2-(bromomethyl)-4,4-dimethyl-1-tosylpyrrolidine | 1322093-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-4,4-dimethyl-1-tosylpyrrolidine
• 英文别名: 7-allyl-2-(bromomethyl)-5-methyl-1-tosylindoline；2-(Bromomethyl)-4,4-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 1322093-47-9
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNO₂S
• 分子量: 346.288
• InChiKey: PDLUNQLKTJTGFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-4,4-dimethyl-1-tosylpyrrolidine 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  (Salen)Mn(III)-通过手性氮丙啶离子开环序列催化烯烃的对映选择性分子内卤化

  摘要：

  手性 (Salen)Mn(III) 配合物的不对称催化通过手性氮丙啶离子开环序列成功应用于烯烃的高对映选择性分子内卤化反应。计算和实验研究表明，C5-C6 键极化对手性氮丙啶环中间体的区域选择性有主要影响，C5 或 C6 基团的空间位阻起次要作用。多种氨基烯烃在该反应条件下可以环化得到2-溴代/氯代吡咯烷和二氢吲哚衍生物，具有优异的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c02223
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-(2,2-dimethyl)-pent-4-enylamine 在 三溴化磷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(bromomethyl)-4,4-dimethyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  m CPBA介导的未官能化烯烃的无金属分子内氨基羟基化和双加氧作用†

  摘要：

  米报告未官能化的烯烃的CPBA介导的不含金属的分子内氨羟化和双加氧反应。在1.2当量的存在下。的米-chlorobenzoic过酸，不同Ñ磺酰基-4-戊烯-1-胺的衬底可以被环化经由环氧化物中间体，产生相应的2-羟甲基吡咯烷的产品在高达92％的产率。该反应可以以克规模进行，并且可以通过常规的官能团转化反应将羟基进一步转化为多种不同的官能团。当N使-磺酰基羧酰亚胺进行相同的反应，获得O-环化产物氧代苯胺。使用X射线衍射实验确定了这些化合物的骨架。

  DOI：

  10.1039/c5ra09024e

文献信息

• Regioselective Copper(II)-Mediated Bromoamination of Unfunctionalized Olefins: An Efficient Route to N-Heterocyclic Compounds
  作者：Gong-Qing Liu、Zhen-Ying Ding、Li Zhang、Ting-Ting Li、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1002/adsc.201301125

  日期：2014.7.7

  Bromoamination of unfunctionalized olefins was realized under mild conditions using copper(II) bromide (CuBr2) as both reaction promoter and bromine source. The reactions could be carried out under open air at ambient temperature, and both N‐alkylated and N‐tosylated substrates could be converted to the corresponding N‐heterocyclic compounds in high regioselectivity and good isolated yields. A variety

  使用溴化铜（II）（CuBr 2）作为反应促进剂和溴源，可以在温和的条件下实现未官能化烯烃的溴化反应。该反应可以在环境温度下的露天环境中进行，并且N-烷基化和N-甲苯磺酸化的底物都可以高区域选择性和良好的分离产率转化为相应的N-杂环化合物。可以通过随后的亲核取代反应获得多种生物学上重要的结构。
• Regioselective (Diacetoxyiodo)benzene-Promoted Halocyclization of Unfunctionalized Olefins
  作者：Gong-Qing Liu、Yue-Ming Li

  DOI：10.1021/jo501739j

  日期：2014.11.7

  A metal-free method for intramolecular halocyclization of unfunctionalized olefins was detailed. (Diacetoxyiodo)benzene (PIDA) was very effective for haloamidation, haloetherification, and halolactonization of unfunctionalized olefins. In the presence of 1.1 equiv of PIDA and suitable halogen sources, a variety of unfunctionalized olefins could be converted to the corresponding 1,2-bifunctional cyclic

  详细介绍了一种用于非官能化烯烃分子内卤代化的无金属方法。（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）对于未官能化烯烃的卤代酰胺化，卤代醚化和卤代内酯化非常有效。在存在1.1当量的PIDA和合适的卤素源的情况下，可以将各种未官能化的烯烃以良好或优异的分离产率转化为相应的1,2-双官能环状骨架，并且可以高收率获得生物学上有意义的化合物的关键中间体通过亲核取代由此获得的卤代环化产物在温和条件下获得收率。
• Oxidative Intramolecular Bromo-Amination of <i>N</i>-Alkenyl Sulfonamides via Umpolung of Alkali Metal Bromides
  作者：Katsuhiko Moriyama、Yuta Izumisawa、Hideo Togo

  DOI：10.1021/jo201113r

  日期：2011.9.2

  The oxidative intramolecular bromo-amination of various N-alkenyl sulfonamides and N-alkenoxyl sulfonamides via umpolung of alkali metal bromides occurred exo-selectively to generate cyclic bromoamides in high yields with good diastereoselectivities. This method provided the desired products without elaborating the stoichiometric amount of corresponding organic waste.
• mCPBA-mediated metal-free intramolecular aminohydroxylation and dioxygenation of unfunctionalized olefins
  作者：Gong-Qing Liu、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1039/c5ra09024e

  日期：——

  mCPBA-mediated metal-free intramolecular aminohydroxylation and dioxygenation reactions of unfunctionalized olefins are reported. In the presence of 1.2 equiv. of m-chlorobenzoic peracid, different N-sulfonyl 4-penten-1-amine substrates could be cyclized via epoxide intermediates, producing the corresponding 2-hydroxymethylpyrrolidine products in up to 92% yields. The reaction could be carried out

  米报告未官能化的烯烃的CPBA介导的不含金属的分子内氨羟化和双加氧反应。在1.2当量的存在下。的米-chlorobenzoic过酸，不同Ñ磺酰基-4-戊烯-1-胺的衬底可以被环化经由环氧化物中间体，产生相应的2-羟甲基吡咯烷的产品在高达92％的产率。该反应可以以克规模进行，并且可以通过常规的官能团转化反应将羟基进一步转化为多种不同的官能团。当N使-磺酰基羧酰亚胺进行相同的反应，获得O-环化产物氧代苯胺。使用X射线衍射实验确定了这些化合物的骨架。
• (Salen)Mn(III)-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Haloamination of Alkenes through Chiral Aziridinium Ion Ring-Opening Sequence
  作者：Hui Sun、Huijian Shang、Bin Cui

  DOI：10.1021/acscatal.2c02223

  日期：2022.6.17

  Asymmetric catalysis with a chiral (Salen)Mn(III) complex is applied successfully to highly enantioselective intramolecular haloamination reactions of alkenes through a chiral aziridinium ion ring-opening sequence. Computational and experimental studies suggested that the C5–C6 bond polarization has a major effect on the regioselectivity of the chiral aziridines ring intermediate, and steric hindrance

  手性 (Salen)Mn(III) 配合物的不对称催化通过手性氮丙啶离子开环序列成功应用于烯烃的高对映选择性分子内卤化反应。计算和实验研究表明，C5-C6 键极化对手性氮丙啶环中间体的区域选择性有主要影响，C5 或 C6 基团的空间位阻起次要作用。多种氨基烯烃在该反应条件下可以环化得到2-溴代/氯代吡咯烷和二氢吲哚衍生物，具有优异的收率和对映选择性。