2-[(4-氯苯甲酰基)氨基]乙酸乙酯 | 39735-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-氯苯甲酰基)氨基]乙酸乙酯
• 英文名称: N-(4-chloro)benzoyl glycine methyl ester
• 英文别名: (4-chlorobenzoyl) glycine ethyl ester；4-chloro-hippuric acid ethyl ester；ethyl 2-(4-chlorobenzamido)acetate；Ethyl N-(4-chlorobenzoyl)aminoacetate；Ethyl 2-[(4-chlorobenzoyl)amino]acetate
• CAS: 39735-52-9
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• mdl: MFCD00095955
• 分子量: 241.674
• InChiKey: XYVZUPHHGNHQHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120°C
• 沸点：
  396.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-氯苯甲酰基)氨基]乙酸乙酯 在 18-冠醚-6 、 碘 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-氯苯基)-噁唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用C-甲酰化策略从常见的无环前体合成咪唑，恶唑，噻唑和2,5-二羧酸吡嗪二乙酯的取代酯

  摘要：

  报道了一种通过甘氨酸乙酯盐酸盐的C-甲酰化反应合成咪唑，恶唑，噻唑和吡嗪-2,5-二羧酸二乙酯的取代酯的新颖合成途径。该方法简单，稳健，并且可以在一个或两个步骤中从常见的无环前体中很好地获得不同杂环酯的收率，并且适合大规模合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.039
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N’-(3-(hydroxyimino)butan-2-ylidene)benzohydrazide 在 lead(IV) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-[(4-氯苯甲酰基)氨基]乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1-芳酰氧基-4,5-二甲基-1,2,3-三唑的合成，结构和酰化性能

  摘要：

  联乙酰的α-羟基亚氨基芳酰基hydr的四乙酸铅氧化（1）得到1-芳酰氧基-4,5-二甲基-1,2,3-三唑（2），其结构通过X射线分析证实。讨论了该反应的机理。产物（2）是在温和条件下对氨基官能团有效的芳香化剂。

  DOI：

  10.1039/p19890000619

文献信息

• 具有Akt抑制活性的取代嘧啶类衍生物及其制 备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN106045918B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明涉及一种新的具有Akt抑制活性的取代嘧啶类衍生物、它们的制备方法以及包括它们和它们盐的药物组合物，以及所述取代嘧啶类衍生物和它们的盐在制备用于预防和/或治疗肿瘤的药物中的用途。该化合物的结构式为式(I)或式(II)所示：本发明的化合物结构新颖，对Akt的抑制活性效果突出，安全性高，制备成本低廉，在制备治疗抗肿瘤的药物中具有很好的应用前景。
• Microwave-Assisted Ruthenium-Catalysed <i>ortho</i> -C−H Functionalization of <i>N</i> -Benzoyl <i>α</i> -Amino Ester Derivatives
  作者：Nandini Sharma、Vijay Bahadur、Upendra K. Sharma、Debasmita Saha、Zhenghua Li、Yogesh Kumar、Jona Colaers、Brajendra K Singh、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.201800458

  日期：2018.8.17

  A microwave‐assisted highly efficient intermolecular C−H functionalization sequence has been developed to access substituted isoquinolones using α‐amino acid esters as a directing group. This methodology enables a wide range of N‐benzoyl α‐amino ester derivatives to react via a Ru‐catalysed C−H bond activation sequence, to form isoquinolones with moderate to excellent yields. As an additional advantage

  微波辅助高效分子间C-H官能化序列已经发展到使用访问取代的异喹诺酮化合物α -氨基乙酸酯定向基团。这种方法可以使大量的N-苯甲酰基α-氨基酯衍生物通过Ru催化的CH键激活序列反应，以中等到极好的收率形成异喹诺酮类化合物。作为一个额外的优势，我们的策略被证明具有广泛的适用性，并且还使烯烃的反应能够提供链烯基化的苯甲酰胺的途径。该方法还扩展到异喹啉生物碱衍生物的合成，即。氧鸟嘌呤和二肽。所开发的方案既简单又便宜，避免了繁琐的后处理程序，并在MW辐射下有效地工作。
• Therapy for urolithiasis with hydroxamic acids. I. Synthesis of new N-(aroyl)glycinohydroxamic acid derivatives and related compounds.
  作者：KEIICHI MUNAKATA、SATORU TANAKA、SHOJI TOYOSHIMA

  DOI：10.1248/cpb.28.2045

  日期：——

  With the aim of finding a therapeutic agent for urolithiasis, forty-three new N-(aroyl)-glycinohydroxamic acid derivatives and related compounds were synthesized and examined for urease inhibitory activity. Their urinary excretion in rats was also determined.

  为了寻找针对尿路结石的治疗药物，我们合成了四十三种新的N-(芳酰基)-甘氨酸羟肟酸衍生物及相关化合物，并检测了它们的脲酶抑制活性。同时，我们还确定了这些化合物在大鼠体内的尿液排泄情况。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative [2 + 3] Cyclization/Aromatization Cascade Reaction: Atom-Economical Access to Tetrasubstituted 4,5-Biscarbonyl Imidazoles
  作者：Jialin Xie、Yuanqiong Huang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02767

  日期：2017.11.17

  An atom-economical method for accessing tetrasubstituted 4,5-biscarbonylimidazoles by reaction between glycine derivatives and 5-alkoxyoxazoles is reported. The method, which involves a copper-catalyzed aerobic oxidative [2 + 3] cyclization/aromatization cascade process, starts from readily available and inexpensive materials, uses molecular oxygen as a co-oxidant, and has a broad substrate scope.

  报道了通过甘氨酸衍生物和5-烷氧基恶唑之间的反应获得四取代的4，5-双羰基咪唑的原子经济方法。该方法涉及铜催化的好氧氧化[2 + 3]环化/芳香化反应级联过程，从容易获得且廉价的材料开始，使用分子氧作为助氧化剂，具有广泛的底物范围。
• An Efficient One-Pot Synthesis of Hippuric Acid Ethyl Ester Derivatives
  作者：Samuel C. Conway、Robert B. Perni

  DOI：10.1080/00397919808006857

  日期：1998.5

  Abstract A rapid, one-pot procedure is described for the preparation of the ethyl esters of a number of ring-substituted N-benzoyl glycine (hippuric acid) derivatives from readily-available starting materials.

  摘要 描述了一种快速、一锅法，用于从容易获得的起始材料制备许多环取代的 N-苯甲酰基甘氨酸（马尿酸）衍生物的乙酯。