：N·CF 3）·N（CF 3）2，但乙炔（R = H，Br或CF 3）产生加合物（CF3） 2 N·CO·CR：N·CF 3和（CF 3） 2 N·C（COR）：N·CF 3，前者占主导地位。NN与在120℃trifluoronitrosomethane -Bistrifluoromethylprop -1-炔基胺反应，得到1：1的加合物1,1,1,6,6,6 -六氟-4-甲基-2-三氟甲基-2,5- diazahex -4- en-3-one，（CF
• Fluorinated acetylenes. Part IV. Preparation of NN-bistrifluoromethylprop-1-ynylamine and the attempted preparation of fluoro-NN-bistrifluoromethylethynylamine
  作者：J. Freear、A. E. Tipping

  DOI：10.1039/j39690001955

  日期：——

  N-Bromobistrifluoromethylamine reacts with propyne under free-radical conditions to give a high yield of a mixture of cis- and trans-bromo-NN-bistrifluoromethylprop-1-enylamine. Dehydrobromination of the cis–trans olefin mixture gives mainly NN-bistrifluoromethylpropadienylamine and NN-bistrifluoromethylprop-1-ynylamine, together with a small amount of NN-bistrifluoromethylprop-2-ynylamine. The reaction

  N-溴代双三氟甲基胺在自由基条件下与丙炔反应，以高收率获得顺式和反式-溴-NN-双三氟甲基丙-1-烯基胺的混合物。在脱溴化氢的顺式-反式烯烃混合物给出主要NN -bistrifluoromethylpropadienylamine和NN -bistrifluoromethylprop -1-炔基胺，用少量一起NN -bistrifluoromethylprop -2-炔基胺。溴化氢与反应NN -bistrifluoromethylprop -1-炔基胺离子条件下得到1-溴NN-双三氟甲基丙-1-烯胺，表示乙炔在（CF 3）2 N·[省略图示]·CH 3的意义上被极化。N-溴双三氟甲胺与氟乙烯在自由基条件下的反应得到2-溴-2-氟-NN-双三氟甲基乙胺和2-溴-1-氟-NN-双三氟甲基乙胺的混合物（比例为94：6）；在离子条件下的相应反应主要产生2-溴-1,1-二氟乙烷和全氟-2-氮杂丙烯。