1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-胺 | 161264-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-胺
• 英文名称: N-amino-7-azaindole
• 英文别名: 1-aminoazaindole；1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-amine；pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-amine
• CAS: 161264-46-6
• 化学式: C₇H₇N₃
• 分子量: 133.153
• InChiKey: YKDJLEIIKHBILS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-胺 在 重水 、 copper(II) acetate monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Regioselective C(sp²)–H Activation/Annulation of N-(7-Azaindole)amides with 1,3-Diynes Using N-Amino-7-azaindole as the N,N-Bidentate Directing Group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00759
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 potassium tert-butylate 、 氯胺 、 甲基叔丁基醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 以97%的产率得到1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-胺
  参考文献：
  名称：

  一氯胺（NH 2 Cl）对吡咯和吲哚杂环的N胺化作用

  摘要：

  对几种用于吲哚和吡咯杂环的N胺化的亲电氨试剂的调查显示，一氯胺（NH 2 Cl）是用于该转化的极佳试剂。含有多种取代基的吡咯和吲哚在氮上胺化，分离产率为45％至97％。

  DOI：

  10.1021/jo035587p

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014161799A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  This application discloses compounds according to generic Formula I: wherein all variables are defined as described herein, which inhibit Btk. The compounds disclosed herein are useful to modulate the activity of Btk and treat diseases associated with excessive Btk activity. The compounds are further useful to treat inflammatory and auto immune diseases associated with aberrant B-cell proliferation such as rheumatoid arthritis. Also disclosed are compositions containing compounds of Formula I and at least one carrier, diluent or excipient.

  本申请公开了根据通式I的化合物：其中所有变量如本文所述定义，该化合物抑制Btk。本文公开的化合物可用于调节Btk的活性并治疗与Btk过度活性相关的疾病。这些化合物还可用于治疗与异常B细胞增殖相关的炎症和自身免疫疾病，例如类风湿性关节炎。此外，还公开了含有通式I化合物和至少一种载体、稀释剂或赋形剂的组合物。
• <i>N</i>-Amino-7-azaindole as the <i>N</i>,<i>N</i>′-Bidentate Directing Group: Ruthenium-Catalyzed Oxidative Annulation of <i>N</i>-(7-Azaindole)benzamides with Alkynes via C–H Bond Activation
  作者：Prateep Singh Sagara、Prem Felix Siril、Ponneri Chandrababu Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01598

  日期：2019.10.4

  We report a new application of N-amino-7-azaindole as a new bidentate-directing group for [Ru(p-cymene)Cl2]2-catalyzed C(sp2)-H alkenylation/annulation of N-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)benzamides with internal alkynes to afford N-isoquinolono-7-azaindole via the formation of C-C and C-N bonds. The reaction shows a wide range of substrate scope with different symmetrical and unsymmetrical alkynes

  我们报告了N-氨基-7-氮杂吲哚的新应用作为[Ru（对-cymene）Cl2] 2-催化的N-（1H-吡咯[[ 2,3-b]吡啶-1-基）苯甲酰胺与内部炔烃通过形成CC和CN键提供N-异喹啉基-7-氮杂吲哚。该反应显示出具有不同对称和不对称炔烃的广泛的底物范围，以良好至优异的产率提供了所需的产物。在不对称炔烃的情况下，获得了高度区域选择性的产物，这通过单晶X射线晶体学证实。分离出新的钌-4-甲基-N-（1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基）苯甲酰胺配合物，并通过单晶X射线晶体学证实其结构。
• Azaindoles
  申请人：——

  公开号：US20040009983A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention is directed to compositions containing physiologically active compounds of general formula (I): 1 wherein R 1 is aryl or heteroaryl; R 2 represents hydrogen, acyl, cyano, halo, lower alkenyl or lower alkyl optionally substituted by a substituent selected from cyano, heteroaryl, heterocycloalkyl, —Z 1 R 8 , —C(═O)—NY 3 Y 4 , —CO 2 R 8 , —NY 3 Y 4 , —N(R 6 )—C(═O)—R 7 , —N(R 6 )—C(═O)—NY 3 Y 4 , —N(R 6 )—C(═O)—OR 7 , —N(R 6 )—SO 2 —R 7 , —N(R 6 )—SO 2 —NY 3 Y 4 and one or more halogen a toms ; R 3 represents hydrogen, aryl, cyano, halo, heteroaryl, lower alkyl, —C(═O)—OR 5 or —C(═O)—NY 3 Y; and X 1 represents N, CH, C-halo, C—CN, C—R 7 , C—NY 3 Y 4 , C—OH, C—Z 2 R 7 , C—C(═O)—OR 5 , C—C(═O)—NY 3 Y 4 , C—N(R 8 )—C(═O)—R 7 , C—SO 2 —NY 3 Y 4 , C—N(R 8 )—SO 2 —R 7 , C-alkenyl, C-alkynyl or C—NO 2 ; and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their prodrugs, as well as to novel compounds within the scope of formula (I). Such compounds and compositions have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to inhibit protein kinases.

