2-(4-chlorophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 18600-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-(4-chlorophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazine-4-one；2-(4-chlorophenyl)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 18600-52-7
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₂
• mdl: MFCD00126064
• 分子量: 257.676
• InChiKey: OMXNVOLVJFGYGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  372.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 formamide 作用下， 生成 2-(4-chlorophenyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  一些新型喹唑啉衍生物的合成，镇痛和抗炎作用

  摘要：

  制备了两个系列的一些新的2,4,6-三取代喹唑啉衍生物，并对其镇痛，抗炎活性和急性毒性进行了筛选。四种化合物比参考药物消炎痛更有效的镇痛药，十三种化合物表现出显着的抗炎活性。七种化合物具有抑制疼痛和炎症的综合能力。化合物经急性毒性测试后，给药后24小时无毒性症状或死亡率，这表明它们具有良好的安全性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.07.067
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)吲哚 在 Oxone 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 2-arylindoles for synthesis of 2-arylbenzoxazinones with oxone as the sole oxidant

  摘要：

  开发了一种新颖且高效的方法，利用单独的Oxone作为氧化剂，将2-芳基吲哚氧化合成2-芳基苯并噁唑酮。该反应对多种官能团具有良好的耐受性，并能快速且原子经济性地合成多种高产率的有价值2-芳基苯并噁唑酮。

  DOI：

  10.1039/c3cc44215b

文献信息

• Synthesis, Antiphospholipase A2, Antiprotease, Antibacterial Evaluation and Molecular Docking Analysis of Certain Novel Hydrazones
  作者：Nahed El-Sayed、Ahmed Alafeefy、Mohammed Bakht、Vijay Masand、Ali Aldalbahi、Nan Chen、Chunhai Fan、Abir Ben Bacha

  DOI：10.3390/molecules21121664

  日期：——

  using IR, 1H-NMR, 13C-NMR, mass spectroscopy and elemental analysis. The inhibitory potential against two secretory phospholipase A2 (sPLA2), three protease enzymes and eleven bacterial strains were evaluated. The results revealed that all compounds showed preferential inhibition towards hGIIA isoform of sPLA2 rather than DrG-IB with compounds 6l and 6e being the most active. The tested compounds exhibited

  一些新型腙衍生物 6a-o 由关键中间体 4-氯-N-(2-肼基羰基-苯基)-苯甲酰胺 5 合成，并使用 IR、1H-NMR、13C-NMR、质谱和元素分析进行​​表征。评估了对两种分泌型磷脂酶 A2 (sPLA2)、三种蛋白酶和 11 种细菌菌株的抑制潜力。结果表明，所有化合物均显示出对 sPLA2 的 hGIIA 同工型的优先抑制作用，而不是 DrG-IB，其中化合物 6l 和 6e 的活性最强。测试的化合物对蛋白酶 K 和芽孢杆菌的蛋白酶表现出优异的抗蛋白酶活性。化合物 6l 对这两种酶的活性最强。此外，化合物对细菌生长的抑制区域最大；6a、6m 和 6o 对铜绿假单胞菌；6a, 6b, 6d, 6f, 6l、6m、6n 和 6o 对抗 Serratia；6k 对抗 S. mutans；和化合物 6a、6d、6e、6m 和 6n 对抗粪肠球菌。进行腙6a-o 与GIIA sPLA2、蛋白酶K
• Carbonylative Synthesis of Phthalimides and Benzoxazinones by Using Phenyl Formate as a Carbon Monoxide Source
  作者：Sujit P. Chavan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201500109

  日期：2015.4

  efficient palladium-catalyzed carbonylative cyclization of N-substituted 2-iodobenzamides and 2-iodoanilides was investigated for the synthesis of phthalimides and benzoxazinones, respectively, by using phenyl formate as a CO source. The present catalytic protocol circumvents the use of an expensive phosphine ligand as well as solvent in the case of the phthalimide synthesis. Moreover, mild reaction conditions

