2,3-二甲基-2-环丙烯-1-羧酸甲酯 | 20939-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲基-2-环丙烯-1-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl Δ²-2,3-dimethylcyclopropenecarboxylate
• 英文别名: methyl 1,2-dimethyl-1-cyclopropene-3-carboxylate；methyl 2,3-dimethylcycloprop-2-ene-1-carboxylate；methyl 2,3-dimethyl-2-cyclopropenecarboxylate；methyl 2,3-dimethylcycloprop-2-encarboxylate；1.2-Dimethyl-cyclopropen-(1)-carbonsaeure-(3)-methylester；Methyl 1.2-Dimethyl-cyclopropen-3-carboxylat；1,2-Dimethyl-3-carbomethoxycyclopropene
• CAS: 20939-00-8
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: IKBRSONWVHPZBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 、 2,3-二甲基-2-环丙烯-1-羧酸甲酯 反应 1.0h， 以85%的产率得到trimethyl 6-methyl-4-methylene-4,5-dihydro-1H-1,2-diazepine-3,5,7-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲氧基羰基环丙烯与二甲氧基羰基四嗪之间的串联[4 + 2]-环加成/复古[4 + 2]-环加成反应合成二氮杂or啶和1,2-二氮杂pine

  摘要：

  环丙烯羧酸甲酯和二甲氧基羰基四嗪经历级联环加成反应和逆环加成反应。取决于环丙烯中的取代基，该反应要么导致重氮基正丁二烯生成，要么伴随着电环开环和质子迁移或“游走”重排。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801861
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,2-dimethyl-1-cyclopropene-3-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以4 g的产率得到2,3-二甲基-2-环丙烯-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Kartashov, V. R.; Skorobogatova, E. V.; Sokolova, T. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 6.1, p. 1080 - 1087

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild and Efficient Method for Preparation of <i>tert</i>-Butyl Esters
  作者：V. A. Vasin、V. V. Razin

  DOI：10.1055/s-2001-13356

  日期：——

  Aliphatic and aromatic methyl esters undergo efficient transesterification at ambient temperature with potassium tert-butoxide in diethyl ether.

  脂肪族和芳香族甲基酯在二乙醚中与叔丁醇钾在室温下进行高效的转酯化反应。
• Stereo- and Regioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of the Stable Ninhydrin-Derived Azomethine Ylide to Cyclopropenes: Trapping of Unstable Cyclopropene Dipolarophiles
  作者：Alexander S. Filatov、Siqi Wang、Olesya V. Khoroshilova、Stanislav V. Lozovskiy、Anna G. Larina、Vitali M. Boitsov、Alexander V. Stepakov

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00753

  日期：2019.6.7

  den-3-olate, DHPO] to differently substituted cyclopropenes has been established. As a result, an efficient synthetic protocol was developed for the preparation of biologically relevant spiro[cyclopropa[a]pyrrolizine-2,2′-indene] derivatives. DHPO has proved to be an effective trap for such highly reactive and unstable substrates as parent cyclopropene, 1-methylcyclopropene, 1-phenylcyclopropene, and

  稳定的茚三酮衍生的甲亚胺叶立德[2-（3,4-dihydro-2 H-吡咯鎓-1-基）-1-oxo-1 H -inden-3-的立体和区域选择性1,3-偶极环加成反应已经确定了不同的取代的环丙烯的油酸酯，DHPO]。结果，开发了一种有效的合成规程，用于制备生物学相关的螺环[环丙烷] [ a]]吡咯嗪-2,2'-茚]衍生物。事实证明，DHPO可有效捕获高反应性和不稳定的底物，如母体环丙烯，1-甲基环丙烯，1-苯基环丙烯和1-卤-2-苯基环丙烯。还发现3-硝基-1,2-二苯基环丙烯在醇和硫醇中进行亲核取代反应，得到3-烷氧基-和3-芳硫基取代的1,2-二苯基环丙烯，可以将其捕获为相应的1，在DHPO存在下的3-偶极环加合物。这些新方法为合成功能取代的环丙烷[ a]提供了直接的策略。]吡咯嗪衍生物。已经通过量子力学计算（M11密度泛函理论）揭示了控制区域选择性和立体选择性的因素，包括先前未报道的N
• Synthesis of 1,2,3,4,5,6,7-Heptasubstituted Cycloheptatrienes through Cycloaddition Reactions of Substituted Cyclopentadienones
  作者：Dmitry N. Platonov、Aleksandr Yu. Belyy、Ivan V. Ananyev、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1002/ejoc.201600516

  日期：2016.8

  substituents in the ring are suggested. The first method is based on cycloaddition of 2,5-dimethoxycarbonyl-3,4-diphenylcyclopentadienone with substituted cyclopropenes and allows cycloheptatrienes containing two or three electron-withdrawing substituents in the molecule to be obtained. The second method employs a cascade reaction between a substituted cyclopentadienone and appropriate vinyldiazoacetates

  提出了两种合成环中具有各种取代基的七取代环庚三烯的方案。第一种方法基于 2,5-二甲氧基羰基-3,4-二苯基环戊二烯酮与取代环丙烯的环加成反应，并允许获得分子中含有两个或三个吸电子取代基的环庚三烯。第二种方法采用取代的环戊二烯酮和合适的重氮乙酸乙烯酯之间的级联反应。它允许吸电子取代基的数量增加到五个。在所有情况下，七取代的环庚三烯仅作为可能的异构体之一形成。
• Cyсlopentadienone and Pyrone Derivatives as Precursors of Electron-Deficient Cycloheptatrienes: Quantum Chemical Investigation and Synthesis
  作者：Rinat F. Salikov、Yury V. Tomilov、Alena D. Sokolova、Alexander Yu. Belyy、Dmitry N. Platonov

  DOI：10.1055/a-2317-6659

  日期：2024.8

  Unstable tetra(methoxycarbonyl)cyclopentadienone was investigated in the synthesis of electron-deficient cycloheptatrienes via [4+2]-cycloaddition/cycloelimination reaction with cyclopropenes. The use of its stable dimer did not afford the product although similar reactions with alkynes have been reported. Quantum chemical calculation revealed that cyclopentadienone is not generated from the dimer

  研究了不稳定的四（甲氧基羰基）环戊二烯酮通过与环丙烯的[4+2]-环加成/环消除反应合成缺电子环庚三烯的过程。尽管已经报道了与炔烃的类似反应，但使用其稳定的二聚体并没有产生产物。量子化学计算表明，环戊二烯酮不是由二聚体生成的，与炔烃的反应通过更复杂的环消除/环加成/环消除级联进行。然而，发现环庚三烯的形成比二聚体的形成有利。因此，四(甲氧基羰基)环戊二烯酮在形成时被成功捕获，得到具有五个酯基团的环庚三烯。使用香豆酸甲酯作为四电子组分，与仅包含一个酯基团的环丙烯一起成功地在产物中提供仅两个酯基团。
• Synthesis of 4,6-Disubstituted Dimethyl Pyridazine-3,5-dicarboxylates
  作者：M. E. Yakovlev、V. V. Razin

  DOI：10.1023/b:rujo.0000045199.21494.c7

  日期：2004.7

  Dimethyl pyridazine-3,5-dicarboxylates were synthesized by reaction of substituted 2-cyclopropenecarboxylates with methyl diazoacetate, followed by oxidation of the resulting 1,4-dihydropyridazine-4,6-dicarboxylates.