(2R,3R,4R,5S,6R,8S,10S)-10-benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-ethyl-3-methyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane-4,5-diol | 105977-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6R,8S,10S)-10-benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-ethyl-3-methyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane-4,5-diol
• CAS: 105977-61-5；106034-60-0
• 化学式: C₂₇H₃₆O₆
• 分子量: 456.579
• InChiKey: DHPIHDFNQXTMGA-OYZLXAQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R,8S,10S)-10-benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-ethyl-3-methyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane-4,5-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6R,8S,10S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethyl-3-methyl-10-phenylmethoxy-8-(phenylmethoxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-yl] (2R)-2-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Baker, Raymond; Head, John C.; Swain, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 85 - 98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6R,8S,10S)-10-benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-ethyl-3-methyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-4-ene 在 高氯酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R,8S,10S)-10-benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-ethyl-3-methyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Baker, Raymond; Head, John C.; Swain, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 85 - 98

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of spiroacetals. An enantiospecific synthesis of the spiroacetal moiety of milbemycins α₇and α₈
  作者：Raymond Baker、Christopher J. Swain、John C. Head

  DOI：10.1039/c39860000874

  日期：——

  An enantiospecific synthesis of the dioxygenated spiroacetal moiety of milbemycins α7 and α8 has been developed from the appropriate epoxide and regioselective acylation of the C-23 alcohol.

  米尔倍霉素的二氧化螺缩醛部分的对映体特异性合成α 7，α 8已经从适当的环氧化物和C 23醇的区域选择性酰化显影。