  通过使用甲酸苯酯作为 CO 源，研究了一种简单有效的钯催化的 N-取代 2-碘苯甲酰胺和 2-碘苯胺的羰基化环化反应，分别用于合成邻苯二甲酰亚胺和苯并嗪酮。本催化协议在邻苯二甲酰亚胺合成的情况下避免使用昂贵的膦配体以及溶剂。此外，温和的反应条件和对各种官能团的耐受性增强了该方法的普遍适用性。
• Retracted: Palladium‐Catalyzed Decarboxylative Selective Acylation of 4 <i>H</i> ‐Benzo[ <i>d</i> ][1,3]oxazin‐4‐one Derivatives with α‐Oxo Carboxylic acids <i>via</i> Preferential Cyclic Imine‐ <i>N</i> ‐Directed Aryl C−H Activation
  作者：Biju Majhi、Debasish Kundu、Tubai Ghosh、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/adsc.201500786

  日期：2016.1.21

  much interest as they are found in a large array of natural products and pharmaceutical drugs with diverse activities. We have developed a palladium‐catalyzed decarboxylative selective mono‐ and bis‐acylation of 4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐one derivatives with α‐oxo carboxylic acids via preferential cyclic imine‐N‐directed CH activation. 2‐Aryl‐4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐one was acylated with a variety

  苯并恶嗪支架引起了人们的极大兴趣，因为它们存在于多种具有多种活性的天然产物和药物中。我们已经开发了钯-催化的脱羧的选择性单-和4之二酰化ħ -苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮衍生物与α氧代羧酸经由优惠环状亚胺Ñ -directedÇ  H激活。2-芳基-4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮被各种取代的苯乙醛酸酰化，生成相应的产物。观察到给电子基团（CH 3，OCH 3）苯乙醛酸芳香环的任何位置均可提供良好的优异收率，而含有吸电子基团（COCH 3，CN，NO 2）的苯乙醛酸则可提供中等收率的产物。有趣的是，当在4当量乙醛酸存在下用三氟甲磺酸银（AgOTf）代替硝酸银（AgNO 3）进行反应时，会得到双酰化产物和少量单酰化产物。这是2-芳基-4-酰化的第一报告ħ -苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮通过Ç H激活。该反应的显着特征是与更具挑战性的杂芳烃-氧代羧酸和烷基
• Coumarins and other fused bicyclic heterocycles with selective tumor-associated carbonic anhydrase isoforms inhibitory activity
  作者：Murat Bozdag、Ahmed Mahmoud Alafeefy、Abdul Malik Altamimi、Daniela Vullo、Fabrizio Carta、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.039

  日期：2017.1

  Herein we report for the first time a series of 2-benzamido-N-(2-oxo-4-(methyl/trifluoromethyl)-2H-chromen-7-yl) benzamide 3a–f and substituted quinazolin-4(3H)-ones and 2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxides (5, 6, 8 and 10a–c) as selective inhibitors of the tumor associated hCA IX and XII isoforms. Among the compounds reported the trifluoromethyl derivative 3d resulted the most potent

  在这里，我们首次报道了一系列的2-benzamido -N-（2-oxo-4-（甲基/三氟甲基）-2 H -chromen-7-基）苯甲酰胺3a – f和取代的喹唑啉4（3 H） -酮和2- ħ苯并[E] [1,2,4]噻二嗪-3（4 H ^） -酮1,1-二氧化物（5，6，8和10A - C ^），为关联的肿瘤的选择性抑制剂hCA IX和XII同工型。在化合物报道的三氟甲基衍生物3D导致最有效的针对具有K个这些CA同种型我6.7 10.9 S和纳米。
• A Convenient and General Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling for the Synthesis of 2-Arylbenzoxazinones
  作者：Xiao-Feng Wu、Johannes Schranck、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201102254

  日期：2011.10.24

  CO and CO again: A new double carbonylation methodology for the synthesis of 2‐arylbenzoxazinones has been developed (see scheme).

  一氧化碳和一氧化碳：已开发出一种用于合成2-芳基苯并恶嗪酮的新型双羰基化方法（参见方案）。