N-benzyl-N,2-dimethylaniline | 28059-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N,2-dimethylaniline
• 英文别名: N-(2-methylphenyl)-N-methylbenzylamine
• CAS: 28059-58-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: FQILZCAXBBSGEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N,2-dimethylaniline 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到N₄,N₄'-dibenzyl-N₄,N₄',3,3'-tetramethyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin
  参考文献：
  名称：

  通过脱氢交叉偶联反应电化学合成对称联苯胺

  摘要：

  描述了通过两个 N，N-二取代苯胺的电化学脱氢交叉偶联反应合成多种功能化的对称联苯胺。反应在温和条件下进行，无需氧化试剂和过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153021
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(o-tolyl)benzamide 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到N-benzyl-N,2-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  使用未负载的纳米孔金催化剂用氢硅烷对叔酰胺进行多相催化还原

  摘要：

  我们已经证明，无载体的纳米孔金（AuNPore）是一种绿色高效的非均相催化剂，用于使用氢化硅烷作为还原剂将酰胺还原为胺。在温和的条件下，在2 mol％的AuNPore和PheMe 2 SiH或（Me 2 SiH）2 O的存在下，各种具有广泛官能团的叔酰胺被还原为相应的叔胺。通过简单的过滤回收AuNPore催化剂，并使用十二次而没有任何催化活性的损失。AuNPore /氢硅烷体系也成功地用于亚砜和N-氧化物的硅氢化还原。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900838

文献信息

• The synthesis of planar chiral pseudo-gem aminophosphine pre-ligands based on [2.2]paracyclophane
  作者：Krishanthi P. Jayasundera、Tim G. W. Engels、David J. Lun、Maulik N. Mungalpara、Paul G. Plieger、Gareth J. Rowlands

  DOI：10.1039/c7ob02393f

  日期：——

  The synthesis of three planar chiral pseudo-gem disubstituted [2.2]paracyclophane-derived P,N-pre-ligands is reported along with preliminary results of their activity in the amination of aryl bromides and chlorides. The pseudo-gem aminophosphines were capable of mediating the coupling reaction at a loading of 1 mol%.

  报道了三种平面手性假宝石双取代的[2.2]对环环烷衍生的P，N-预配体的合成以及它们在芳基溴化物和氯化物的胺化中的活性的初步结果。所述伪宝石氨基膦为能够介导在1摩尔％的负载的偶联反应的。
• Synthesis and characterization of N-heterocyclic carbene-palladium(<scp>ii</scp>) chlorides-1-methylindazole and -1-methylpyrazole complexes and their catalytic activity toward C–N coupling of aryl chlorides
  作者：Xiao-Yun Zhao、Quan Zhou、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1039/c6ra02556k

  日期：——

  series of N-heterocyclic carbene-palladium(II) chlorides-1-methylindazole and -1-methylpyrazole complexes was successfully synthesized and fully characterized by X-ray single crystal diffraction. In addition, initial investigations of their catalytic activity showed that they were efficient catalysts in the C–N coupling of primary and secondary amines with aryl chlorides at low catalyst loadings.

  成功合成了一系列N-杂环卡宾-钯（II）氯化物-1-甲基吲唑和-1-甲基吡唑配合物，并通过X射线单晶衍射对其进行了全面表征。此外，对其催化活性的初步研究表明，它们在低催化剂负载量下，伯胺和仲胺与芳基氯的C-N偶联反应中是有效的催化剂。
• Synthesis of N-heterocyclic carbene-Pd(II)-5-phenyloxazole complexes and initial studies of their catalytic activity toward the Buchwald-Hartwig amination of aryl chlorides
  作者：Zhi-Mao Zhang、Yu-Ting Xu、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121683

  日期：2021.5

  N-heterocyclic carbene (NHC)-Pd(II) complexes using 5-phenyloxazole as the ancillary ligand have been obtained in moderate to good yields by a one-pot reaction of the corresponding imidazolium salts, palladium chloride and 5-phenyloxazole under mild conditions. Initial studies showed that one of the complexes is an efficient catalyst for the Buchwald-Hartwig amination of aryl chlorides with various secondary

  通过在相应的咪唑鎓盐，氯化钯和5-苯基恶唑的单锅反应下，以中等至良好的产率获得了三种以5-苯基恶唑为辅助配体的新的N-杂环卡宾（NHC）-Pd（II）配合物。温和的条件。初步研究表明，该配合物是在0.01-0.05 mol％的不同催化剂负载量下，用各种仲胺和伯胺对芳基氯化物进行Buchwald-Hartwig胺化反应的有效催化剂，因此它将丰富NHC的化学性质并得到用于偶合具有挑战性且成本较低的芳基氯化物的替代催化剂。
• Synthesis of N-heterocyclic carbene–PdCl₂–(iso)quinoline complexes and their application in arylamination at low catalyst loadings
  作者：Feng Liu、Yi-Ran Zhu、Lu-Gan Song、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1039/c6ob00013d

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene–PdCl₂–(iso)quinoline complexes were synthesized and they showed efficient catalytic activity in the C–N coupling of aryl chlorides.

  N-杂环卡宾- PdCl2 -（异）喹啉配合物被合成，并且它们在芳基氯化物的C-N偶联中显示出高效的催化活性。
• N-Heterocyclic carbene-palladacyclic complexes: synthesis, characterization and their applications in the C-N coupling and α-arylation of ketones using aryl chlorides
  作者：Feng Liu、Yuan-Yuan Hu、Di Li、Quan Zhou、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.052

  日期：2018.9

  a one-pot procedure under mild conditions. The structure of 3a was unambiguously confirmed by X-ray single crystal diffraction and it was an active catalyst in the Buchwald-Hartwig amination and α-arylation of ketones even at very low catalyst loadings (0.01 mol%).

  在温和条件下，通过一锅法成功地获得了N-杂环卡宾-四环复合物3。通过X射线单晶衍射明确证实了3a的结构，即使在极低的催化剂负载量（0.01摩尔％）下，它仍是Buchwald-Hartwig胺化和酮的α-芳基化反应中的活性催化剂。