2-(3-bromopyridin-2-yl)ethan-1-ol | 1240725-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromopyridin-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(3-Bromopyridin-2-YL)ethanol
• CAS: 1240725-65-8
• 化学式: C₇H₈BrNO
• 分子量: 202.051
• InChiKey: BDJSNRLFNWEOMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromopyridin-2-yl)ethan-1-ol 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-(3-acetylpyridin-2-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  四氢-2,7-和-1,6-萘啶的合成方法

  摘要：

  从容易获得的3-溴-甲基吡啶开始制备了三种新的四氢萘啶。所提出策略的关键步骤包括还原通过酰基和胺基的分子内反应制备的亚胺。胺基通过溴甲基吡啶中的甲基去质子化，与碳酸二甲酯的反应，还原成相应的醇和与邻苯二甲酰胺的光延反应而引入。通过三丁基（1-乙氧基乙烯基）锡烷的Stille交叉偶联反应，然后水解，将酰基置于溴的位置。所提出的化学序列使得可以对四氢-2,7-和1,6-萘啶进行多毫克制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152194
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴-吡啶-4)-乙酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-(3-bromopyridin-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过自由基Pictet-Spengler反应由醛和HARP试剂合成四氢萘啶

  摘要：

  醛与新设计的HARP（卤素胺自由基方案）试剂的组合可使用α-取代的四氢萘啶。通过使用不同的HARP试剂，可以在一次操作中制备各种区域异构结构。这些产品在药物化学中具有很高的价值，它们是通过可预测的方式通过贫电子吡啶的正式Pictet-Spengler反应形成的，而该不良电子吡啶不会参与相应的极性反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00523

文献信息

• MODULATORS OF HEMOGLOBIN
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200157085A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  The present disclosure relates generally to compounds and pharmaceutical compositions suitable as modulators of hemoglobin, and methods for their use in treating disorders mediated by hemoglobin.

  本公开涉及一般与血红蛋白调节剂相关的化合物和药物组合物，以及它们在治疗由血红蛋白介导的疾病中的使用方法。
• Pyrrolidines and Piperidines by Ligand-Enabled Aza-Heck Cyclizations and Cascades of <i>N</i> -(Pentafluorobenzoyloxy)carbamates
  作者：Ian R. Hazelden、Rafaela C. Carmona、Thomas Langer、Paul G. Pringle、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201801109

  日期：2018.4.23

  Ligand‐enabled aza‐Heck cyclizations and cascades of N‐(pentafluorobenzoyloxy)carbamates are described. These studies encompass the first examples of efficient non‐biased 6‐exo aza‐Heck cyclizations. The methodology provides direct and flexible access to carbamate protected pyrrolidines and piperidines.

  描述了N-（五氟苯甲酰氧基）氨基甲酸酯的配体启用的 aza-Heck 环化和级联。这些研究包括第一个有效的无偏 6 - exo aza-Heck 环化的例子。该方法提供了对氨基甲酸酯保护的吡咯烷和哌啶的直接和灵活的访问。
• METHODS OF MAKING A MODULATOR OF HEMOGLOBIN
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：US20220388996A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  The present disclosure relates to processes for preparing a compound of formula I: The disclosure also provides compounds that are synthetic intermediates.

  本公开涉及制备式I的化合物的方法：本公开还提供合成中间体化合物。
• Modulators of hemoglobin
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：US10683285B2

  公开（公告）日：2020-06-16

  The present disclosure relates generally to compounds and pharmaceutical compositions suitable as modulators of hemoglobin, and methods for their use in treating disorders mediated by hemoglobin.

  本公开总体上涉及适合作为血红蛋白调节剂的化合物和药物组合物，以及将其用于治疗由血红蛋白介导的疾病的方法。
• TRICYCLIC COMPOUNDS AS EGFR INHIBITORS
  申请人：QILU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP4137484A1

  公开（公告）日：2023-02-22

  Provided are a class of compounds, represented by formula (I‴), as selective EGFR inhibitors, a pharmaceutical composition containing the compounds, useful intermediates for preparing the compounds, and a method for using the compounds of the present invention to treat cell proliferative diseases, such as cancers.

  本发明提供一类由式(I'''')代表的化合物，作为选择性EGFR抑制剂，含有该类化合物的药用组合物，用于制备所述化合物的有用中间体，以及使用本发明化合物治疗细胞增殖性疾病的方法，如癌症。