2-[(4-氯苯胺基)-苯基甲基]环己烷-1-酮 | 21854-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-[(4-氯苯胺基)-苯基甲基]环己烷-1-酮
• 英文名称: 2-((4-chlorophenylamino)(phenyl)methyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-[(4-chloroanilino)-phenylmethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 21854-73-9
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO
• 分子量: 313.827
• InChiKey: OIDUARCVRKPECP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-氯苯胺基)-苯基甲基]环己烷-1-酮 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-氨基-5,6,7,8-四氢-4-苯基-4H-1-苯并吡喃-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Hammouda; El-Ahl; El-Toukhee, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 2, p. 89 - 94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 (E)-N-benzylidene-4-chloroaniline 在 盐酸 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以90%的产率得到2-[(4-氯苯胺基)-苯基甲基]环己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  HCl-Catalyzed Stereoselective Mannich Reaction in H₂O-SDS System

  摘要：

  盐酸催化的环酮、芳香醛和芳香胺的曼尼希反应在 SDS 存在下于水中顺利进行，以高反选择性得到相应的δ-氨基酮。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836062

文献信息

• Highly Efficient One-Pot Three-Component Mannich Reaction in Water Catalyzed by Heteropoly Acids
  作者：Najmodin Azizi、Lalleh Torkiyan、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1021/ol060498v

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] Heteropoly acids efficiently catalyzed the one-pot, three-component Mannich reaction of ketones with aromatic aldehydes and different amines in water at ambient temperature and afforded the corresponding beta-amino carbonyl compounds in good to excellent yields and with moderate diastereoselectivity. This method provides a novel and improved modification of the three-component

  [反应：参见文本]杂多酸可在环境温度下有效催化酮与芳香醛和不同胺在水中的一锅三组分曼尼希反应，并以良好或优异的收率和中等收率提供相应的β-氨基羰基化合物非对映选择性。该方法在温和的反应条件和干净的反应曲线方面，使用非常少量的催化剂和简单的后处理程序，就对三组分曼尼希反应进行了新颖和改进的改进。
• Designing a novel tetradentate polyoxometalate eco-catalyst for the synthesis of β-aminocyclohexanone derivatives in water
  作者：Roya Mozafari、Fariba Heidarizadeh、Maedeh Azaroon

  DOI：10.1039/c8ra08259f

  日期：——

  designable cations and anions. Anions have two types of acids, acidic protons, and metals with Lewis acidity. In order to test the efficient catalytic behavior of the tetradentate catalyst, a controlled reaction was performed using benzaldehyde, aniline and cyclohexanone. Imine from the condensation of benzaldehyde and aniline was observed in the absence of ionic catalyst instead of desired products. Thus

  使用季戊四醇四甲基咪唑鎓磷钨酸盐 (C(MIM-PTA) 4 ) 作为新的四齿酸性催化剂，已经完成了一系列已知的 β-氨基环己酮的合成。由季戊四醇四溴化物与甲基咪唑缩合而成。然后，用Br -取代大体积阴离子H 2 PW 12 O 40 1-在结构中。这种四齿催化剂提供可设计的阳离子和阴离子。阴离子有两种类型的酸，酸性质子和具有路易斯酸性的金属。为了测试四齿催化剂的有效催化行为，使用苯甲醛、苯胺和环己酮进行受控反应。在不存在离子催化剂而不是所需产物的情况下观察到来自苯甲醛和苯胺缩合的亚胺。因此，由于不存在中间体的分离和立体专一性，该反应由于时间、能量和节省原材料的考虑将是有吸引力的。该催化剂显示出高催化活性，使得经过四次循环后，得到高收率和高纯度的产物。该反应在室温下进行。虽然高温可以提高反应速率，但它有助于醛和胺的副反应和氧化。催化剂通过元素分析、FT-IR光谱、1 H NMR、 13 C
• H5CoW12O40@nanosilica: a green, bifunctional, heterogeneous nanocatalyst for one-pot three-component Mannich reaction in water
  作者：Ezzat Rafiee、Masoud Kahrizi

  DOI：10.1007/s11164-013-1392-9

  日期：2015.5

  12-Tungestocobaltic acid, H5CoW12O40, was immobilized on nanosilica from rice husk ash to produce H5CoW12O40@nanosilica as a bifunctional nanocatalyst. The TEM result showed that the particles are mostly spherical in shape, and that they have an average size of approximately 10 nm. The catalytic activity of this catalyst was investigated in Mannich reaction of various aldehydes, ketones, and amines in water. This rapid procedure afforded structurally diverse β-amino ketones in high to excellent yields. Short reaction time, simple work-up procedure, elimination of toxic solvents, and low catalyst loading are the advantages of this procedure.

  十二钨钴酸H5CoW12O40被固定在稻壳灰纳米硅上，制备出H5CoW12O40@纳米硅作为一种双功能纳米催化剂。透射电镜结果显示，这些粒子大多呈球形，平均尺寸约为10 nm。该催化剂在各种醛、酮和胺在水相中的Mannich反应中的催化活性得到了研究。这一快速过程以高至优异的产率提供了结构多样的β-氨基酮。短反应时间、简单的后处理步骤、消除有毒溶剂和低催化剂用量是这个方法的优点。
• One-pot, three-component Mannich-type reaction catalyzed by functionalized ionic liquid
  作者：Dong Fang、Kai Gong、Dai-zhen Zhang、Zu-liang Liu

  DOI：10.1007/s00706-009-0182-y

  日期：2009.11

  AbstractA three-component Mannich-type reaction of aromatic aldehydes, aromatic amines, and ketones was catalyzed by a novel functionalized ionic liquid, 3-(N,N-dimethyldodecylammonium)propanesulfonic acid hydrogen sulfate ([DDPA][HSO4]) at room temperature to give various β-amino carbonyl compounds in good yields. The catalyst could be reused at least six times without noticeably reducing catalytic

  摘要新型功能化离子液体3-（N，N-二甲基十二烷基铵）丙烷磺酸硫酸氢盐（[DDPA] [HSO 4 ]）催化芳香醛，芳香胺和酮的三组分曼尼希型反应加热得到各种β-氨基羰基化合物。催化剂可以重复使用至少六次，而不会明显降低催化活性。 图形概要
• Carbohydrate-Based Tolylsulfonyl Hydrazines: Effective Catalysts for the Mannich Reaction and the Syntheses of Bisindolylalkanes in Water
  作者：Peng Wu、Yiqian Wan、Jiwen Cai

  DOI：10.1071/ch08004

  日期：——

  Three carbohydrate-based tolylsulfonyl hydrazines were used to catalyze the three-component Mannich reaction, as well as the adduct reaction of aldehyde and indole to prepare bisindolylalkanes in water. Moderate to good yields were achieved. The results demonstrate that carbohydrate derivatives can be employed as effective catalysts in water, and an environmentally benign methodology was developed to synthesize bioactive bisindolylalkanes and the β-amino carbonyl framework.

  我们使用了三种基于碳水化合物的甲苯磺酰肼来催化三组分曼尼希反应以及醛和吲哚的加成反应，从而在水中制备出双吲哚烷烃。获得了中等到良好的产率。研究结果表明，碳水化合物衍生物可用作水中的有效催化剂，并开发出一种无害环境的方法来合成具有生物活性的双吲哚烷烃和β-氨基羰基框架。