1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-甲酰胺 | 223376-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-甲酰胺
• 中文别名: 2-甲酰胺-7-氮杂吲哚
• 英文名称: 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 223376-47-4
• 化学式: C₈H₇N₃O
• 分子量: 161.163
• InChiKey: CZXPBOPRQAPKGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-甲酰胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(4-(1-((1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)methyl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyrazin-6-yl)-1H-pyrazol-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of (S)-1-(1-(Imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)ethyl)-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyrazine (Volitinib) as a Highly Potent and Selective Mesenchymal–Epithelial Transition Factor (c-Met) Inhibitor in Clinical Development for Treatment of Cancer

  摘要：

  HGF/c-Met signaling has been implicated in human cancers. Herein we describe the invention of a series of novel triazolopyrazine c-Met inhibitors. The structure activity relationship of these compounds was investigated, leading to the identification of compound 28, which demonstrated favorable pharmacokinetic properties in mice and good antitumor activities in the human glioma xenograft model in athymic nude mice.

  DOI：

  10.1021/jm500510f
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚-2-羧酸甲酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  CERTAIN TRIAZOLOPYRIDINES AND TRIAZOLOPYRAZINES, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF USE THEREFOR

  摘要：

  提供了某些三唑吡啶和三唑吡嗪，以及它们的组成物和使用方法。

  公开号：

  US20120245178A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLYL SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINES THAT ARE INHIBITORS OF THE CDK12 KINASE<br/>[FR] PYRROLOPYRIDINES À SUBSTITUTION HÉTÉROCYCLYLE UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE CDK12
  申请人：UNIV NOTTINGHAM

  公开号：WO2019058132A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  This invention relates to compounds that are inhibitors of the CDK12 kinase. The compounds are useful in the treatment of disorders mediated by CDK12 kinase including myotonic dystrophy type 1 (DM1) and other disorders caused by the generation of RNA repeat expansion transcripts. In particular,the invention relates to compounds of the formula (I), or a pharmaceutically acceptable salts or N-oxides thereof, wherein R1a, R2, R3, R4a, R4b and R4c are as defined herein.

  这项发明涉及抑制CDK12激酶的化合物。这些化合物可用于治疗由CDK12激酶介导的疾病，包括1型肌强直性营养不良（DM1）和其他由RNA重复扩展转录物引起的疾病。特别是，该发明涉及公式（I）的化合物，或其药用可接受的盐或N-氧化物，其中R1a, R2, R3, R4a, R4b和R4c按本文定义。
• [EN] CERTAIN TRIAZOLOPYRIDINES AND TRIAZOLOPYRAZINES, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF USE THEREFOR<br/>[FR] CERTAINES TRIAZOLOPYRIDINES ET TRIAZOLOPYRAZINES, LEURS COMPOSITIONS ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2011079804A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Provided are certain triazolopyridines and triazolopyrazines, compositions thereof and methods of use therefor.

  提供了某些三唑吡啶和三唑吡嗪，以及它们的组成物和使用方法。
• CERTAIN TRIAZOLOPYRIDINES AND TRIAZOLOPYRAZINES, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF USE THEREFOR
  申请人：SU Wei-Guo

  公开号：US20120245178A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Provided are certain triazolopyridines and triazolopyrazines, compositions thereof and methods of use therefor.

  提供了某些三唑吡啶和三唑吡嗪，以及它们的组成物和使用方法。
• Azaquinazoline Inhibitors Of Atypical Protein Kinase C
  申请人：Ignyta, Inc.

  公开号：US20150274720A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present application provides a compound of formula (I) and/or a salt thereof, wherein R 1 , G, and X are as defined herein. A compound of formula (I) and/or its salts have aPKC inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders. Compositions comprising a compound of Formula (I) and/or a salt thereof are also provided.

  本申请提供了一种具有化学式（I）的化合物和/或其盐，其中R1、G和X如本文所定义。化合物的化学式（I）和/或其盐具有aPKC抑制活性，并可用于治疗增生性疾病。还提供了包含化学式（I）的化合物和/或其盐的组合物。
• Substituted Pyrrolopyridines, Compositions Containing Them, Manufacturing Process Therefor and Use Thereof
  申请人：Tabart Michel

  公开号：US20080139606A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein Ra, R1, Ar, L, A, W, Y, and Z are as defined in the disclosure; to compositions containing them; and to the preparation and use thereof, in particular as anticancer agents.

  该发明涉及公式（I）的化合物：其中Ra、R1、Ar、L、A、W、Y和Z如披露中定义；含有它们的组合物；以及其制备和使用，特别是作为抗癌剂。