N-ethyl-1-benzyl-1H-indole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl-1-benzyl-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: 1-benzyl-N-ethylindole-2-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: GWLAKMSQTZQEMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-1-benzyl-1H-indole-2-carboxamide 在 三氯化铝 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到N-乙基-1H-吲哚-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXVI. The Debenzylation of Protected Indole Nitrogen with Aluminum Chloride. (2).

  摘要：

  我们针对 N-苄基-2-酰基吲哚和-2-乙氧基羰基吲哚开发了一种在苯或苯甲醚中使用氯化铝的新型脱苄基方法，并将其应用于其他类型吲哚和相关化合物的苄基衍生物。其中，完全芳香化的吲哚、咔唑和 β-咔啉的 N-苄基衍生物以及一些苯甲酰胺被成功地去苄基化，而氧化吲哚和杂环酰胺的 N-苄基衍生物则没有成功去苄基化。至于苄基上的对取代基的影响，研究发现，供电子的取代基会加速脱保护作用，而引电子的取代基则会延迟或阻止脱保护作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1152
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2-羧酸 、 乙胺盐酸盐 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到N-ethyl-1-benzyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXVI. The Debenzylation of Protected Indole Nitrogen with Aluminum Chloride. (2).

  摘要：

  我们针对 N-苄基-2-酰基吲哚和-2-乙氧基羰基吲哚开发了一种在苯或苯甲醚中使用氯化铝的新型脱苄基方法，并将其应用于其他类型吲哚和相关化合物的苄基衍生物。其中，完全芳香化的吲哚、咔唑和 β-咔啉的 N-苄基衍生物以及一些苯甲酰胺被成功地去苄基化，而氧化吲哚和杂环酰胺的 N-苄基衍生物则没有成功去苄基化。至于苄基上的对取代基的影响，研究发现，供电子的取代基会加速脱保护作用，而引电子的取代基则会延迟或阻止脱保护作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1152