3-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 26466-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 3-methyl-3-phenyl-1-indanone；3-methyl-3-phenyl-2H-inden-1-one
• CAS: 26466-19-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: OYEDPKNRCLSXIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197-199 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-Methyl-1-phenylindene
  参考文献：
  名称：

  Thermolysis of substituted indenes. Sigmatropic phenyl and hydrogen migrations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00732a017
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二苯基环丁烷-1-酮 在 (η3-allyl)(N,N'-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene)chloropalladium(II) 、 potassium tert-butylate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86 %的产率得到3-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环丁酮骨架重排通过 C-H 和 C-C 键断裂

  摘要：

  报道了钯催化的 3-芳基环丁酮骨架重排为 1-茚满酮。Pd(0)/IMes 催化剂允许裂解 C(carbonyl)–C(sp 3 ) 和 C(sp 2 )–H 键以导致骨架重排，并且既没有额外的反应性官能团也没有导向基团需要促进反应。氘标记实验表明 C-C 键最初被激活，随后的 C-H 激活参与决速步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c06389

文献信息

• Indane modulators of glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF/kB activity and use thereof
  申请人：Duan Jingwu

  公开号：US20070185056A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  Novel non-steroidal compounds are provided that are useful in treating diseases associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity including obesity, diabetes, inflammatory and immune diseases having the structure of formula (I): or enantiomers, diastereomers, or a pharmaceutically-acceptable salt, or hydrate, thereof, where X is -A 1 QA 2 -; Q is a bond, —C(═O)—, —OC(O)—, —C(═O)NR 5 —, —SO p —, —SO p NR 5 —, —C(O)O—, —NR 5 C(O)—, —OC(O)NR 5 —, —NR 5 C(O)O—, —S(O) p NR 5 C(O)—, —C(O)NR 5 S(O) p — —NR 5 S(O) p —, or —NR 5 C(═O)NR 6 —. Y is selected from hydrogen, C 1-4 alkyl, OR 16 , substituted C 1-6 alkyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclo and heteroaryl. A 1 and A 2 are independently selected from a bond, C 1-3 alkylene, or C 1-3 alkenylene, and R 1 -R 11 are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, combinations, and methods of treating obesity, diabetes and inflammatory- or immune-associated diseases comprising said compounds.

  提供了一种新型的非甾体化合物，可用于治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病，包括肥胖、糖尿病、炎症性和免疫性疾病，其具有以下结构的化学式（I）： 或其对映体、非对映体、药用可接受的盐或水合物，其中X为-A 1 QA 2 -；Q为键，—C(═O)—，—OC(O)—，—C(═O)NR 5 —，—SO p —，—SO p NR 5 —，—C(O)O—，—NR 5 C(O)—，—OC(O)NR 5 —，—NR 5 C(O)O—，—S(O) p NR 5 C(O)—，—C(O)NR 5 S(O) p —，—NR 5 S(O) p —，或—NR 5 C(═O)NR 6 —。Y从氢、C 1-4 烷基、OR 16 、取代的C 1-6 烷基、环烷基、芳基、杂环烷基和杂芳基中选择。A 1 和A 2 独立选择自键、C 1-3 烷基或C 1-3 烯基，R 1 -R 11 在此定义。还提供了包含所述化合物的药物组合物、组合物和治疗肥胖、糖尿病和炎症性或免疫相关疾病的方法。
• Indium-catalyzed, novel route to β,β-disubstituted indanones via tandem Nakamura addition–hydroarylation–decarboxylation sequence
  作者：Nimmakuri Rajesh、Dipak Prajapati

  DOI：10.1039/c4cc09799h

  日期：——

  An indium-catalyzed, novel method for the generation of β,β-disubstituted indanones was described. Indium(iii) trifluoromethanesulfonate is reported as the multitasking catalyst that promotes tandem Nakamura addition–hydroarylation–decarboxylation process under one-pot conditions.

  描述了一种铟催化的新方法，用于生成β，β-二取代的吲哚酮。报道了三氟甲磺酸铟作为多功能催化剂，促进串联中村加成-氢芳基化-脱羧过程在一锅条件下进行。
• A rhodium(<scp>i</scp>)-catalysed formal intramolecular C–C/C–H bond metathesis
  作者：Takanori Matsuda、Itaru Yuihara

  DOI：10.1039/c5cc01415h

  日期：——

  The rhodium-catalyzed phenylcyclobutane-to-indane transformation proceeds via consecutive chelation-assisted C-C bond cleavage and intramolecular C-H bond cleavage.

  铑催化的苯基环丁烷到茚满的转化是通过连续的螯合辅助CC键裂解和分子内CH键裂解进行的。
• Routes to 3aH-indenes. Deprotonation and methylation of some indenones bearing ring junction substituents
  作者：Thomas L. Gilchrist、Charles W. Rees、David Tuddenham

  DOI：10.1039/p19810003221

  日期：——

  and (3) have been converted into the corresponding enolate anions by reaction with potassium hydride below –10 °C. Methyl fluorosulphonate was added to each solution: with the trienones (1) and (3), transient 3aH-indenes (4a) and (14) were detected and were intercepted by reaction with 4-phenyl-triazolinedione. The tetraenol ether (4a) was also intercepted by N-phenylmaleimide. In all cases the products

  通过与低于–10°C的氢化钾反应，三烯酮（1），（2）和（3）已转化为相应的烯酸酯阴离子。将氟磺酸甲酯添加到每种溶液中：与三烯酮（1）和（3 ）一起检测到瞬态3a H-茚（4a）和（14），并通过与4-苯基-三唑啉二酮反应而被拦截。四烯醇醚（4a）也被N-苯基马来酰亚胺截获。在所有情况下，产物都是3a H-茚加成[8 + 2]而不是[4 + 2]的结果。发现在室温或低于室温下，由三烯酮（1）和（2）衍生的烯醇化物和烯醇醚通过环结苯基取代基的[1,5]移位而重排。
• Superacid-Catalyzed Reactions of Cinnamic Acids and the Role of Superelectrophiles¹
  作者：Rendy、Yun Zhang、Aaron McElrea、Alma Gomez、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/jo030327t

  日期：2004.4.1

  formation of dicationic intermediates (superelectrophiles), and the reactions can lead to either chalcone-type products or indanone products. The direct observation of a dicationic species (by low-temperature 13C NMR) is reported. We provide clear evidence that protonated carboxylic acid groups (or the corresponding acyl cation) can enhance the reactivity of an adjacent electrophilic center. Triflic acid

  已经研究了肉桂酸和相关化合物的化学性质。在超酸催化的芳烃反应中，提出了两种相互竞争的反应机理。两种机理都涉及形成阳离子型中间体（超亲电子试剂），并且这些反应可导致查尔酮类产物或茚满酮产物。据报道直接观察到一种特殊的物质（通过低温13 C NMR）。我们提供了明确的证据，表明质子化的羧酸基团（或相应的酰基阳离子）可以增强相邻亲电中心的反应活性。三氟甲磺酸还被发现是从肉桂酸直接合成某些缺电子的查耳酮和杂环查耳酮的有效酸催化剂。