t-butane sulfinylphthalimide | 40167-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: t-butane sulfinylphthalimide
• 英文别名: N-(tert-Butylsulfinyl)-phthalimid；N-(2-methyl-propane-2-sulfinyl)-phthalimide；2-Tert-butylsulfinylisoindole-1,3-dione
• CAS: 40167-16-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• 分子量: 251.306
• InChiKey: PDAJAGLSZMHOHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butane sulfinylphthalimide 在 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-(t-butane sulfinylcarbamoyl) ethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  N-t-butanesulfinyl amide: An optimised and versatile access from readily available starting materials

  摘要：

  我们报道了叔丁亚磺酰邻苯二甲酰亚胺的合成及其通过一系列亲核试剂的完全区域选择性开环。在碱性条件下进一步处理所获得的N-叔丁亚磺酰胺已显示得到叔丁亚磺酰胺。尽管手性亲核试剂在此过程中的参与不允许分离对映体纯的叔丁亚磺酰胺，但我们已经以快速有效的方式获得了带有两个氢键位点和两个手性中心的原始化合物，这些化合物可能表现出一些有机催化活性通过与已知结构相关的化合物进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.03.001
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butylthio)phthalimide 在 过氧乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到t-butane sulfinylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-t-butanesulfinyl amide: An optimised and versatile access from readily available starting materials

  摘要：

  我们报道了叔丁亚磺酰邻苯二甲酰亚胺的合成及其通过一系列亲核试剂的完全区域选择性开环。在碱性条件下进一步处理所获得的N-叔丁亚磺酰胺已显示得到叔丁亚磺酰胺。尽管手性亲核试剂在此过程中的参与不允许分离对映体纯的叔丁亚磺酰胺，但我们已经以快速有效的方式获得了带有两个氢键位点和两个手性中心的原始化合物，这些化合物可能表现出一些有机催化活性通过与已知结构相关的化合物进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.03.001

文献信息

• Organic sulfur chemistry. XVII. Synthesis and properties of N-(alkyl- and arylsulfinyl)phthalimides. New class of sulfinyl-transfer reagents
  作者：David N. Harpp、Thomas G. Back

  DOI：10.1021/jo00964a026

  日期：1973.12
• [EN] ENVIRONMENT FRIENDLY REAGENTS AND PROCESS FOR TRIFLUOROMETHYLSULFINYLATION OF ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] REACTIFS SANS DANGER POUR L'ENVIRONNEMENT ET PROCEDE DE TRIFLUOROMETHYLSULFINYLATION DE COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：VIRBAC SA

  公开号：WO2003064384A2

  公开（公告）日：2003-08-07

  The invention relates to new trifluoromethylsulfinylimide reagents, corresponding to formula (I): wherein Y represents a group chosen from : a C1-C20, linear, branched or cyclic alkane di-yl, or alkene di-yl, or alkyne di-yl radical, wherein said alkane, alkene or alkyne chain can be substituted by one or more groups chosen from : a phenyl ring or a halogen atom, like for example F, Cl, Br, I, wherein said alkane, alkene or alkyne chain can comprise a sulfur bridge or an oxygen bridge ; a process for their preparation and their use as trifluoromethylsulfinylating agents.
• N-t-butanesulfinyl amide: An optimised and versatile access from readily available starting materials
  作者：Aurélien Honraedt、Gilles Caillot、Emmanuel Gras

  DOI：10.1016/j.crci.2013.03.001

  日期：2013.4

  Résumé We report the synthesis of t-butanesulfinylphthalimide and its complete regioselective ring opening by a range of nucleophiles. Further treatment of the obtained N-t-butanesulfinyl amides under basic conditions has been shown to give t-butanesulfinamide. Although the involvement of chiral nucleophiles in this process did not allow the isolation of enantiomerically pure t-butanesulfinamide, we have accessed in a rapid and efficient fashion the original compounds bearing two H-bond sites and two chiral centers that shall potentially exhibit some organocatalytic activity by comparison with known structurally related compounds.

  我们报道了叔丁亚磺酰邻苯二甲酰亚胺的合成及其通过一系列亲核试剂的完全区域选择性开环。在碱性条件下进一步处理所获得的N-叔丁亚磺酰胺已显示得到叔丁亚磺酰胺。尽管手性亲核试剂在此过程中的参与不允许分离对映体纯的叔丁亚磺酰胺，但我们已经以快速有效的方式获得了带有两个氢键位点和两个手性中心的原始化合物，这些化合物可能表现出一些有机催化活性通过与已知结构相关的化合物进行比较。