3-(4-chloro-phenyl)-2,4,4-trimethyl-isoxazolidin-5-one | 33934-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4-chloro-phenyl)-2,4,4-trimethyl-isoxazolidin-5-one
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-2-methyl-3-(4-chlorphenyl)-5-isoxazolidon；3-(4-Chlorophenyl)-2,4,4-trimethyl-1,2-oxazolidin-5-one
• CAS: 33934-07-5
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₂
• 分子量: 239.702
• InChiKey: ADJZSUBRDSBASS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chloro-phenyl)-2,4,4-trimethyl-isoxazolidin-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到3-(p-Chlorphenyl)-N,2,2-trimethyl-3-hydroxylaminopropanol ⁽¹⁾
  参考文献：
  名称：

  Isoxazolidin -verbindungen, 10th Mitt. 与 5-isoxazolidinonen 的还原反应

  摘要：

  Etude de la redention par le bromure demethyl-magnesium, par LiAlH 4 et H 2 / Pd, C, des aryl-3 trimethyl-2,4,4isoxazolidone-5。Dans les 2 derniers cas il ya scission et形成各自的衍生d'hydroxyamino-3 propanols et d'ammoniopivalate

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170519
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 N-(4-chlorobenzylidene)methylamine N-oxide 生成 3-(4-chloro-phenyl)-2,4,4-trimethyl-isoxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  亚硝基-XI异恶唑烷-verbindungen-VIII：N-取代5-异恶唑烷酮在重整反应中的硝化

  摘要：

  Reformatzky与硝酮反应的两步程序可以从α-溴酸酯和此类硝酮合成2烷基3-芳基5-异恶唑烷酮，这对于一步法而言太碱性了，α-溴甲基丙二酸二乙酯特别适合用于与硝酮的重整反应，得到相应的异恶唑烷酮的E-异构体。α-溴代丁酸乙酯的反应主要产生Z-异构体，从中得出关于一次加成步骤的过渡态的结论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)87010-6

文献信息

• Isoxazolidin-Verbindungen, 11. Mitt.: 2, 2-Dialkyl-3-aryl-4-oxoisoxazolidinium-Salze: Cyclische Analoga vonPolonovski-Intermediaten
  作者：Harald Steudle、Helmut Stamm

  DOI：10.1002/ardp.19923250604

  日期：——

  Die 2‐Methyl‐3‐aryl‐5‐oxoisoxazolidine 1 werden mit “magic methyl” bzw. Triethyloxoniumtetrafluoroborat quaternisiert. Die sehr empfindlichen cyclischen Kationen 2 bzw. 3 solvolysieren leicht in Methanol ohne erkennbare Polonovski‐Umlagerung.

  2-甲基-3-芳基-5-氧代异恶唑烷 1 用“神奇的甲基”或三乙基氧鎓四氟硼酸盐季铵化。非常敏感的环状阳离子 2 和 3 在甲醇中很容易溶解，没有任何可辨别的 Polonovski 重排。
• Stamm,H.; Hoenicke,J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 749, p. 146 - 152
  作者：Stamm,H.、Hoenicke,J.

  DOI：——

  日期：——
• HOENICKE, J.;STEUDLE, H.;STAMM, H., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 5, 474-475
  作者：HOENICKE, J.、STEUDLE, H.、STAMM, H.

  DOI：——

  日期：——
• Nitrone—XI Isoxazolidin-verbindungen—VIII
  作者：H. Stamm、H. Steudle

  DOI：10.1016/0040-4020(79)87010-6

  日期：1979.1

  The two step procedure of the Reformatzky reaction with nitrones enables the synthesis of 2-alkyl 3-aryl 5-isoxazolidinones from α-bromo esters and such nitrones, which are too basic for the one step procedure, Diethyl α-bromo methylmalonate is especially suited for the Reformatzky reaction with nitrones, yielding the E-isomer of the corresponding isoxazolidinone. Reaction of ethyl α-bromo butyrate

  Reformatzky与硝酮反应的两步程序可以从α-溴酸酯和此类硝酮合成2烷基3-芳基5-异恶唑烷酮，这对于一步法而言太碱性了，α-溴甲基丙二酸二乙酯特别适合用于与硝酮的重整反应，得到相应的异恶唑烷酮的E-异构体。α-溴代丁酸乙酯的反应主要产生Z-异构体，从中得出关于一次加成步骤的过渡态的结论。
• Isoxazolidin-Verbindungen, 10. Mitt. Reduktive Reaktionen mit 5-Isoxazolidinonen
  作者：Jürgen Hoenicke、Harald Steudle、Helmut Stamm

  DOI：10.1002/ardp.19843170519

  日期：——

  Etude de la redention par le bromure de methyl-magnesium, par LiAlH 4 et H 2 /Pd, C, des aryl-3 trimethyl-2,4,4 isoxazolidone-5. Dans les 2 derniers cas il y a scission et formation respectivement de derives d'hydroxyamino-3 propanols et d'ammoniopivalate

  Etude de la redention par le bromure demethyl-magnesium, par LiAlH 4 et H 2 / Pd, C, des aryl-3 trimethyl-2,4,4isoxazolidone-5。Dans les 2 derniers cas il ya scission et形成各自的衍生d'hydroxyamino-3 propanols et d'ammoniopivalate