(3-溴-吡啶-4)-乙酸乙酯 | 51054-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (3-溴-吡啶-4)-乙酸乙酯
• 中文别名: (3-溴-吡啶-4-基)-乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(3-bromopyridin-4-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(3-bromo-4-pyridyl)acetate
• CAS: 51054-99-0
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: HYSNMDQIDZNCAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H226,H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-溴-吡啶-4)-乙酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-(3-bromopyridin-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过自由基Pictet-Spengler反应由醛和HARP试剂合成四氢萘啶

  摘要：

  醛与新设计的HARP（卤素胺自由基方案）试剂的组合可使用α-取代的四氢萘啶。通过使用不同的HARP试剂，可以在一次操作中制备各种区域异构结构。这些产品在药物化学中具有很高的价值，它们是通过可预测的方式通过贫电子吡啶的正式Pictet-Spengler反应形成的，而该不良电子吡啶不会参与相应的极性反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00523
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-溴吡啶 、 碳酸二乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以91%的产率得到(3-溴-吡啶-4)-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化甲基 C−H 活化合成苯并环丁烯：方法和机理研究

  摘要：

  已经开发了一种有效的催化系统，用于通过甲基的 CH 活化合成苯并环丁烯。最佳条件采用Pd(OAc) 2 和P(t)Bu 3 为催化剂，K 2CO 3 为碱，DMF 为溶剂的组合。在这些条件下获得了多种取代的 BCB，产率在 44-92% 范围内，包括其他方法难以获得的分子。发现该反应仅限于带有季苄基碳的底物，但带有叔苄基碳的苯并环丁烯可以通过脱羧作用从二酯间接获得。带有溴对位小取代基的反应底物产生出乎意料的区域异构体，这可能来自 1,4-钯迁移过程。这种“不正常”的形成 区域异构体可以通过引入更大的取代位对溴来抑制。DFT(B3PW91) 计算 2-溴-叔丁基苯与不同碱（乙酸盐、碳酸氢盐、碳酸盐）的 Pd(P ( t )Bu 3) 反应，表明碱的配位模式对诱导一个简单的 CH 活化并允许 1,4-钯迁移的途径。碳酸盐被证明比其他两种碱基更有效，因为它可以轻松提取质子，同时保持 kappa (1)

  DOI：

  10.1021/ja805598s

文献信息

• Phosphane-Free Pd0-Catalyzed Cycloamination and Carbonylation with Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the Presence of K2CO3: Preparation of Benzocyclic Amines and Benzolactams
  作者：Rika Harada、Naoto Nishida、Shiho Uchiito、Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Tokuda Masao、Takeshi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.201101214

  日期：2012.1

  quinolines in a catalytic system based on Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the presence of K2CO3. Application of the method to substrates containing isoquinoline rings – the 1-(o-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 6, the 1-(o-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 7, and the 1-(o-bromophenethyl)isoquinolines 9 – provided the indolo[2,1-a]isoquinoline and dibenzo[a,f]quinolizine ring systems 8 and 10. Extension

  研究了无磷 Pd0 催化的分子内芳香胺化。发现邻卤苯乙胺和 3-(邻卤苯基)丙胺在基于 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的催化体系中在 K2CO3 存在下转化为二氢吲哚和喹啉。该方法在含有异喹啉环的底物上的应用——1-(邻溴苄基)-3,4-二氢异喹啉 6、1-(邻溴苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 7 和 1- (o-溴苯乙基)异喹啉 9 – 提供吲哚[2,1-a]异喹啉和二苯并[a,f]喹嗪环系统 8 和 10。将方法扩展到 β-咔啉（化合物 11、12 和 17）生产了苯并[f]吲哚[2,3-a]吲哚并13-ones 15和苯并[f]吲哚[2,3-a]喹啉18。苯并[f]吡啶并[3,4-a]吲哚嗪和吲哚并[f]吡啶并[3，4-a]indolizin-12-one 环系统 27 和 31 以类似的方式构建。还发现在 CO 气氛下，相同的催化体系产生了相应的苯内酰胺、异喹诺[2,1-a][2
• Borylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds with Bromide as a Traceless Directing Group
  作者：Ge Zhang、Meng-Yao Li、Wen-Bo Ye、Zhi-Tao He、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00617

  日期：2021.4.16

  A palladium-catalyzed alkyl C–H borylation with bromide as a traceless directing group is described, providing a convenient approach to access alkyl boronates bearing a β-all-carbon quaternary stereocenter. The protocol features a broad substrate scope, excellent site selectivity, and good functional group tolerance.

  描述了钯催化的溴化碳氢烷基化反应，并以溴化物为无影向的导向基团，提供了一种便捷的方法来接触带有β-全碳四级立体中心的硼酸烷基酯。该协议具有广泛的底物范围，出色的位点选择性和良好的官能团耐受性。
• [EN] FLUOROALKYL-OXADIAZOLES AND USES THEREOF<br/>[FR] OXADIAZOLES FLUOROALKYLÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TENAYA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021127643A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Provided herein are compounds identified as inhibitors of HDAC6 activity that can be used to treat various diseases and disorders.

  本文提供了被识别为HDAC6活性抑制剂的化合物，可用于治疗各种疾病和疾患。
• A Microwave-Assisted Domino Benzannulation Reaction towards Functionalized Naphthalenes, Quinolines, and Isoquinolines
  作者：Yuqin Wang、Cun Tan、Xiaofei Zhang、Qian He、Yuyuan Xie、Chunhao Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201201061

  日期：2012.10.9

  zed domino reaction was developed to yield functionalized naphthalenes, quinolines, and isoquinolines. The reactions of various substituted 1-phenylprop-2-yn-1-ols containing electron-donating (EDG) and electron-withdrawing (EWG) groups and 1-heteroarylprop-2-yn-1-ols worked well with this procedure. Both electron-rich and -deficient aryl halides were satisfactory substrates for this reaction. This

  开发了一种有效的钯/铜催化的多米诺反应，以产生功能化的萘、喹啉和异喹啉。含有给电子 (EDG) 和吸电子 (EWG) 基团的各种取代的 1-苯基丙-2-yn-1-醇与 1-杂芳基丙-2-yn-1-醇的反应适用于该程序。富电子和缺电子的芳基卤化物都是该反应的令人满意的底物。这种多米诺苯环化过程涉及 Sonogashira 交叉偶联反应，然后异构化为查耳酮，最后是分子内缩合反应。
• One-pot synthesis of new aza- and diaza-aminophenanthrenes
  作者：Christophe Rochais、Rodrigue Yougnia、Thomas Cailly、Jana Sopková-de Oliveira Santos、Sylvain Rault、Patrick Dallemagne

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.116

  日期：2011.8

  The synthesis of a series of benzo(iso)quinoline and phenanthroline derivatives has been achieved using an efficient one-pot procedure. It proceeds through a Suzuki–Miyaura cross-coupling followed by a Dieckmann–Thorpe ring closure under microwave irradiation and provides easy access to building blocks not readily available through other methods.

  使用有效的一锅法已经完成了一系列苯并（异）喹啉和菲咯啉衍生物的合成。它先经过Suzuki-Miyaura交叉耦合，再经过微波辐射下的Dieckmann-Thorpe闭环，可以轻松访问其他方法不易获得的构件。