N-benzyl-1-(3-methoxyphenyl)-N-methylmethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-(3-methoxyphenyl)-N-methylmethanamine
• 英文别名: Benzyl[(3-methoxyphenyl)methyl]methylamine；N-[(3-methoxyphenyl)methyl]-N-methyl-1-phenylmethanamine
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: SJJRPRZRXMUBJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-(3-methoxyphenyl)-N-methylmethanamine 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[N-methyl-N-(3-hydroxybenzyl)amino]butoxyxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Valentini, Piero; Rampa, Angela; Bisi, Alessandra, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 4, p. 255 - 264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 、 N-甲基苄胺 在 Ru(OH)_x/TiO₂ 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到N-benzyl-1-(3-methoxyphenyl)-N-methylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  支持的氢氧化钌催化剂的“借用氢策略”：对称和不对称取代胺的合成范围

  摘要：

  易于制备的厌氧条件下，可以有效地促进氨（或其替代物，如尿素，NH 4 HCO 3和（NH 4）2 CO 3）和胺与醇（包括伯醇和仲醇）的N-烷基化反应。廉价的负载型氢氧化钌催化剂Ru（OH）x / TiO 2。氨（或其替代物）和胺与“伯”醇的N烷基化反应可以合成各种类型的对称和不对称取代的“叔”胺。另一方面，氨代用品（即尿素和NH 4）的N烷基化HCO 3）与“仲”醇选择性地产生相应的对称取代的“仲”胺，即使在存在过量的醇的情况下，这很可能是由于所产生的仲醇和/或仲胺的空间位阻所致。在有氧条件下，腈可以直接由醇和代理氨合成。观察到的当前N烷基化反应的催化本质上是非均相的，并且回收的催化剂可以重复使用而不会显着降低催化性能。当前的催化转化将通过连续N次进行烷基化反应，其中醇充当烷基化试剂。根据氘标记实验，建议在N烷基化反应期间形成二氢化钌。

  DOI：

  10.1002/chem.201000149

文献信息

• Iron-catalyzed chemoselective hydride transfer reactions
  作者：Sébastien Coufourier、Daouda Ndiaye、Quentin Gaignard Gaillard、Léo Bettoni、Nicolas Joly、Mbaye Diagne Mbaye、Albert Poater、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132187

  日期：2021.6

  A Diaminocyclopentadienone iron tricarbonyl complex has been applied in chemoselective hydrogen transfer reductions. This bifunctional iron complex demonstrated a broad applicability in mild conditions in various reactions, such as reduction of aldehydes over ketones, reductive alkylation of various functionalized amines with functionalized aldehydes and reduction of α,β-unsaturated ketones into the

  二氨基环戊二烯酮三羰基铁络合物已用于减少化学选择性的氢转移。该双官能铁络合物在温和条件下的各种反应中显示出广泛的适用性，例如醛在酮上的还原，各种官能化胺与官能化醛的还原烷基化以及α，β-不饱和酮还原为相应的饱和酮。通过这种实用的方法，已经以优异的产率分离了多种功能化的底物。
• Bifunctional (Cyclopentadienone)Iron-Tricarbonyl Complexes: Synthesis, Computational Studies and Application in Reductive Amination
  作者：Solenne Moulin、Hélène Dentel、Anastassiya Pagnoux-Ozherelyeva、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Luigi Cavallo、Jean-François Lohier、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/chem.201302432

  日期：2013.12.23

  Reductive amination under hydrogen pressure is a valuable process in organic chemistry to access amine derivatives from aldehydes or ketones. Knölker’s complex has been shown to be an efficient iron catalyst in this reaction. To determine the influence of the substituents on the cyclopentadienone ancillary ligand, a series of modified Knölker’s complexes was synthesised and fully characterised. These

  氢气压力下的还原胺化是有机化学中从醛或酮中获取胺衍生物的重要过程。Knölker的络合物已被证明是该反应中有效的铁催化剂。为了确定取代基对环戊二烯酮辅助配体的影响，合成了一系列改性的克诺尔配合物，并进行了充分表征。这些配合物也被转化为类似的乙腈-二羰基铁配合物。在模型反应中评估并比较了这些配合物的催化活性。还报道了该反应的范围。为了获得机械方面的见识，还进行了氘标记实验和DFT计算。
• Tandem synthesis of <i>N</i>-methylated tertiary amines <i>via</i> three-component coupling of carbonyl compounds, amines, and methanol
  作者：Ishani Borthakur、Sameer Srivastava、Saloni Kumari、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/d2cc03115a

  日期：——

  An Ir-catalyzed tandem synthesis of various N-methylated tertiary amines from three-component coupling of carbonyl compounds, amines, and methanol following reductive amination/N-methylation is reported for the first time. A wide array of substrates with tolerance of different functional groups was demonstrated. The protocol was extended to the synthesis of N-methyl containing pharmaceutically important

  首次报道了还原胺化/ N-甲基化后由羰基化合物、胺和甲醇的三组分偶联合成各种N-甲基化叔胺的 Ir 催化串联合成。展示了具有不同官能团耐受性的多种底物。该方案扩展到合成含有N-甲基的药学上重要的药物分子。基于各种控制实验和不同的分析技术（如 NMR、IR 和 ESI-MS）提出了可能的催化循环。
• The “Borrowing Hydrogen Strategy” by Supported Ruthenium Hydroxide Catalysts: Synthetic Scope of Symmetrically and Unsymmetrically Substituted Amines
  作者：Kazuya Yamaguchi、Jinling He、Takamichi Oishi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.201000149

  日期：2010.6.25

  the N‐alkylation of ammonia (or its surrogates) and amines with “primary” alcohols. On the other hand, the N‐alkylation of ammonia surrogates (i.e., urea and NH4HCO3) with “secondary” alcohols selectively produced the corresponding symmetrically substituted “secondary” amines, even in the presence of excess amounts of alcohols, which is likely due to the steric hindrance of the secondary alcohols and/or

  易于制备的厌氧条件下，可以有效地促进氨（或其替代物，如尿素，NH 4 HCO 3和（NH 4）2 CO 3）和胺与醇（包括伯醇和仲醇）的N-烷基化反应。廉价的负载型氢氧化钌催化剂Ru（OH）x / TiO 2。氨（或其替代物）和胺与“伯”醇的N烷基化反应可以合成各种类型的对称和不对称取代的“叔”胺。另一方面，氨代用品（即尿素和NH 4）的N烷基化HCO 3）与“仲”醇选择性地产生相应的对称取代的“仲”胺，即使在存在过量的醇的情况下，这很可能是由于所产生的仲醇和/或仲胺的空间位阻所致。在有氧条件下，腈可以直接由醇和代理氨合成。观察到的当前N烷基化反应的催化本质上是非均相的，并且回收的催化剂可以重复使用而不会显着降低催化性能。当前的催化转化将通过连续N次进行烷基化反应，其中醇充当烷基化试剂。根据氘标记实验，建议在N烷基化反应期间形成二氢化钌。
• Valentini, Piero; Rampa, Angela; Bisi, Alessandra, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 4, p. 255 - 264
  作者：Valentini, Piero、Rampa, Angela、Bisi, Alessandra、Fabbri, Giuseppina、Andrisano, Vincenza、Cavrini, Vanni

  DOI：——

  日期：——