6-nitro-1-(p-tolylsulfonyl)indole | 31271-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-nitro-1-(p-tolylsulfonyl)indole
• 英文别名: N-[4-(methylphenyl)sulfonyl]-6-nitro-1H-indole；1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-6-nitro-1H-indole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-nitroindole
• CAS: 31271-89-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 316.337
• InChiKey: GOHFGSIJZLXEKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C
• 沸点：
  533.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-1-(p-tolylsulfonyl)indole 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 溴 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2,5-dichloropyrimidin-4-yl)-6-nitro-1-(p-tolylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS D'AMINOPYRIMIDINE

  摘要：

  本文披露了一种抑制FGFR的氨基嘧啶化合物，以及使用本文披露的氨基嘧啶化合物治疗疾病和/或病症（例如癌症）的方法。

  公开号：

  WO2021138392A1
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基吲哚 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到6-nitro-1-(p-tolylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  子午肽衍生物的合成，蛋白激酶抑制潜能和体外抗增殖活性

  摘要：

  描述了新子午线衍生物的合成。吲哚环系统在C-4至C-7位置被溴原子或被硝基或氨基取代。另外，在2-氨基嘧啶环的C-5位上引入了碘原子或各种芳基。测试了这些化合物及其某些合成中间体的激酶抑制能力和体外抗增殖活性。我们发现，这一系列化合物在开发新的DYRK1A和CLK1激酶抑制剂方面特别有趣。朝向这两个激酶家族的最有效的化合物是6-和7-溴衍生物30，33，和34与其他测试激酶相比，该蛋白对DYRK1A / CLK1激酶的选择性高出45倍以上。因此，子午肽衍生物可以发展为关键的RNA剪接调节剂和潜在治疗剂的有效和选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm200464w

文献信息

• Regioselective ortho alkylation of nitro indole, carbazole, benzothiophene and benzofuran
  作者：Scott G. Lamont、Craig S. Donald、J. Lyman Feron、Sam D. Groombridge

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.036

  日期：2015.12

  carbazoles, benzothiophenes and benzofurans are important motifs in the pharmaceutical industry. Herein we report a novel, regioselective method to introduce alkyl substituents into position ortho of nitro groups by the addition of a Grignard reagent followed by subsequent oxidation with DDQ.

  取代的吲哚，咔唑，苯并噻吩和苯并呋喃是制药行业的重要主题。在本文中，我们报道了一种新颖的区域选择性方法，该方法通过添加格氏试剂将烷基取代基引入硝基邻位，随后用DDQ进行氧化。