(6-氯嘧啶-4-基)甲醇 | 1025351-41-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: (6-氯嘧啶-4-基)甲醇
• 英文名称: (6-chloropyrimidin-4-yl)methanol
• 英文别名: (6-Chloropyrimidin-4-YL)methanol
• CAS: 1025351-41-0
• 化学式: C₅H₅ClN₂O
• mdl: MFCD20482236
• 分子量: 144.56
• InChiKey: BODRLAXXPQWIQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-氯嘧啶-4-基)甲醇 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-N-((6-chloropyrimidin-4-yl)methyl)-N-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  一系列新型CXCR4拮抗剂的设计，合成和构效关系

  摘要：

  CXCL12 / CXCR4轴在涉及HIV感染和癌症转移的众多致病途径中的重要作用使CXCR4受体成为治疗剂开发的有吸引力的靶标。通过几种已知的CXCR4拮抗剂的支架杂交，开发了一系列新型的氨基嘧啶衍生物。来自这种新支架的化合物3表现出与CXCR4受体的优异结合亲和力（IC 50  = 54 nM），并抑制CXCL12诱导的胞质钙增加（IC 50  = 2.3 nM）。此外，化合物3具有良好的理化特性（MW 353，clogP 2.0，PSA 48，pKa 6.7），并且对hERG和CYP同工酶（例如3A4、2D6）的抑制作用最小。总的来说，这些结果有力地支持了该新型支架的进一步优化以开发更好的CXCR4拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.042
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基嘧啶-4-羧酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6-氯嘧啶-4-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC PROLINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE PROLINE BICYCLIQUES

  摘要：

  本发明涉及化合物的结构式(I)及其盐。此外，本发明还涉及制备和使用结构式(I)化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物的方法。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和症状，如疼痛，具有用处。

  公开号：

  WO2018015410A1

文献信息

• [EN] NEW THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIMIDINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2015097123A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R12, X, A and n are as defined in the description.

  式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R12、X、A和n的定义如描述中所述。
• [EN] 1-(HET)ARYLSULFONYL-(PYRROLIDINE OR PIPERIDINE)-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TRPA1 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-(HET)ARYLSULFONYLE- (PYRROLIDINE OU PIPÉRIDINE)-2-CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DE TRPA1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016128529A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The invention is concerned with the compounds of formula I and salts thereof and other compounds of formulas II-IX as disclosed herein. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formulas I-IX as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain or asthma.

  本发明涉及公式I的化合物及其盐，以及如本文所述的公式II-IX的其他化合物。此外，本发明还涉及制造和使用公式I-IX化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和状况，如疼痛或哮喘等有帮助。
• [EN] INDOLE AND AZAINDOLE MODULATORS OF THE ALPHA 7 NACHR<br/>[FR] MODULATEURS INDOLES ET AZAINDOLES DU NACHR-?7
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2011045353A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  This invention relates to modulation of the α7 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) by a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明涉及利用式(I)的化合物或其药用可接受盐对α7尼古丁乙酰胆碱受体(nAChR)进行调节。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS CXCR4 INHIBITORS, COMPOSITION AND METHOD USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CXCR4, COMPOSITION ET PROCÉDÉ D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：SUZHOU YUNXUAN YIYAO KEJI YOUXIAN GONGSI

  公开号：WO2019060860A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The present disclosure provides heteroaryl compounds of Formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of diseases and disorders, arising from or related to the CXCR4 pathway.

  本公开提供了Formula (I)的杂环芳基化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗源自或与CXCR4途径相关的疾病和障碍中的应用。
• Hydroxymethylations of Aryl Halides by Pd-Catalyzed Cross-Couplings with (Benzoyloxy)methylzinc Iodide - Scope and Limitations of the Reaction
  作者：Michal Hocek、Zbyněk Hasník、Peter Šilhár

  DOI：10.1055/s-2008-1032084

  日期：——

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of (benzoyloxymethyl)zinc iodide with diverse (het)aryl halides leading to (benzoyloxymethyl)(het)arenes were studied to define the scope of this reaction. It has been found that this reaction is only applicable for electron-deficient aryl halides and the most efficient it is for 2-halopyridines and 4-halopyrimidines. Deprotection of the intermediates gives

  研究了钯催化的（苯甲酰氧基甲基）碘化锌与多种（杂）芳基卤化物产生（苯甲酰氧基甲基）（杂）芳烃的交叉偶联反应，以确定该反应的范围。已发现该反应仅适用于缺电子的芳基卤化物，并且最有效的是用于 2-卤代吡啶和 4-卤代嘧啶。中间体的脱保护以高产率得到(羟甲基)吡啶和-嘧啶。