N-(2,2-dimethylpent-4-enyl)-N-ethynyl-p-toluenesulfonamide | 406179-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethylpent-4-enyl)-N-ethynyl-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-(2,2-dimethylpent-4-enyl)-N-ethynyl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 406179-90-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂S
• 分子量: 291.414
• InChiKey: WQTXHDMCLHCFBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethylpent-4-enyl)-N-ethynyl-p-toluenesulfonamide 在 platinum(II) chloride 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到N-[2,2-Dimethyl-3-(2-oxo-cyclobutyl)-propyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二氯化铂催化的烯键式酰胺的环异构化。

  摘要：

  [反应：见正文]各种烯基甲苯磺酰胺与氯化铂（II）反应并生成双环含氮杂环。这种空前的，易于操作的过程可以与一环转化中的中间体环状甲苯磺酰胺的水解反应结合在一起，从而提供环丁酮。

  DOI：

  10.1021/ol049530g
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-(2,2-dimethyl)-pent-4-enylamine 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 N-(2,2-dimethylpent-4-enyl)-N-ethynyl-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二氯化铂催化的烯键式酰胺的环异构化。

  摘要：

  [反应：见正文]各种烯基甲苯磺酰胺与氯化铂（II）反应并生成双环含氮杂环。这种空前的，易于操作的过程可以与一环转化中的中间体环状甲苯磺酰胺的水解反应结合在一起，从而提供环丁酮。

  DOI：

  10.1021/ol049530g

文献信息

• Platinum Dichloride-Catalyzed Cycloisomerization of Ene-ynamides
  作者：Frédéric Marion、Julien Coulomb、Christine Courillon、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol049530g

  日期：2004.4.1

  [reaction: see text] Various ene-tosylynamides react with platinum(II) chloride and lead to bicyclic nitrogenated heterocycles. This unprecedented and easily operated process can be coupled with a hydrolysis of the intermediate cyclic tosylenamides in a one-pot transformation, which provides cyclobutanones.

  [反应：见正文]各种烯基甲苯磺酰胺与氯化铂（II）反应并生成双环含氮杂环。这种空前的，易于操作的过程可以与一环转化中的中间体环状甲苯磺酰胺的水解反应结合在一起，从而提供环丁酮。
• Synthesis of cyclic dienamide using ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis of ene–ynamide
  作者：Miwako Mori、Hideaki Wakamatsu、Nozomi Saito、Yukako Sato、Rie Narita、Yoshihiro Sato、Reiko Fujita

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.083

  日期：2006.4

  Ring-closing metathesis of ene-ynamide, which has alkene and ynamide moieties in a molecule, using a second-generation ruthenium carbene complex produced nitrogen-containing heterocycles, which have a dienamide moiety, in high yields. Diels-Alder reaction of the cyclized product with dienophile proceeded smoothly to give an indole or quinoline derivative in high yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Cyclic Dienamide Using Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Metathesis of Ene-Ynamide
  作者：Nozomi Saito、Yukako Sato、Miwako Mori

  DOI：10.1021/ol017298y

  日期：2002.3.1

  [GRAPHICS]Ring-closing metathesis of ene-ynamide using the second-gene ration Grubbs' catalyst produced nitrogen-containing heterocycles, which have dienamide moieties, in high yields. Diels-Alder reaction of the cyclized product and dienophile proceeded smoothly to afford a bi- or tricyclic compound.
• Radical cascade cyclizations and platinum(II)-catalyzed cycloisomerizations of ynamides
  作者：Frédéric Marion、Julien Coulomb、Aurore Servais、Christine Courillon、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.092

  日期：2006.4

  Ynamides are tested as new partners in radical and organometallic transformations. A radical cascade involving a 5-exo-dig cyclization followed by a 6-endo-trig radical trapping transforms ynamides into hetero-polycyclic compounds such as isoindoles, isoindolinones and pyrido-isoindolones. Various ene–tosylynamides react with platinum(II) chloride and lead to bicyclic nitrogenated heterocycles. This

  氰化物作为自由基和有机金属转变的新伙伴进行了测试。涉及5- exo - dig环化和6- endo - trig自由基捕获的自由基级联反应将酰胺转化为异多环化合物，例如异吲哚，异吲哚满酮和吡啶基-异吲哚满酮。各种烯基-甲苯磺酰基酰胺与氯化铂（II）反应并生成双环含氮杂环。这种空前的，易于操作的过程可以与一环转化中的中间体环状甲苯磺酰胺的水解反应结合在一起，从而提供环丁酮。