(3Z)-1-phenyl-3-hexen-1-ol | 58927-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3Z)-1-phenyl-3-hexen-1-ol
• 英文别名: (Z)-1-phenyl-3-hexen-1-ol；(Z)-1-phenylhex-3-en-1-ol
• CAS: 58927-85-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: BJEPWUOLEFZGIW-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3Z)-1-phenyl-3-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Landmann, Bernd, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 3, p. 1039 - 1053

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Isomerization of Terminal Alkenes to (<i>Z</i>)-2-Alkenes Catalyzed by an Air-Stable Molybdenum(0) Complex
  作者：Joseph Becica、Owen D. Glaze、Derek I. Wozniak、Graham E. Dobereiner

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00914

  日期：2018.2.12

  Positional and stereochemical selectivity in the isomerization of terminal alkenes to internal alkenes is observed using the cis-Mo(CO)4(PPh3)2 precatalyst. A p-toluenesulfonic acid (TsOH) cocatalyst is essential for catalyst activity. Various functionalized terminal alkenes have been converted to the corresponding 2-alkenes, generally favoring the Z isomer with selectivity as high as 8:1 Z:E at high

  使用顺式-Mo（CO）4（PPh 3）2预催化剂观察到末端烯烃异构化为内部烯烃的位置和立体化学选择性。甲p -甲苯磺酸（TsOH）助催化剂为催化剂活性是必需的。各种官能化的末端烯烃已被转化为相应的2-烯烃，在高转化率下通常有利于Z异构体，其选择性高达8：1 Z：E。通过31 P NMR对催化剂引发机理的研究表明，顺式-Mo（CO）4（PPh 3）2在高温下与TsOH反应生成磷化氢键合的Mo氢化物（MoH）物种。催化可通过将末端烯烃的2，1-插入MoH基团和立体选择性β-氢化物消除以产生（Z）-2-烯烃来进行。
• Chiral α-substituted allylboronates in a one-pot three-component asymmetric allylic alkylation/carbonyl allylation reaction sequence — Applications to the syntheses of (+)-(3<i>R</i>,5<i>R</i>)-3-hydroxy-5-decanolide and (–)-massoialactone
  作者：Lisa Carosi、Dennis G. Hall

  DOI：10.1139/v09-036

  日期：2009.5

  The use of different organomagnesium reagents in the copper-catalyzed allylic alkylation of 3-chloropropenyl boronates with chiral phosphoramidite ligands produces the desired α-substituted allylic boronate reagents in high regioselectivity and with modest to high enantioselectivities (up to 96% ee). The size of the incoming alkyl substituent from the organomagnesium reagent was found to impact the yield and selectivity of the allylic alkylation. A one-pot procedure for the preparation of these chiral allylic boronates followed by a Lewis acid (BF₃) catalyzed addition to aldehydes delivers the desired allylboration products, homoallylic secondary alcohols, in good yields and very high diastereoselectivity. This three-component reaction methodology was applied to the syntheses of two lactone-containing natural products, (–)-massoialactone and (+)-(3R,5R)-3-hydroxy-5-decanolide. The key step of these syntheses involved the one-pot enantioselective copper-catalyzed allylic alkylation/allylboration reaction with a benzylic aldehyde, and afforded the desired product in 87% yield, 92% ee, and high E/Z selectivity in a ratio of 22:1. Remarkably, the allylic alkylation step of this sequential reaction was performed with a low catalyst loading of 2 mol% on a scale of >15 mmol that can provide multiple grams of the three-component product.

  在铜催化的 3-氯丙烯基硼酸酯与手性磷酰胺配体的烯丙基烷基化反应中，使用不同的有机镁试剂可产生所需的α-取代烯丙基硼酸酯试剂，且具有很高的区域选择性和适度到很高的对映选择性（高达 96% ee）。研究发现，来自有机镁试剂的烷基取代基的大小会影响烯丙基烷基化的产率和选择性。采用一锅法制备这些手性烯丙基硼酸酯，然后在路易斯酸 (BF3) 催化下与醛加成，就能得到所需的烯丙基硼化产物--均烯丙基仲醇，而且产率高，非对映选择性也非常高。这种三组份反应方法被应用于合成两种含内酯的天然产物，即 (-)-massoialactone 和 (+)-(3R,5R)-3-hydroxy-5-decanolide 。这些合成的关键步骤是铜催化的烯丙基烷基化/烯丙基硼化反应与苄基醛的一锅对映选择反应，以 87% 的收率、92% 的ee 和 22:1 的高 E/Z 选择性得到了所需产物。值得注意的是，这个连续反应的烯丙基烷基化步骤是在 2 摩尔%的低催化剂负载下进行的，催化剂的用量为 15 毫摩尔，可以提供多克三组分产物。
• One-Pot Synthesis of Substituted Homoallylic Alcohols (3-Alkenols) and 1-Deuterio-3-alkenols; II.¹Extension to Ketone Enolates
  作者：José Barluenga、Flora Alvarez、José M. Concellón、Pablo Bernad、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1987-27933

  日期：——

  The reaction of different lithium ketone enolates with α-chloro carbonyl compounds followed by in situ reduction with lithium aluminium hydride or deuteride and final lithiation with ltihium powder leads to the corresponding homoallylic or 1-deuterio homoallylic alcohols in a regioselective manner.

  不同锂酮烯醇盐与α-氯羰基化合物反应，随后通过原位还原使用锂铝氢化物或氘化物，最后用锂粉进行锂化，以区域选择性的方式生成相应的同二烯醇或1-氘同二烯醇。
• α-Regioselective and stereospecific addition of allylic tins to aldehydes via photoinduced electron transfer
  作者：Akio Takuwa、Junji Shiigi、Yutaka Nishigaichi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79182-9

  日期：1993.5

  (E)- and (Z)-Allylic tributyltins add to aromatic aldehydes to afford regioreversed alpha-adduct predominantly with almost complete retention of the stereochemistry of the allylic groups under photochemical conditions. The photoinduced single electron transfer mechanism is proposed.

  (E)-和(Z)-邻近的异丁基金可与芳香醛反应，生成主要呈现α-反向加成的产物，并且几乎保留了 allylic 组的立体化学，在光化学条件下。提出的光致的单电子转移机制。
• Chantegrel,B.; Gelin,S., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 2639 - 2642
  作者：Chantegrel,B.、Gelin,S.

  DOI：——

  日期：——