(2S)-2-{[(4-bromophenyl)carbamoyl]amino}-4-methylpentanoic acid | 111183-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-{[(4-bromophenyl)carbamoyl]amino}-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 111183-45-0
• 化学式: C₁₃H₁₇BrN₂O₃
• mdl: MFCD13493640
• 分子量: 329.194
• InChiKey: MTHGEVRZTXMKTF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-{[(4-bromophenyl)carbamoyl]amino}-4-methylpentanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl hydrogen ({[(2S)-2-({[(4-bromophenyl)amino]carbonyl}amino)-4-methyl pentanoyl]amino}methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  (2-UREIDOACETAMIDO)ALKYL DERIVATIVES AS FORMYL PEPTIDE RECEPTOR 2 MODULATORS

  摘要：

  本发明涉及(2-尿素基乙酰胺基)烷基衍生物，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途，用作N-甲酰肽受体2的调节剂。

  公开号：

  US20130274230A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-4-methyl-pentanoate 在 甲酸 作用下， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(2S)-2-{[(4-bromophenyl)carbamoyl]amino}-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型环戊烷脲FPR2激动剂的合成，评价及其在心血管炎症治疗中的潜在应用

  摘要：

  天然的专业前解析介体及其相应受体（如甲酰肽受体2（FPR2））的发现表明炎症消退（RoI）是一个活跃的过程，可用于控制潜在慢性炎症的驯服病理学的创新方法。在这项工作中，进行了同源性建模，分子对接和药效团研究，以协助合理化已知FPR2激动剂的构效关系。然后，将发达的药效基团假说与同源性模型并行使用，以设计新型配体结构并进行虚拟筛选。在第一轮优化化合物中，具有环戊烷核心的化合物8被选为最有希望的激动剂（β-arrestin募集EC 50 = 20 nM，钙动员EC 50  = 740 nM）。在人嗜中性粒细胞静态粘附测定中，化合物8以浓度依赖性方式减少粘附的嗜中性粒细胞的数量。进一步的研究导致更硬的环亮氨酸（化合物22和24）具有改善的ADME谱并保持FPR2活性。总的来说，我们确定了新型的环戊烷脲FPR2激动剂，它们具有可观的ADMET谱和通过抑制嗜中性粒细胞粘附级联反应抑制炎症过程的能力，这表明它们具有抗炎和促分解特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113194

文献信息

• ARYL UREA DERIVATIVES AS N-FORMYL PEPTIDE RECEPTORS LIKE-1 (FPRL-1) RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20130123496A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to novel aryl urea derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of the N-formyl peptide receptor like-1 (FPRL-1) receptor.

  本发明涉及新型芳基脲衍生物，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途，作为N-甲酰肽受体类似物-1（FPRL-1）受体的调节剂。
• AMIDE DERIVATIVES OF N-UREA SUBSTITUTED AMINO ACIDS AS FORMYL PEPTIDE RECEPTOR LIKE-1 (FPRL-1) RECEPTOR MODULATORS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：US20130109866A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to novel amide derivatives of N-urea substituted amino acids, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of the N-formyl peptide receptor like-1 (FPRL-1) receptor.

  本发明涉及新型酰胺衍生物，它们是N-脲基取代氨基酸的衍生物，以及制备它们的方法、含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途，作为N-甲酰肽受体类1（FPRL-1）受体的调节剂。
• Amide derivatives of N-urea substituted amino acids as formyl peptide receptor like-1 (FPRL-1) receptor modulators
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US10172832B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The present invention relates to novel amide derivatives of N-urea substituted amino acids, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of the N-formyl peptide receptor like-1 (FPRL-1) receptor.

  本发明涉及 N-脲取代氨基酸的新型酰胺衍生物、其制备工艺、含有它们的药物组合物以及它们作为 N-甲酰肽受体样-1（FPRL-1）受体调节剂的药物用途。
• Use of agonists of formyl peptide receptor 2 for treating ocular inflammatory diseases
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US10208071B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  The present invention relates to a method for treating ocular inflammatory diseases in a subject in need of such treatment, which comprises administering a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of at least one agonist of Formyl peptide receptor 2.

  本发明涉及一种在需要治疗的受试者中治疗眼部炎症疾病的方法，该方法包括施用一种药物组合物，该药物组合物包含治疗有效量的至少一种甲酰肽受体 2 的激动剂。
• Use of agonists of formyl peptide receptor 2 for treating dermatological diseases
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US10434112B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  The present invention relates to a method for treating dermal inflammation and dermal diseases by local or systemic delivery, in a subject in need of such treatment, which comprises administering a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of at least one agonist of Formyl peptide receptor 2 (FPR2).

  本发明涉及一种通过局部或全身给药治疗需要此类治疗的受试者的皮肤炎症和皮肤疾病的方法，该方法包括给药一种药物组合物，该药物组合物包含治疗有效量的至少一种甲酰肽受体 2（FPR2）激动剂。