(3β,5α,13β)-3-hydroxy-18-norandrostan-17-one | 4732-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,5α,13β)-3-hydroxy-18-norandrostan-17-one
• 英文别名: 3β-Hydroxy-17-oxo-5α-androstan；(3S,5S,8S,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10-methyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 4732-78-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: UYPOMQCPAWSGQV-ZDXZYRICSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,5α,13β)-3-hydroxy-18-norandrostan-17-one 在 一水合肼 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有改性碳骨架的雄甾烷

  摘要：

  制备了四种甾烷烃，用于与阿曼地质样品中的化石有机生物标志物进行比较。17β-甲基雌酮是通过六步（36% 的总产率）从雌酮甲基醚中制备的。该序列的关键步骤是 A 环的 Wittig 烯化和 Birch 还原。17β-甲基雄甾烷是通过四个官能团相互转化反应（包括 Wittig 烯化）从反式雄甾酮分四步（总产率为 85%）获得的。17β-甲基-和 2α-甲基-A-nor-5α-雄甾烷（总产率分别为 14% 和 15%）也由反式雄酮制备。关键步骤是三硝酸铊介导的 A 环酮环收缩为 A-nor-2-羧酸。四种合成中的去官能化是通过催化加氢、黄敏龙还原、巴顿脱羧、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100390
• 作为产物：
  描述：

  (3β,5α,13α/β)-3-(acetyloxy)-13-hydroxy-18-norandrostan-17-one 在 sodium hydroxide 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (3β,5α,13β)-3-hydroxy-18-norandrostan-17-one
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Facile Route for the Preparation of 18-Norandrostan-17-ones from Androstan-17-ones Using SmI₂-Promoted Cyclization and Dehydroxylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991906u

文献信息

• A Practical and Facile Route for the Preparation of 18-Norandrostan-17-ones from Androstan-17-ones Using SmI₂-Promoted Cyclization and Dehydroxylation
  作者：Xin Jiang、Cunde Wang、Yuefei Hu、Hongwen Hu、Douglas F. Covey

  DOI：10.1021/jo991906u

  日期：2000.6.1
• Androstanes with Modified Carbon Skeletons
  作者：Sascha Norden、Matthias Bender、Jürgen Rullkötter、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.201100390

  日期：2011.8

  Four sterane hydrocarbons were prepared for comparison with fossil organic biomarkers in geological samples from Oman. 17β-Methylestrane was prepared in six steps (36 % overall yield) from estrone methyl ether. Key steps of this sequence were a Wittig olefination and Birch reduction of the A-ring. 17β-Methylandrostane was obtained in four steps (85 % overall yield) from trans-androsterone by four functional

  制备了四种甾烷烃，用于与阿曼地质样品中的化石有机生物标志物进行比较。17β-甲基雌酮是通过六步（36% 的总产率）从雌酮甲基醚中制备的。该序列的关键步骤是 A 环的 Wittig 烯化和 Birch 还原。17β-甲基雄甾烷是通过四个官能团相互转化反应（包括 Wittig 烯化）从反式雄甾酮分四步（总产率为 85%）获得的。17β-甲基-和 2α-甲基-A-nor-5α-雄甾烷（总产率分别为 14% 和 15%）也由反式雄酮制备。关键步骤是三硝酸铊介导的 A 环酮环收缩为 A-nor-2-羧酸。四种合成中的去官能化是通过催化加氢、黄敏龙还原、巴顿脱羧、