N-tosyl-(2,2-dimethyl)-pent-4-enylamine | 95106-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-(2,2-dimethyl)-pent-4-enylamine
• 英文别名: N-(2,2-dimethylpent-4-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(2,2-dimethylpent-4-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(2,2-dimethyl-4-pentenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；Benzenesulfonamide, N-(2,2-dimethyl-4-pentenyl)-4-methyl-
• CAS: 95106-72-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂S
• 分子量: 267.392
• InChiKey: BOIHBDKGAOJPHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  373.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-(2,2-dimethyl)-pent-4-enylamine 在 manganese(II) iodide 、 sodium hydrogen sulfate 、 sodium iodide dihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以87%的产率得到2-(iodomethyl)-4,4-dimethyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  MnI 2催化未官能化烯烃的区域选择性分子内碘化胺化

  摘要：

  报导了MnI 2催化的未官能化烯烃的分子内碘化。MnI 2与N-链烯基胺/磺酰胺的相互作用产生了NRMnI，它通过C C双键的分子内氨基金属化反应生成了CH 2 MnI中间体。从XPS和XRD实验中证实，从CH 2 MnI中还原消除CH 2 I产生了碘甲基杂环，并释放了Mn（0）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.038
• 作为产物：
  描述：

  (4,4-dimethyl-1-tosylpyrrolidin-2-yl)methanol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到N-tosyl-(2,2-dimethyl)-pent-4-enylamine
  参考文献：
  名称：

  m CPBA介导的未官能化烯烃的无金属分子内氨基羟基化和双加氧作用†

  摘要：

  米报告未官能化的烯烃的CPBA介导的不含金属的分子内氨羟化和双加氧反应。在1.2当量的存在下。的米-chlorobenzoic过酸，不同Ñ磺酰基-4-戊烯-1-胺的衬底可以被环化经由环氧化物中间体，产生相应的2-羟甲基吡咯烷的产品在高达92％的产率。该反应可以以克规模进行，并且可以通过常规的官能团转化反应将羟基进一步转化为多种不同的官能团。当N使-磺酰基羧酰亚胺进行相同的反应，获得O-环化产物氧代苯胺。使用X射线衍射实验确定了这些化合物的骨架。

  DOI：

  10.1039/c5ra09024e

文献信息

• Copper-Catalyzed Carbonylative Synthesis of β-Homoprolines from <i>N</i>-Fluoro-sulfonamides
  作者：Youcan Zhang、Zhiping Yin、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00227

  日期：2020.3.6

  A new methodology for the carbonylative transformation of N-fluoro-sulfonamides into N-sulfonyl-β-homoproline esters has been described. In the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2, a range of β-homoproline derivatives were prepared in moderate to good yield. The reaction proceeds via the intramolecular cyclization and intermolecular carbonylation of a free carbon radical. Notably, this procedure

  已经描述了将N-氟代磺酰胺羰基化成N-磺酰基-β-高脯氨酸酯的新方法。在催化量的Cu（OTf）2存在下，以中等至良好的产率制备了一系列β-高脯氨酸衍生物。反应通过自由基的分子内环化和分子间羰基化进行。值得注意的是，该程序提供了构建潜在的功能化生物活性分子的可能性。
• Generation and Reactivity of Amidyl Radicals: Manganese‐Mediated Atom‐Transfer Reaction
  作者：Run‐Zhou Liu、Jinxia Li、Jun Sun、Xian‐Guan Liu、Shuanglin Qu、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/anie.201913042

  日期：2020.3.9

  been developed. This approach employs an earth-abundant and inexpensive manganese complex, Mn2 (CO)10 , as the catalyst and visible light as the energy input. Using this strategy, site-selective chlorination of unactivated C(sp3 )-H bonds of aliphatic amines and intramolecular/intermolecular chloroaminations of unactivated alkenes were readily realized under mild reaction conditions, thus providing efficient

  已经开发了一种简单有效的方案，可通过锰介导的原子转移反应从胺官能团生成酰胺基。该方法采用了一种富含地球和廉价的锰络合物Mn2（CO）10作为催化剂，并使用了可见光作为能量输入。使用这种策略，脂肪族胺的未活化C（sp3）-H键和未活化烯烃的分子内/分子间氯胺的定点氯化很容易在温和的反应条件下实现，因此可以有效地获得一系列有价值的，氯化的烷基氯化物。吡咯烷和邻氯胺衍生物。这些实际反应显示出广泛的底物范围，并能耐受各种官能团以及包括各种市售药物衍生物在内的复杂分子。
• Copper-Promoted and Copper-Catalyzed Intermolecular Alkene Diamination
  作者：Fatima C. Sequeira、Benjamin W. Turnpenny、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1002/anie.201003499

  日期：2010.8.23

  Simply copper: Copper(II)‐promoted intra‐ and intermolecular olefin diaminations bring together two differently functionalized amines into a vicinal relationship. High diastereoselectivity was obtained with chiral alkenes and results of the asymmetric catalysis are promising.

  简单的铜：铜（II）促进的分子内和分子间烯烃二胺化将两种不同官能化的胺结合在一起形成邻位关系。手性烯烃获得了高非对映选择性，不对称催化的结果很有希望。
• Photoredox-Catalyzed Intramolecular Aminodifluoromethylation of Unactivated Alkenes
  作者：Zuxiao Zhang、Xiaojun Tang、Charles S. Thomoson、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01616

  日期：2015.7.17

  A photoredox catalyzed aminodifluoromethylation of unactivated alkenes has been developed in which HCF2SO2Cl is used as the HCF2 radical source. Sulfonamides were active nucleophiles in the final step of a tandem addition/oxidation/cyclization process to form pyrrolidines, and esters were found to cyclize to form lactones. Thus, a variety of pyrrolidines and lactones were obtained in moderate to excellent

  已经开发出未活化的烯烃的光氧化还原催化的氨基二氟甲基化，其中HCF 2 SO 2 Cl用作HCF 2自由基源。在串联加成/氧化/环化过程的最后步骤中，磺酰胺是活性亲核试剂，以形成吡咯烷，发现酯可环化以形成内酯。因此，以中等至优异的产率获得了各种吡咯烷和内酯。为了使环化反应有效，铜催化剂（Cu（dap）2 Cl）和碳酸银的组合对于抑制竞争的氯二氟烷基化过程至关重要。
• Urea as the most reactive and versatile nitrogen nucleophile for the palladium(2+)-catalyzed cyclization of unsaturated amines
  作者：Yoshinao. Tamaru、Makoto. Hojo、Hideyuki. Higashimura、Zenichi. Yoshida

  DOI：10.1021/ja00220a044

  日期：1988.6

  Des urees substituees en position 1 par un alcenyl: allyl, butene-3yl, pentene-4yl et hexene-5yl, subissent une aminocarbonylation pour donner les imidazolidones-2, pyrimidones-2, diaza-1,3 bicyclo [4.3.0] nonadiones-2,4, et diaza-1,3 bicyclo [4.4.0] decanediones-2,4, correspondantes

  Des urees substituees en position 1 par un alcenyl: allyl, butene-3yl,pentene-4yl et hexene-5yl, subissent une aminocarbonylation pour donner les imidazolidones-2, pyrimidones-2, diaza-1,3 bicyclo [4.3.0] nonadiones -2,4, et diaza-1,3 bicyclo [4.4.0] decanediones-2,4, 通讯员