(2S,9bS)-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-methoxy-9b-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,9b-dihydronaphtho[1,2-d]oxazol-5(2H)-one | 1204815-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (2S,9bS)-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-methoxy-9b-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,9b-dihydronaphtho[1,2-d]oxazol-5(2H)-one
• CAS: 1204815-75-7
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: AGPMUNFIQXDKMQ-CBQOVEMMSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,9bS)-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-methoxy-9b-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,9b-dihydronaphtho[1,2-d]oxazol-5(2H)-one 在 platinum dioxide monohydrate 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  强大的苯并噻二嗪丙型肝炎病毒聚合酶抑制剂的B环氨基酸类似物的合成及生物学特性

  摘要：

  HCV NS5B RNA依赖性RNA聚合酶的苯并噻二嗪抑制剂是重要的一类非核苷抑制剂，在寻找新的HCV治疗剂时受到了极大的关注。我们实验室的研究已经确定了一系列新的HCV聚合酶四环苯并噻二嗪抑制剂，其在B环上带有一个苄基氨基取代基。该系列化合物在基因型1a和1b聚合酶抑制试验和亚基因组复制子试验中均表现出低纳摩尔活性。大鼠体内药代动力学特性的优化产生了化合物30，该化合物具有良好的口服生物利用度（F = 56％）和良好的组织分布药物特性，且肝/血浆比例高。化合物30在复制子检测中是强效抑制剂，针对基因型1a和1b的EC 50值分别为10和6 nM。

  DOI：

  10.1021/jm801485z
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯 、 (2S,9bS)-9b-allyl-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-methoxy-1,2-dihydronaphtho[1,2-d]oxazol-5(9bH)-one 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(2S,9bS)-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-methoxy-9b-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,9b-dihydronaphtho[1,2-d]oxazol-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  强大的苯并噻二嗪丙型肝炎病毒聚合酶抑制剂的B环氨基酸类似物的合成及生物学特性

  摘要：

  HCV NS5B RNA依赖性RNA聚合酶的苯并噻二嗪抑制剂是重要的一类非核苷抑制剂，在寻找新的HCV治疗剂时受到了极大的关注。我们实验室的研究已经确定了一系列新的HCV聚合酶四环苯并噻二嗪抑制剂，其在B环上带有一个苄基氨基取代基。该系列化合物在基因型1a和1b聚合酶抑制试验和亚基因组复制子试验中均表现出低纳摩尔活性。大鼠体内药代动力学特性的优化产生了化合物30，该化合物具有良好的口服生物利用度（F = 56％）和良好的组织分布药物特性，且肝/血浆比例高。化合物30在复制子检测中是强效抑制剂，针对基因型1a和1b的EC 50值分别为10和6 nM。

  DOI：

  10.1021/jm801485z