  这项发明涉及含有一般式（I）中生理活性化合物的组合物：其中R1为芳基或杂芳基；R2代表氢、酰基、氰基、卤素、可选择地由氰基、杂芳基、杂环烷基、—Z1R8、—C（═O）—NY3Y4、—CO2R8、—NY3Y4、—N(R6)—C（═O）—R7、—N(R6)—C（═O）—NY3Y4、—N(R6)—C（═O）—OR7、—N(R6)—SO2—R7、—N(R6)—SO2—NY3Y4和一个或多个卤原子取代的较低烯基或较低烷基；R3代表氢、芳基、氰基、卤素、杂芳基、较低烷基、—C（═O）—OR5或—C（═O）—NY3Y；X1代表N、CH、C-卤素、C—CN、C—R7、C—NY3Y4、C—OH、C—Z2R7、C—C（═O）—OR5、C—C（═O）—NY3Y4、C—N(R8)—C（═O）—R7、C—SO2—NY3Y4、C—N(R8)—SO2—R7、C-烯基、C-炔基或C—NO2；以及它们的前药、这些化合物及其前药的药学上可接受的盐和溶剂，以及在一般式（I）范围内的新化合物。这些化合物和组合物具有有价值的药物特性，特别是抑制蛋白激酶的能力。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 1-Aminoazoles with Aryl Chlorides: Application to the Synthesis of Unsymmetrical<i>N,N′</i>-Diaryl-1-aminoindoles
  作者：Etienne Brachet、Samir Messaoudi、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1002/adsc.201200440

  日期：2012.10.8

  This process based on the use of tris(dibenzylideneacetone)dipalladium associated to Xphos as the catalyst system is general, and allows the coupling to proceed, for the first time, with a variety of cheaper and less reactive aryl chlorides. The sequential combination of selective monoarylation using aryl chlorides and a second N-arylation reaction using (hetero)aryl bromides and iodides proved to be

  描述了一种用于1-氨基唑的选择性单-N-芳基化以高产率提供一系列N-芳基-1-氨基唑的有效方法。这种基于使用与Xphos缔合的三（二亚苄基丙酮）二钯作为催化剂体系的方法是通用的，并且首次使该方法与各种廉价和反应性较低的芳基氯化物进行了偶联。使用芳基氯化物的选择性单芳基化和使用（杂）芳基溴化物和碘化物的第二个N-芳基化反应的顺序组合被证明对于以高收率快速构建不对称的N，N'-二芳基-1-氨基吲哚是有用的。
• Palladium-Catalyzed Coupling of<i>N</i>-Amino­azoles with 3-Halo-Substituted ­Quinolin-2(1<i>H</i>)-ones, Coumarins, Quin­oxalin-2(1<i>H</i>)-ones, and Chromenes
  作者：Thi Thanh Huyen Luong、Etienne Brachet、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.201403501

  日期：2015.3

  An efficient and general palladium-catalyzed coupling of 3-bromoquinolin-2(1H)-ones, 3-bromocoumarins, 3-chloroquinoxalin-2(1H)-ones, and 3-iodo-2H-chromenes with a variety of 1-aminoazoles is described. The reaction proceeds cleanly in the presence of the Pd(OAc)2/4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene (Xantphos) catalytic system to provide the coupling products in good to excellent yields

  3-溴喹啉-2(1H)-酮、3-溴香豆素、3-氯喹喔啉-2(1H)-酮和3-碘-2H-色烯与多种1-氨基唑的高效通用钯催化偶联被描述。该反应在 Pd(OAc)2/4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基呫吨 (Xantphos) 催化体系的存在下顺利进行，以提供良好至极好的产率的偶联产物。