2-[(4-氯苯甲酰基)氨基]苯甲酸 | 34425-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-氯苯甲酰基)氨基]苯甲酸
• 英文名称: N-(4-chlorobenzoyl)anthranilic acid
• 英文别名: 2-(4-chlorobenzamido)benzoic acid；N-(4-chloro-benzoyl)-anthranilic acid；N-(4-Chlor-benzoyl)-anthranilsaeure；N-(4-Chlor-benzoyl)-anthranilsaeure；2-[(4-Chlorobenzoyl)amino]benzoic acid
• CAS: 34425-87-1
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD00276714
• 分子量: 275.691
• InChiKey: AOJNOMFMZXRBOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 沸点：
  380.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-氯苯甲酰基)氨基]苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型谷氨酰胺连接的2,3-二取代喹唑啉酮衍生物的合成作为有效的抗微生物剂和抗氧化剂

  摘要：

  从邻氨基苯甲酸甲酯和不同的取代酸和酰氯合成了一系列新颖的谷氨酰胺连接的2，3-二取代的喹唑啉酮共轭物。化合物5a – l的制备得率很高。使用纸盘扩散技术，筛选了所有化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性以及对白色念珠菌和黄曲霉的抗真菌活性。还通过琼脂条纹稀释法确定化合物的最小抑制浓度。发现化合物5b表现出最有效的体外抗微生物活性。当测试其抗氧化活性时，化合物5i和5l显示出有效的自由基清除活性，而化合物5g对2,2-二苯基-1-吡啶并肼基，羟基，一氧化氮和超氧化物自由基清除测定具有中等作用。这些结果表明，三种喹唑啉酮类似物（5g，5i和5l）可被视为有用的模板，可用于将来开发以获得更有效的抗氧化剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0269-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-[(4-氯苯甲酰基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  2-取代-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮的合成

  摘要：

  邻氨基苯甲酸（1摩尔）在吡啶溶液中与苯甲酰氯（2摩尔）反应，以高收率得到2-苯基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮。与1摩尔。然而，得到了苯甲酰氯的苯并恶嗪酮和N-苯并氰基邻氨基苯甲酸的混合物。已经研究了反应的机理，并制备了各种2-取代的-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮，并记录了它们的uv光谱。

  DOI：

  10.1039/j39680001593

文献信息

• Synthesis, Antiphospholipase A2, Antiprotease, Antibacterial Evaluation and Molecular Docking Analysis of Certain Novel Hydrazones
  作者：Nahed El-Sayed、Ahmed Alafeefy、Mohammed Bakht、Vijay Masand、Ali Aldalbahi、Nan Chen、Chunhai Fan、Abir Ben Bacha

  DOI：10.3390/molecules21121664

  日期：——

  using IR, 1H-NMR, 13C-NMR, mass spectroscopy and elemental analysis. The inhibitory potential against two secretory phospholipase A2 (sPLA2), three protease enzymes and eleven bacterial strains were evaluated. The results revealed that all compounds showed preferential inhibition towards hGIIA isoform of sPLA2 rather than DrG-IB with compounds 6l and 6e being the most active. The tested compounds exhibited

  一些新型腙衍生物 6a-o 由关键中间体 4-氯-N-(2-肼基羰基-苯基)-苯甲酰胺 5 合成，并使用 IR、1H-NMR、13C-NMR、质谱和元素分析进行​​表征。评估了对两种分泌型磷脂酶 A2 (sPLA2)、三种蛋白酶和 11 种细菌菌株的抑制潜力。结果表明，所有化合物均显示出对 sPLA2 的 hGIIA 同工型的优先抑制作用，而不是 DrG-IB，其中化合物 6l 和 6e 的活性最强。测试的化合物对蛋白酶 K 和芽孢杆菌的蛋白酶表现出优异的抗蛋白酶活性。化合物 6l 对这两种酶的活性最强。此外，化合物对细菌生长的抑制区域最大；6a、6m 和 6o 对铜绿假单胞菌；6a, 6b, 6d, 6f, 6l、6m、6n 和 6o 对抗 Serratia；6k 对抗 S. mutans；和化合物 6a、6d、6e、6m 和 6n 对抗粪肠球菌。进行腙6a-o 与GIIA sPLA2、蛋白酶K
• Substituent Effects on Energetics of Peptide-Carboxylate Hydrogen Bonds as Studied by ¹H NMR Spectroscopy: Implications for Enzyme Catalysis
  作者：Bright U. Emenike、Albert Tianxiang Liu、Elsy P. Naveo、John D. Roberts

