N-(tert-butylthio)phthalimide | 17796-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butylthio)phthalimide
• 英文别名: t-butane sulfenylphthalimide；N-tert-butylsulfanyl-phthalimide；N-(tert-Butylmercapto)-phthalimid；2-tert-butylsulfanylisoindole-1,3-dione
• CAS: 17796-75-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: GZTZFOMIGGCAOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  362.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butylthio)phthalimide 在 过氧乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到t-butane sulfinylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-t-butanesulfinyl amide: An optimised and versatile access from readily available starting materials

  摘要：

  我们报道了叔丁亚磺酰邻苯二甲酰亚胺的合成及其通过一系列亲核试剂的完全区域选择性开环。在碱性条件下进一步处理所获得的N-叔丁亚磺酰胺已显示得到叔丁亚磺酰胺。尽管手性亲核试剂在此过程中的参与不允许分离对映体纯的叔丁亚磺酰胺，但我们已经以快速有效的方式获得了带有两个氢键位点和两个手性中心的原始化合物，这些化合物可能表现出一些有机催化活性通过与已知结构相关的化合物进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.03.001
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldisulfaneyl)isoindoline-1,3-dione 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到N-(tert-butylthio)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Desulfurization of alkyl phthalimido disulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00135a021

文献信息

• N-Thiolated β-lactam antibacterials: Effects of the N-organothio substituent on anti-MRSA activity
  作者：Bart Heldreth、Timothy E. Long、Seyoung Jang、G. Suresh Kumar Reddy、Edward Turos、Sonja Dickey、Daniel V. Lim

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.01.029

  日期：2006.6

  importance of the N-organothio moiety on antibacterial activity. Our results indicate that elongation of the N-alkylthio residue beyond two carbons, or extensive branching within the organothio substituent, diminishes antibacterial effects. Of the derivatives we examined, the N-sec-butylthio beta-lactam derivative 5g possesses the strongest growth inhibitory activity against methicillin-resistant Staphylococcus

  报道了对N-硫醇化β-内酰胺1的结构活性图谱的研究，该研究证明了N-有机硫基部分对抗菌活性的重要性。我们的结果表明，N-烷硫基残基的延伸超过两个碳原子，或有机硫取代基内的大量分支，将减弱抗菌作用。在我们检查过的衍生物中，N-仲丁硫基β-内酰胺衍生物5g对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌菌株具有最强的生长抑制活性。硫的氧化态很重要，因为N-亚磺酰基和N-亚磺酰基可提供最佳的抗菌活性，而带有N-磺酰基或N-磺酸官能团的内酰胺则弱得多或没有抗MRSA特性。尽管对于N-仲丁硫基β-内酰胺15a-d，3R，4S-内酰胺15c，d的活性比3S，4R-立体异构体15a，b的活性高，但有机硫链中的立体化学似乎并不是一个重要因素。在琼脂扩散实验中。N-甲硫内酰胺对谷胱甘肽的存在最敏感，其次是N-乙硫和N-仲丁硫内酰胺，这表明内酰胺的生物活性和细菌选择性可能与细菌中有机硫醇的量有关。细胞。这些结果支持了化合物作用机
• Preparation of Sulfenyl Pyrroles
  作者：Alison Thompson、H. Gillis、Lana Greene

  DOI：10.1055/s-0028-1087486

  日期：——

  Sulfenyl groups are attracting interest as masking/protectinggroups for pyrroles. A facile one-step synthesis of sulfenyl pyrroles,involving the reaction of pyrroles with N-(aryl-and alkyl-thio)phthalimides in the presence of MgBr 2 ,is reported and the methodology extends to include sulfinyl pyrroles.The one-step procedure gives good yields and is more efficient andpractical than current multistep

  亚硫基作为吡咯的掩蔽/保护基团引起了人们的兴趣。报道了一种简便的亚磺酰基吡咯一步合成方法，包括在 MgBr 2 存在下吡咯与 N-（芳基-和烷基硫代）邻苯二甲酰亚胺的反应，该方法扩展到包括亚磺酰基吡咯。一步法与目前涉及硫代-氰基吡咯中间体的硫基吡咯的多步方案相比，该方案具有良好的收率并且更有效和实用。还报道了合成 N-（芳基-和烷硫基）邻苯二甲酰亚胺的便捷方法。
• The synthesis of ethers by the desulphurisation of sulphenate esters
  作者：D. H. R. Barton、G. Page、D. A. Widdowson

  DOI：10.1039/c2970001466a

  日期：——

  Sulphenate esters have been synthesized in good yield by the action of alkoxides on N-t-butylthiophthalimide; desulphurisation of these esters with tri-n-butylphosphine gave the corresponding ethers.

  通过醇盐对N-叔丁基硫代邻苯二甲酰亚胺的作用，高收率合成了亚磺酸酯。用三正丁基膦将这些酯脱硫，得到相应的醚。
• Method for preparation of phosphorus polysulfides
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04006155A1

  公开（公告）日：1977-02-01

  A process for the preparation of phosphorus polysulfides which comprises reacting a compound containing one or more --SH radicals with a sulfenamide characterized by the presence of a carbonyl group adjacent to the sulfenamide nitrogen wherein one or both of the SH compound and sulfenamide contains a phosphoryl moiety.

  一种制备多硫化磷的过程，包括将含有一个或多个-SH基团的化合物与一种含有与磺酰胺氮相邻的羰基基团的磺酰胺反应，其中SH化合物和/或磺酰胺含有一个磷酰基团。
• 2(Isopropyldithio)benzimidazole
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04119780A1

  公开（公告）日：1978-10-10

  2(Isopropyldithio)benzimidazole is a potent inhibitor of prevulcanization of vulcanizable rubber compositions.

  2（异丙硫基）苯并咪唑是一种有效的预硫化抑制剂，可用于可硫化橡胶组合物的预硫化处理。