(4,4-dimethyl-1-tosylpyrrolidin-2-yl)methanol | 1403817-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4,4-dimethyl-1-tosylpyrrolidin-2-yl)methanol
• 英文别名: [4,4-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]methanol；[4,4-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 1403817-86-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: XQVKQUMXOZYKRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,4-dimethyl-1-tosylpyrrolidin-2-yl)methanol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到N-tosyl-(2,2-dimethyl)-pent-4-enylamine
  参考文献：
  名称：

  m CPBA介导的未官能化烯烃的无金属分子内氨基羟基化和双加氧作用†

  摘要：

  米报告未官能化的烯烃的CPBA介导的不含金属的分子内氨羟化和双加氧反应。在1.2当量的存在下。的米-chlorobenzoic过酸，不同Ñ磺酰基-4-戊烯-1-胺的衬底可以被环化经由环氧化物中间体，产生相应的2-羟甲基吡咯烷的产品在高达92％的产率。该反应可以以克规模进行，并且可以通过常规的官能团转化反应将羟基进一步转化为多种不同的官能团。当N使-磺酰基羧酰亚胺进行相同的反应，获得O-环化产物氧代苯胺。使用X射线衍射实验确定了这些化合物的骨架。

  DOI：

  10.1039/c5ra09024e
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-(2,2-dimethyl)-pent-4-enylamine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到(4,4-dimethyl-1-tosylpyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  m CPBA介导的未官能化烯烃的无金属分子内氨基羟基化和双加氧作用†

  摘要：

  米报告未官能化的烯烃的CPBA介导的不含金属的分子内氨羟化和双加氧反应。在1.2当量的存在下。的米-chlorobenzoic过酸，不同Ñ磺酰基-4-戊烯-1-胺的衬底可以被环化经由环氧化物中间体，产生相应的2-羟甲基吡咯烷的产品在高达92％的产率。该反应可以以克规模进行，并且可以通过常规的官能团转化反应将羟基进一步转化为多种不同的官能团。当N使-磺酰基羧酰亚胺进行相同的反应，获得O-环化产物氧代苯胺。使用X射线衍射实验确定了这些化合物的骨架。

  DOI：

  10.1039/c5ra09024e

文献信息

• Direct Synthesis of 2-Formylpyrrolidines, 2-Pyrrolidinones and 2-Dihydrofuranones via Aerobic Copper-Catalyzed Aminooxygenation and Dioxygenation of 4-Pentenylsulfonamides and 4-Pentenylalcohols
  作者：Tomasz Wdowik、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/jacs.7b05680

  日期：2017.7.19

  and a 2-ketopyrrolidine has been developed. This transformation occurs via aerobic copper-catalyzed alkene aminooxygenation where molecular oxygen serves as both oxidant and oxygen source. The 2-formylpyrrolidines can further undergo oxidative carbon-carbon bond cleavage in situ upon addition of DABCO, providing 2-pyrrolidinones. These transformations have been demonstrated for a range of 4-pentenylsulfonamides

  开发了一种将 4-戊烯基磺酰胺直接转化为 2-甲酰吡咯烷和 2-酮吡咯烷的新方法。这种转化是通过需氧铜催化的烯烃氨氧化反应发生的，其中分子氧既充当氧化剂又充当氧源。添加 DABCO 后，2-甲酰基吡咯烷可以进一步原位发生氧化碳-碳键断裂，从而提供 2-吡咯烷酮。这些转变已在一系列 4-戊烯基磺酰胺中得到证实。4-戊烯醇也会发生氧化环化，主要形成γ-内酯。该反应是化学选择性的，在其他烯烃存在的情况下氧化一种烯烃，并且与多个官能团相容。演示了这些反应在巴氯芬和(+)-单吗碱的正式合成中的应用。
• Brønsted Acid-assisted Intramolecular Aminohydroxylation of <i>N</i>-Alkenylsulfonamides under Heavy Metal-free Conditions
  作者：Katsuhiko Moriyama、Yuta Izumisawa、Hideo Togo

  DOI：10.1021/jo301523a

  日期：2012.11.2

  The intramolecular aminohydroxylation of N-alkenylsulfonamides proceeded under heavy metal-free conditions to give substituted prolinol derivatives in high yields. Oxone activated by catalytic Bronsted acid worked well as an electrophilic oxidant for this reaction.
• mCPBA-mediated metal-free intramolecular aminohydroxylation and dioxygenation of unfunctionalized olefins
  作者：Gong-Qing Liu、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1039/c5ra09024e

  日期：——

  mCPBA-mediated metal-free intramolecular aminohydroxylation and dioxygenation reactions of unfunctionalized olefins are reported. In the presence of 1.2 equiv. of m-chlorobenzoic peracid, different N-sulfonyl 4-penten-1-amine substrates could be cyclized via epoxide intermediates, producing the corresponding 2-hydroxymethylpyrrolidine products in up to 92% yields. The reaction could be carried out

  米报告未官能化的烯烃的CPBA介导的不含金属的分子内氨羟化和双加氧反应。在1.2当量的存在下。的米-chlorobenzoic过酸，不同Ñ磺酰基-4-戊烯-1-胺的衬底可以被环化经由环氧化物中间体，产生相应的2-羟甲基吡咯烷的产品在高达92％的产率。该反应可以以克规模进行，并且可以通过常规的官能团转化反应将羟基进一步转化为多种不同的官能团。当N使-磺酰基羧酰亚胺进行相同的反应，获得O-环化产物氧代苯胺。使用X射线衍射实验确定了这些化合物的骨架。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Aerobic Alkene Aminooxygenation and Dioxygenation: Access to 2-Formyl Saturated Heterocycles and Unnatural Proline Derivatives
  作者：Raul L. L. Carmo、Samuel L. Galster、Tomasz Wdowik、Chaeeon Song、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/jacs.3c01985

  日期：2023.6.28

  Alkene aminooxygenation and dioxygenation reactions that result in carbonyl products are uncommon, and protocols that control absolute stereochemistry are rare. We report herein catalytic enantioselective alkene aminooxygenation and dioxygenation that directly provide enantioenriched 2-formyl saturated heterocycles under aerobic conditions. Cyclization of substituted 4-pentenylsulfonamides, catalyzed

  产生羰基产物的烯烃氨基氧化和双氧化反应并不常见，控制绝对立体化学的方案也很少。我们在此报道了催化对映选择性烯烃氨基氧化和双氧化，其在有氧条件下直接提供对映体富集的2-甲酰基饱和杂环。由容易获得的手性铜配合物催化并采用分子氧作为氧源和化学计量氧化剂，取代的4-戊烯基磺酰胺的环化可直接有效地提供手性2-甲酰基吡咯烷。这些醛的还原或氧化后处理提供它们各自的氨基醇或氨基酸（非天然脯氨酸）。还证明了二氢吲哚和异喹啉的对映选择性合成。同时，各种烯醇在类似条件下环化提供2-甲酰基四氢呋喃、酞烷、异色满和吗啉。铜配体的性质、分子氧的浓度和反应温度都会影响产物的分布。手性氮和氧杂环是生物活性小分子的常见成分，这些使能技术提供了用即用型羰基亲电子试剂功能化的饱和杂环。