  DOI：10.1021/jo401762m

  日期：2013.12.6

  Substituent effects in N–H···O hydrogen bonds were estimated by comparing the acidities of two series of model compounds: N-benzoylanthranilic acids (A) and 4-benzoylamidobenzoic acids (B). Intramolecular N–H···O hydrogen bonds were found to be present in the A series of compounds, while B acids were used as control models. The respective pKa values for A and B acids were determined experimentally

  ：在N-H ... O氢键键取代基的效果通过比较的两个系列的模型化合物的酸度估计Ñ -benzoylanthranilic酸（甲）和4- benzoylamidobenzoic酸（乙）。发现在A系列化合物中存在分子内N–H··O氢键，而将B酸用作对照模型。使用质子NMR光谱在DMSO溶液中通过实验确定A和B酸的相应p K a值。其中X = H，在p ķ一个为阿和乙酸观察为7.6和11.6，分别为4.0单位（ΔP的差ķ一个）。然而，随着X = p -NO 2，该ΔP ķ一个之间值甲和乙酸增加至4.7单位：所述p ķ一个为值甲和乙酸被分别确定为6.7和11.4。的ΔP ķ一之间的值甲和乙作为X的取代基的一个功能酸用在其他实施例10研究了。X取代基在A中的作用可以根据观察到的线性Hammett相关性预测酸，并且发现每个取代基效应的敏感性都与被取代的苯甲酸电离所观察到的敏感性相当（A酸的ρ= 1.04
• A straightforward TBHP-mediated synthesis of 2-amidobenzoic acids from 2-arylindoles and their antimicrobial activity
  作者：Om P. S. Patel、Shiv Dhiman、Shahid Khan、Vikki N. Shinde、Sonam Jaspal、Manu R. Srivathsa、Prabhat N. Jha、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c9ob00797k

  日期：——

  2-amidobenzoic acids through the tert-butyl hydroperoxide (TBHP)-mediated oxygenation and sequential ring opening of 2-arylindoles in a one-pot fashion under metal-free aerobic conditions. The developed synthetic protocol is operationally simple, tolerates a wide range of functional groups, and is amenable to the gram-scale. Radical trapping experiments revealed that the reaction involves a radical pathway

  已经开发出一种简单高效的策略，用于在无金属需氧条件下，通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）介导的氧化作用和2-芳基吲哚的连续开环反应，以2-锅的方式合成2-酰胺基苯甲酸。所开发的合成规程操作简单，可耐受多种官能团，并且适用于克级。自由基捕获实验表明该反应涉及自由基途径。测试了合成的化合物（2a-s）的体外抗菌活性。在所有筛选的化合物中，2d显示出对铜绿假单胞菌的最大抗菌活性（ZOI = 17 mm，MIC = 32μgmL-1），化合物2d和2p显示出对黄曲霉的最大抗菌活性（32μgmL-1）。和白色念珠菌。
• [EN] THERMOPLASTIC POLYMER COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION DE POLYMÈRE THERMOPLASTIQUE
  申请人：MILLIKEN & CO

  公开号：WO2015042561A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The invention provides a thermoplastic polymer composition comprising a polyolefin polymer and a nucleating agent. The nucleating agent comprises a compound conforming to the structure of Formula (I). The invention also provides a series of compounds encompassed by the structure of Formula (I).

  这项发明提供了一种热塑性聚合物组合物，包括聚烯烃聚合物和成核剂。该成核剂包括符合式(I)结构的化合物。该发明还提供了一系列符合式(I)结构的化合物。
• Mechanochemical Synthesis of Substituted 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones, 2-Aminobenzoxazin-4-ones, and 2-Amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones Mediated by 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine and Triphenylphosphine
  作者：Mookda Pattarawarapan、Sirawit Wet-osot、Dolnapa Yamano、Wong Phakhodee

  DOI：10.1055/s-0036-1588125

  日期：——

  A mild and convenient approach for the synthesis of 2-substituted 4H-3,1-benzoxazin-4-ones, 2-aminobenzoxazin-4-ones, and 2-amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones under solvent-assisted grinding is reported. In the presence of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and catalytic triphenylphosphine, cyclodehydration of N-substituted anthranilic acid derivatives proceeded rapidly within minutes at room temperature

  在溶剂下合成 2-取代 4H-3,1-benzoxazin-4-ones、2-aminobenzoxazin-4-ones 和 2-amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones 的温和而方便的方法-辅助研磨被报道。在 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和催化三苯基膦的存在下，N-取代邻氨基苯甲酸衍生物的环脱水在室温下在几分钟内迅速进行。通过使用最少量的溶剂和廉价的试剂，产品也以良好到极好的收率获得。